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隐丹参酮

概述 作用 丹参有效成分 理化性质 来源植物 丹参化学成分 药理活性 提取纯化 含量测定 制剂研究 体内代谢 隐丹参酮 试剂级价格

CAS号: 35825-57-1
英文名称: (R)-1,2,6,7,8,9-Hexahydro-1,6,6-trimethyl-phenanthro(1,2-b)furan-10,11-dione
英文同义词: 98% BY HPLC;Tanshinone c;Cryptotanshine;Cryptotanshinon;CRYPTOTANSHINONE;Cryototanshinone;TANSHINONE, CRYPTO;CRYPTOTANSHINONE >TANSHINONE, CRYPTO(P);Cryptotanshinone 35825-57-1
中文名称: 隐丹参酮
中文同义词: 隐丹参醌;隐丹参酮;丹参酮C;CS-1284;隐丹参酮(标准品);隐丹参酮(隐丹参醌);隐丹参酮, 来源于丹参;隐丹参酮(分析标准品);CRYPTOTANSHINONE 隐丹参酮
CBNumber: CB4222031
分子式: C19H20O3
分子量: 296.36
MOL File: 35825-57-1.mol
隐丹参酮化学性质
熔点 : 192°C(lit.)
储存条件 : Store at RT
溶解度 : DMSO: ≥5mg/mL
形态: powder
颜色: orange-brown
旋光性 (optical activity): [α]/D -85.0±3.0°, c = 0.1 in chloroform
最大波长(λmax): 263nm(lit.)
BRN : 5445400
InChIKey: IJSBKZLSTIFYIE-FPKDZHNTSA-N
CAS 数据库: 35825-57-1(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : T,N
危险类别码 : 25-50/53
安全说明 : 45-60-61
危险品运输编号 : UN2811 - class 6.1 - PG 3 - EHS - Toxic solids, organic, n.o.s., HI: all
WGK Germany : 3
RTECS号: SF8282645
HazardClass : 6.1
PackingGroup : III
海关编码 : 29321900

隐丹参酮 性质、用途与生产工艺

概述
隐丹参酮(cryptotanshinone,CTS)是丹参的主要脂溶性提取物,呈橙色针状结晶,它属于二萜醌类化合物,这类成分在骨架上大多具有三元或四元环的邻醌或对醌结构,使其大多具有抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗菌等活性。近年来,对该化合物在药理活性机制方面的研究已取得很大进展。
作用
1)对肝胆癌的治疗作用 
利用以逆向药效为基础的筛查技术来预测隐丹参酮的抗癌标靶。结果发现在细胞实验中,隐丹参酮能抑制人肝癌SMMC-7721细胞的增殖,可能与其降低MAP2K1蛋白的mRNA表达密切相关。谢斐在人肝癌HepG-2细胞实验中发现,隐丹参酮可通过抑制Bcl-2表达,促进Bax表达,调控Bel-2/Bax比值,最终激活下游效应因子easpase-3,从而诱导HepG-2凋亡。
2)对前列腺癌的治疗作用 
前列腺癌(PCa)是临床常见癌症,而雄激素受体(AR)是治疗PCa的主要目标,减少雄激素物质或防止AR生成被广泛用于抑制AR介导的PCa细胞生长。在小鼠的体内和体外实验中发现,丹参酮(包含隐丹参酮、丹参酮I、丹参酮IIA)可抑制130PCa细胞,其机制可能是通过阻滞细胞周期和诱导细胞凋亡,从而抑制其生长。另外隐丹参酮通过抑制赖氨酸特异性脱甲基酶1(LSD1),调节组蛋白H3赖氨酸9(H3K9)的去甲基化功能,下调AR信号并抑制其转录活性,从而对PCa产生抑制作用。它不仅影响AR功能,也能显著抑制AR转录活性和AR靶基因在mRNA和蛋白质水平表达,同时还阻断AR和赖氨酸一特异性脱甲基酶一1LSD1)之间的相互作用,抑制AR的靶基因启动子,增加了组蛋白H3赖氨酸9(H3K9)的单甲基和二甲基化。  
丹参有效成分
