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替米沙坦

新型的降血压药物 厄贝沙坦 专利及行政保护 外观性质与溶解性 替米沙坦中间体 治疗高血压研究进展 副作用

CAS号: 144701-48-4
英文名称: Telmisartan
英文同义词: TU-199;PRITOR;BIBR 277;MICARDIS;Telmisaran;BIBR 277SE;TIMISHATAN;TELMISARTAN;TIMETAZIDINE;TelMisartan API
中文名称: 替米沙坦
中文同义词: 泰米沙坦;替米沙坦;替米莎坦;替米沙坦(标准品);替米沙坦溶液, 100PPM;替米沙坦144701-48-4;4'-[[2-丙基-4-甲基-6(1-甲基苯并咪唑-2-基)-苯并咪唑-1-基]甲基]-2-联苯羧酸;4-{[2-正丙基-4-甲基-6-(1-甲基苯并咪唑-2-基)苯并咪唑-1-基]甲基}联苯基-2-羧酸;4′-[4-甲基-6-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-2-丙基-1H-苯并咪唑-1-基甲基]联苯基-2-羧酸;替米沙坦 4'-[(1,4'-二甲基-2'-丙基[2,6'-联-1氢-苯并咪唑]-1'-基)甲基]-[1,1'-联苯]-2-羧酸
CBNumber: CB4266172
分子式: C33H30N4O2
分子量: 514.63
MOL File: 144701-48-4.mol
替米沙坦化学性质
熔点 : 261-263°C
密度 : 1.16
RTECS号: DV2037500
储存条件 : Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度 : DMSO: >5 mg/mL at 60 °C
形态: solid
颜色: white
水溶解性 : insoluble
Merck : 14,9129
InChIKey: RMMXLENWKUUMAY-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库: 144701-48-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36/37/38
安全说明 : 22-24/25-36-26
WGK Germany : 2
毒害物质数据: 144701-48-4(Hazardous Substances Data)

替米沙坦 MSDS


4'-[[1,4'-Dimethyl-2'-propyl(2,6'-bi-1H-benzimidazol)-1'-yl]-methyl]-1,1'-biphenyl-2-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester

