(R)-[[哌啶-3-基]甲基]氨基甲酸叔丁酯

(R)-[[哌啶-3-基]甲基]氨基甲酸叔丁酯性质、用途与生产工艺

生产方法 

142643-29-6

879275-33-9

以3-Boc-氨甲基哌啶为原料合成(R)-[[哌啶-3-基]甲基]氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下：实施例3（3R）-N-（叔丁氧基羰基）-3-氨基甲基哌啶（化合物4）的合成；将4N-（叔丁氧基羰基）-3-氨基甲基哌啶（10g，1当量，47mmol）与（+）-0,0'-二对甲苯基-D-酒石酸（15.52g，1当量，47mmol）在干燥的甲醇（100ml）中混合，缓慢加热至回流，形成溶液。将溶液冷却至室温并在该温度下搅拌5-6小时，得到白色悬浮液，过滤并用最小量的无水甲醇洗涤。粗盐通过甲醇重结晶一次，将得到的盐悬浮于蒸馏水（25ml）中并冷却至0℃。随后分批加入10％碳酸钠溶液（100ml）直至悬浮液呈强碱性。反应混合物继续搅拌10分钟，用乙酸乙酯（5×50ml）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到化合物4。产量：3.2g，收率62％。[α]D°C：-8.97（c=1.0；甲醇）。熔点：64-66°C。IR（Neat）：3362, 2970, 1703, 1520, 1454, 1365, 1172 cm-1。1H NMR（CDCl3, 300MHz）δ1.00-1.22（m, 2H, H-4）；1.40（s, 9H, -O-C(CH3)3）；1.57-1.72（m, 3H, H-3, H-5）；2.21-2.32（m, 1H, CHaNHBoc）；2.44-2.57（m, 1H, CHbNHBoc）；2.92-3.05（m, 4H, H-2, H-4）；4.72（brs, 1H, NH）。13C NMR（CDCl3, 300MHz）26.56, 29.03, 29.58, 38.44, 44.99, 47.46, 51.16, 79.73, 156.72。FAB MS（m/z）：215 [M+1]+。

参考文献：

[1] Patent: WO2012/104866, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17

[2] Patent: WO2006/28904, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 280

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