隐丹参酮(cryptotanshinone)是从唇形科植物丹参的干燥根及根茎中提取的一种二萜醌类化合物,为活血化瘀药丹参脂溶性成分中的代表性成分,具有抗雄性激素过多分泌,杀死痤疮棒状杆菌,消除炎症反应的作用,故对治疗痤疮具有良好的疗效。此外隐丹参酮还具有延缓早期老年性痴呆症恶化的潜在功能。
本条信息由Chemicalbook黄珺编辑整理。
理化性质
橙色针状结晶(甲醇)。熔点184℃~185℃。旋光度[α]D-91.4°。沸点:459.0±45.0°C(预测)。密度:1.23±0.1g/cm3(预测)。易溶于氯仿、甲醇、乙醇等有机溶剂,微溶于水。与浓硫酸作用显红色。在避光及非溶液状态下最稳定。
来源植物
主要来源为唇形科植物丹参Salvia miltiorrhiza Bge.的干燥根和根茎。因其色红且形状似参而得名“丹参”,又称血参、紫丹参、红丹参等。同属植物约包括700-1050余种,遍布在全球温暖地带,主要分布于地中海地区和西亚。在我国该属植物约有83种,25个变种,9个变型,主要分布在西南地区。
丹参药材
图1为丹参药材图片。
丹参化学成分
丹参中80%的成分均为70年代以后报道的,且大多数均为我国学者发现的,目前丹参中已阐明结构的成分有80余种,其中二萜类化合物占到了一半以上,且这些化合物绝大多数是从根中分离得到,地上部分研究很少。丹参中主要含两大类成分:一为脂溶性的二萜类化合物,二为水溶性的多聚酚酸类成分,两类均具有药理活性。除二萜醌类化合物和酚酸类化合物外丹参中还发现了许多其他结构类型的化合物如丹参内酯类生物碱类等。丹参中还含有谷氨酸丙氨酸天冬氨酸组氨酸异亮氨酸苯丙氨酸缬氨酸苏氨酸和精氨酸等15种游离氨基酸和水解氨基酸以及钙镁钡铝镍硒铁锌锡等无机元素。
药理活性
隐丹参酮作为活血化瘀药丹参脂溶性成分中的代表性成分,其独特的化学结构和药动学特性使其逐渐成为人们关注的对象。近来研究证实其在心血管疾病、抗肿瘤、抗菌消炎、代谢紊乱性疾病及神经退行性疾病等方面显示出很好的前景。
1.抑菌作用:从总丹参酮分离的化学成分经体外抑菌试验证明,隐丹参酮的抑菌活性最强,且含量较高,因此是总丹参酮中抑菌活性的主要成分。隐丹参酮对金黄色葡萄球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和β-内酰胺酶阳性的金黄色葡萄球菌具有明显的抑制作用,隐丹参酮破坏细菌细胞壁和细胞膜的结构,导致细胞膜通透性增加,进而使细胞内容物外泄;同时隐丹参酮对细菌蛋白质的合成有一定影响,使菌体内蛋白质减少,影响和阻碍细胞内蛋白质的表达,最终导致细菌正常生理功能的丧失。
2.抗肿瘤作用:对选择的人癌细胞系HeLa、HepG2、OVCAR-3具有细胞毒活性,其IC50分别为17.2、29.7和9.12μmol/L。
3.心血管保护作用:具有防治凝血和恢复血液循环作用。
4.抗过敏作用:以抗过敏活性追踪为指导,从丹参中分离得到丹参酮Ⅰ、丹参酮ⅡA、隐丹参酮和二氢丹参酮Ⅰ,发现其具有干扰IgE受体介导的PLCγ2和MAPK酪氨酸磷酸化作用。其中,二氢丹参酮Ⅰ和隐丹参酮活性显著,IC50分别为16和36μM。该结果表明二氢呋喃环对其活性可能起重要的作用。
提取纯化
目前,文献报道的隐丹参酮提取方法主要有水醇法、超声法、闪式提取法、微波法等,而浸膏纯化方法主要有Na2CO3溶液洗涤、大孔吸附树脂吸附、逆流色谱法等。
对丹参的乙醇提取法和先水提后乙醇提取法的工艺进行比较研究。结果发现,采用先水提后醇提的方法提取丹参中的脂溶性部分,并结合用硅胶柱层析、重结晶等方法从其中分离得到隐丹参酮。该提取分离方法提高了丹参药材的利用率,且简便、省时,适合于大生产。
NaHCO3纯化:以丹参为原料,采用95%乙醇超声提取,NaHCO3溶液萃取纯化其中脂溶性成分,并通过高效液相色谱法测定浸膏中丹参酮ⅡA和隐丹参酮的含量,并以此和脂溶性浸膏质量为评价指标,设计正交试验考察NaHCO3溶液萃取次数、NaHCO3溶液浓度、提取次数以及料液比4个因素,优选丹参脂溶性成分提取纯化工艺.结果表明:丹参中丹参酮ⅡA和隐丹参酮的提取纯化的最佳工艺条件为5%的NaHCO3溶液萃取3次,6.48倍量的95%乙醇提取2次。
微波辅助提取法:优选丹参中隐丹参酮的微波辅助提取工艺并测定隐丹参酮的含量。采用正交实验对微波辅助提取法进行提取工艺的优选;采用紫外分光光度法测定隐丹参酮的含量。结果表明,隐丹参酮的最佳提取工艺条件为:乙醇浓度95%,提取时间5min,料液比1:12,隐丹参酮的提取含量为1.5mg/g。该方法快速、高效、稳定、重现性好。