替米沙坦 性质、用途与生产工艺

新型的降血压药物
替米沙坦是一种新型的降血压药物,是一种特异性血管紧张素Ⅱ受体(ATⅠ型)拮抗剂,用于治疗原发性高血压。替代血管紧张素Ⅱ受体与ATⅠ受体亚型(已知的血管紧张素Ⅱ作用位点)高亲和性结合。替米沙坦在ATⅠ受体位点无任何部位激动剂效应,选择性与ATⅠ受体结合,该结合作用持久。对其他受体(包括AT2和其它特征更少的AT受体)无亲和力。上述其它受体的功能尚未可知,由于替米沙坦导致血管紧张素Ⅱ水平增高,从而可能引起的受体过度刺激效应亦不可知。替米沙坦不抑制人体血浆肾素,亦不阻断离子通道。不抑制血管紧张素转换酶Ⅱ,该酶亦可降解缓激肽作用增强导致的不良反应。在人体给予80mg替米沙坦几乎可完全抑制血管紧张素Ⅱ引起的血压升高。抑制效应持续24小时,在48小时仍可测到。首剂后3小时内降压效应逐渐明显。在治疗开始后4周可获得最大降压效果,并可在长期治疗中维持。治疗如突然中断,数天后血压逐渐恢复到治疗前水平,而不出现反弹性高血压。在直接比较两种高血压药物的临床试验研究中,治疗组的患者干咳发生率显著低于血管紧张素转换酶抑制剂治疗组。
临床药效及特点:
1,药代动力学显示:作用迅速(0.3h),持续时间长 (35.4h),降压时对心率的影响小
2,同依那普利比较:降压效果优于依那普利,两者同利尿剂合用,效果 仍为替米沙坦好,且咳嗽发生率少
3,同赖诺普利比较:降压(收缩压和舒张压)效果更为明显,咳嗽发生率替米沙坦组(16%)明显低于赖诺普利组(60%)
4,同阿替洛尔比较:降压效果相当,副作用(阳痿和疲劳)发生率低
5,同氨氯地平比较:替米沙坦组在服药后的四小时内和早上六点到十二点显著性地降低心率
总之替米沙坦与其它类抗高血压药物相比有以下特点:具有受体作用的专一性,抗高血压作用显著,具有良好的利尿作用,能改善心肌狭窄障碍,用药安全,耐受性良好 l1日1次,服用方便。
厄贝沙坦
厄贝沙坦是一种血管紧张素Ⅱ(AngiotensinⅡ,AngⅡ)受体抑制剂,血管紧张素Ⅱ受体分为AT1、AT2两种,厄贝沙坦通过选择性阻断AnglI的AT1受体,能抑制AngⅠ转化为AngⅡ,能特异性地拮抗血管紧张素转换酶1受体(AT1),对AT1的拮抗作用是AT2的8500倍,通过选择性地阻断AngⅡ与AT1受体的结合,抑制血管收缩和醛固酮的释放,产生降压作用。本品不抑制血管紧张素转换酶(ACE)、肾素、其它激素受体,也不抑制与血压调节和钠平衡有关的离子通道。厄贝沙坦还能减少心肌的电重构,从而减少高血压病人的致死率,是目前治疗高血压及心血管疾病最有效的药物。
血管紧张素拮抗剂(简称ARB)多应用于临床高血压及糖尿病肾病的治疗。目前国内治疗高血压的药物根据作用部位不同分为血管紧张素转换酶抑制剂(简称ACEI),钙拮抗剂,β-受体阻滞剂等几种,相比而言,ARB具有较好的降压疗效,而厄贝沙坦是一种新型的血管紧张素拮抗剂具有明确的降压作用,并有抑制左室肥厚保护肾脏等重要作用。
据国外资料报道口服厄贝沙坦后能迅速吸收,生物利用度为60-80%,不受食物的影响。血浆达峰时间为1-1.5小时,血浆蛋白结合率为90%,消除半衰期为11-15小时。三天内达稳态。通过葡萄糖醛酸化或氧化代谢,体外研究表明,主要由细胞色素酶P450、2C9氧化。本品及代谢物经胆道和肾脏排泄。
由杭州赛诺菲安万特民生制药有限公司生产的厄贝沙坦(安博维)于2007年3月8日获得了SFDA批准用于治疗合并高血压的2型糖尿病肾病,从而成为中国第一个拥有此适应证的抗高血压药物。
来源 ChemicalBook 分析整理
专利及行政保护
1,替米沙坦系由由德国Boehringer Ingelheim制药公司原研,1991年获准德国专利EP502,314, 1998年11月首先批准在美国上市,而后有在德国、菲律宾、澳大利亚、比利时、英国等国上市
2,没有在中国申请专利和行政保护
3,开发本品不存在知识产权问题
外观性质与溶解性
白色至类白色结晶性粉末,无臭无味。在氯仿中溶解,在甲醇中微溶,在丙酮中极微溶解,在水中几乎不溶。在0.1mol/L盐酸中微溶,在0.1mol/L氢氧化钠中溶解。
吸收系数(E1%1cm):509~541
替米沙坦中间体
替米沙坦甲酯
2-正丙基-4甲基-6-(1-甲基苯并咪唑-2基)苯并咪唑(152628-02-9)
2-正丙基-4-甲基苯并咪唑-6-羧酸(152628-03-0)
4'-甲基-2-甲酸甲酯联苯(114772-34-8)
治疗高血压研究进展
ARB的共性在于其特异性阻断血管紧张素ⅡAT1受体,而对AT2受体及ACE几乎无作用。这就避免了ACEI的血管紧张素Ⅱ逃逸现象,并且对缓激肽降解无抑制作用,从而避免了咳嗽、血管水肿等副作用。许多大规模临床研究显示,ARB具有良好的心肾保护作用。与其他抗高血压药物相比,ARB的最大优点是安全性好、不良事件轻微而且呈一过性,患者对其依从性好。
ARB分3类:二苯四咪唑类(氯沙坦、替米沙坦、坎地沙坦、厄贝沙坦等)、非二苯四咪唑类(依普沙坦)和非杂环类(缬沙坦)。ARB类都有苯丙咪唑环,但每种药物因对咪唑环的修饰各不相同,因此具有不同的物理化学特性。替米沙坦(美卡素)特有异芳香基团修饰,使该药具有很强的脂溶性,因此组织穿透性好。同时 异芳香基团使替米沙坦与AT1受体的亲合力更高,从而对血管紧张素Ⅱ的拮抗作用更强。
ARB对AT1受体的作用特点分不可超越型和可超越型。前者指在使用某种ARB后,即使增加血管紧张素Ⅱ至最大浓度也不能达到用药前的血管收缩高峰,这种药物与AT1受体的非竞争性结合力度很强。替米沙坦就属于这种类型的药物,因此降压疗效更好。图1显示,到1400分钟时(约24小时),在活性药物中替米沙坦组对血管紧张素Ⅱ的反应率与30分钟时的变化相比,变化幅度最小,仍能保持很低的反应率,这充分表明了替米沙坦高效、紧密、持续的拮抗AT1受体作用。
替米沙坦的半衰期为18~24个小时,用药后1~4小时即可起效,药效作用时间可达35小时,谷峰比值(T/P)高,尤其对控制清晨血压效果突出。因此,该药可有效控制24小时血压,符合一天一次的用药标准(40~80 mg,qd)。
副作用
在安慰剂对照试验中,替米沙坦(41.4%)的不良事件总发生率和安慰剂(43.9%)相似。不良事件的发生和剂量无相关性,与患者性别、年龄和种族亦无关。
以下所列的不良反应是从临床试验中接受替米沙坦治疗的5788名高血压患者累计得到的。
不良反应按发生频率分为:
非常常见(>1/10);常见(>1/100,<1/10);少见(>1/1000,<1/100);罕见(>1/10000,<1/1000);非常罕见(<1/10000) 全身反应: 常见:后背痛(如坐骨神经痛)、胸痛、流感样症状、感染症状(如泌尿道感染包括膀胱炎) 少见:视觉异常、多汗
中枢和外周神经系统: 常见:眩晕
胃肠道系统: 常见:腹痛、腹泻、消化不良、胃肠功能紊乱 少见:口干、胃肠胀气
肌肉骨骼系统: 常见:关节痛、腿痉挛或腿痛、肌痛 少见:腱鞘炎样症状
神经系统: 少见:焦虑
呼吸系统: 常见:上呼吸道感染包括咽炎和鼻炎
皮肤和附件系统: 常见:皮肤异常如湿疹
另外,自替米沙坦上市后,个别病例报告发生红斑、瘙痒、晕厥、失眠、抑郁、胃部不适、呕吐、低血压、心动过缓、心动过速、呼吸困难、嗜酸粒细胞增多症、血小板减少症、虚弱、工作效率下降。与其它血管紧张素Ⅱ拮抗剂相似,极少数病例报道出现血管性水肿、荨麻症和其它相关不良反应。
实验室发现: 与安慰剂相比,替米沙坦治疗组偶有发现血红蛋白下降或尿酸升高。血肌酐或肝脏酶的升高替米沙坦和安慰剂相似或低于安慰剂。
用途 
抗高血压药,血管扩张素拮抗药
替米沙坦 上下游产品信息
上游原料
N-甲基邻苯二胺盐酸盐
下游产品
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