木脂素
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- CAS号:
- 88497-88-5
- 英文名:
- Manassantin B
- 英文别名:
- Saucernetin B;Saucernetin 7;Manassantin B;1,3-Benzodioxole-5-methanol, α-[(1R)-1-[4-[(2S,3R,4R,5S)-5-[4-[(1R,2R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-methylethoxy]-3-methoxyphenyl]tetrahydro-3,4-dimethyl-2-furanyl]-2-methoxyphenoxy]ethyl]-, (αR)-
- 中文名:
- 木脂素
- 中文别名:
- 木脂素;木脂素B;三白脂素 B;四氢呋喃型二木脂素;木脂素B/四氢呋喃型二木脂素;四氢呋喃型二木脂素(木脂素B)
- CBNumber:
- CB42602354
- 分子式:
- C41H48O11
- 分子量:
- 716.81
- MOL File:
- 88497-88-5.mol
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木脂素化学性质
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熔点:
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83-86℃
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沸点:
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831.1±65.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.219±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
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酸度系数(pKa):
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13.35±0.20(Predicted)
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木脂素性质、用途与生产工艺
木脂素(lignans)是具有二聚苯丙基的天然有机化合物，多分布于被子植物和裸子植物。可分为两大类：由两分子苯丙基衍生物通过其侧链β-位聚合的化合物称为木脂素。由一分子苯丙基的侧链，与另一分子的苯环连接，或两部分以氧原子连接的化合物称为新木脂素。此外还有由三分子苯丙基聚合的化合物，称为倍半木脂素(sesquilignan)；由黄酮或𠮿酮与苯丙烯衍生物缩合的化合物， 称为黄酮木脂素(flavonolignan)或𠮿酮木脂素(xanthonolignan)等。木脂素由两分子苯丙基β-碳缩合后，侧链γ-碳上的含氧基团又可相互脱水缩合形成取代的四氢呋喃，半缩醛、内酯四氢萘或环辛烯等结构。所以木脂素还可分为更多类型。如单环氧木脂素(monoe-poxy lignan)、木脂内酯(lignanolide)、环木脂素(cycloli-gnan)等。从植物界已分得200多个木脂素，100多个新木脂素。中药五味子、刺五加、了哥王、络石、牛蒡子、远志、连翘、红花、细辛等，都含有木脂素。
这是一类由被子植物和裸子植物中分离出的成分，木脂素即木酚素，多是游离状态，也有些结合成苷而存在于植物中，一般以木部和树脂中广泛存在，所以称为木脂素类。抗生源学说，木脂素类植物成分是由二分子苯丙烯衍生物通过侧链的β位聚合所形成的，其形式至少有四种类型，典型木脂素由苯丙素β碳缩合后，由于侧链γ碳上的含氧官能团相互脱水缩合等反应常出现四氢呋喃、半缩醛、内酯、四氢萘或环辛烷等结构，及多种类型的木脂素。
在植物中木脂素以游离的或甙的形式存在，绝大部分都有光学活性，游离者多为无色结晶，某些新木脂素为油状物。可溶于有机溶剂，难溶或不溶于水。甙类在醇类或水中溶解度较大，可被酸水解。提取木脂素常先用甲醇或乙醇提出总木脂素，再经色谱法或分步结晶法等，分离单一成分。
已发现具有抗癌、抗真菌、杀虫、升白细胞、降低谷丙转氨酶、保肝、止咳、泻下等活性的各种木脂素，但作为药用的不多。鬼臼木脂素的衍生物用作抗癌药，五味子中的木脂素有降谷丙转氨酶作用，用以治疗肝炎。
木脂素
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