含量测定
隐丹参酮的测定已报道的有高效液相色谱法、电化学法、荧光光度法等。
1.高效液相色谱法
用HPLC法测定丹芩滴丸中黄芩苷、隐丹参酮和丹参酮ⅡA。
1.1对照品溶液的制备:分别精密称取黄芩苷、隐丹参酮和丹参酮ⅡA对照品24、10、12mg,置100mL棕色量瓶中,加乙醇溶解并稀释至刻度,摇匀。精密量取5mL,置10mL棕色量瓶中,加乙醇稀释至刻度,摇匀,即得混合对照品溶液,分别含黄芩苷120μg/mL、隐丹参酮50μg/mL和丹参酮ⅡA60μg/mL。
1.2供试品溶液的制备:取丹芩滴丸20粒,研匀,精密称定125mg,置50mL锥形瓶中,精密加入乙醇25mL,称定,超声5min使溶解,擦干瓶壁,补足减失的乙醇,摇匀,即得。
1.3色谱条件和系统适用性试验:MZC18分析色谱柱(250mm×4.6mm,5μm),C18保护柱(北京分析仪器厂,5.0mm×4.6mm,5μm);流动相A为85%乙腈水溶液(含0.5%三乙胺,磷酸调pH3.0),流动相B为10%乙腈水溶液(含0.5%三乙胺,磷酸调pH3.0),梯度洗脱,程序为0~100%,B80%~0%;体积流量:1.0mL/min;检测波长:270nm。在此色谱条件下,测得黄芩苷、隐丹参酮、丹参酮ⅡA对照品、阴性样品(PEG6000、PEG1000、丙二醇质量比按7∶63∶10加热熔化混合而成)和丹芩滴丸色谱图见图1。可见黄芩苷、隐丹参酮和丹参酮ⅡA保留时间分别为6.7、19.3、22.8min,与各自相邻峰的分离度均大于1.5,理论板数分析为3600、7500和6300。
2.电化学法
由于隐丹参酮分子中含有醌型结构,易被氧化还原,可用电分析化学方法对其进行检测。采用循环伏安法研究隐丹参酮在电极上的电化学行为及建立差示脉冲伏安对其测定的新方法。在pH4.0乙酸盐缓冲液中,氧化峰电流与隐丹参酮浓度在3.0×10-8~2.0×10-7mol/L范围内呈良好的线性关系,检出限为2.0×10-9mol/L。玻碳电极可有效消除样品中其它组分对隐丹参酮测定的干扰,已用于实际样品中隐丹参酮的直接测定。该方法灵敏度高、检测范围宽。
制剂研究
隐丹参酮不溶于水,体外溶出度小,口服生物利用度低。为提高隐丹参酮的溶出度,进行了各项制剂研究。
1、脂质体
采用超声-匀浆-冷冻干燥法制备隐丹参酮纳米脂质体。使用脂质体作为一种新的药物载体,在改善药物的溶解速率,增强药物的靶向性,缓释性,可控性,低度性及智能性等方面具有良好的效果。另外,还可以激活机体自身的免疫功能,减少药物的治疗效量,提高病人的顺医性。冷冻干燥法制备隐丹参酮纳米脂质体的粒径20-80nm之间。随着大豆卵磷脂与隐丹参酮配比的减小,粒径逐渐减小,包封率逐渐减小。体外释药表现为零级动力学释药特征。制备的最佳工艺条件,药品/载体重量比为1:20,水/油体积比为3:2。
2、固体分散体
采用溶剂蒸发法制备隐丹参酮-PVP固体分散体,熔融法制备隐丹参酮-PEG固体分散体,利用体外溶出度、差热分析、显微观察研究固体分散体的性质及其对溶出度的影响。结果表面,PVP及PEG固体分散体在45min的溶出度分别达到原料药的9.7倍和7.5倍,固体分散体的DTA曲线中隐丹参酮的特征熔融峰消失。两种固体分散体均能显著提高隐丹参酮的溶出度,而PVP固体分散体比PEG固体分散体具有更高的溶出度。
体内代谢
大鼠口服隐丹参酮后3小时内胆汁中首先出现的代谢产物除原形药外,尚有丹参酮Ⅱ-A,说明肠道内或肝脏的脱氢酶可能使隐丹参酮转化成丹参酮Ⅱ-A。1,2,3,4及5号比隐丹参酮极性大的代谢物在大鼠口服药物6小时以后才陆续在胆汁中出现,说明药物经过反复的肝肠循环,由肝微粒体药酶催化,逐渐转化成相应的代谢产物。例如羟基丹参酮Ⅱ-A可能由羟基化酶所催化,丹参酮Ⅱ-A与谷氨酸的缩合物则可能由酰基辅酶A和谷氨酸2-N酰基转移酶参与转化。代谢物2,3,5及6号体外抑菌试验均为阳性,但仍以原形药(6号)活性最强,因此在动物体内发挥药理作用可能仍以原形药为主。
隐丹参酮在动物体内的生物转化可能的途径
图2为隐丹参酮在动物体内的生物转化可能的途径。
隐丹参酮 上下游产品信息
上游原料
下游产品
隐丹参酮 试剂级价格
更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2016/01/07xw080033隐丹参酮35825-57-120mg86元
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