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戈舍瑞林

戈舍瑞林, 65807-02-5, 结构式
戈舍瑞林
CAS号:
65807-02-5
英文名称:
Goserelin
英文同义词:
Pbtbo;Zoladex;Goserlin;ici118630;Goserelin;Geserelin;Goserelin-d7;decapeptidei;Goserelin CRS;Einecs 263-657-4
中文名称:
戈舍瑞林
中文同义词:
性瑞林;果丝瑞宁;戈舍瑞林;高舍瑞林;戈舍瑞林中间体;戈舍瑞林-D5;戈舍瑞林杂质D7;胺碘酮盐酸盐杂质E;戈舍瑞林 EP标准品;醋酸戈舍瑞林 EP标准品
CBNumber:
CB4281027
分子式:
C59H84N18O14
分子量:
1269.41
MOL File:
65807-02-5.mol

戈舍瑞林化学性质

密度 :
1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :
−20°C
溶解度 :
H2O: 20 mg/mL, clear, colorless
形态:
white powder
酸度系数(pKa):
9.82±0.15(Predicted)
安全信息
安全说明 : 22-24/25
WGK Germany : 3
毒害物质数据: 65807-02-5(Hazardous Substances Data)

戈舍瑞林性质、用途与生产工艺

药性与应用

戈舍瑞林为戈那瑞林类似物,作用亦相似。1987年在法国获准上市。商品名高瑞林,诺雷德,Zoladex。戈舍瑞林是促黄体生成素释放激素的一种类似物,长期使用本品可抑制脑垂体促黄体生成素的合成,从而引起男性 血清睾丸酮和女性血清雌二醇的下降,停药后这一作用可逆, 初期用药时本品可暂时增加男性血清睾丸酮和女性血清雌二醇的浓度。男性病人在第1次注射此药后21日左右血清睾丸酮浓度下降至去势水平,并在以后的治疗中维持此浓度,这可使大多数病人的前列腺肿瘤消退,症状有所改善。女性患者在初次给药后21日左右血清中雌二醇浓度受到抑制,并在以后每28日的治疗中维持在绝经后水平。本品半衰期为2~4小时,对肾功能不全的病人其半衰期将会增加。用于子宫内膜异位症、可用激素治疗的前列腺癌、绝经前期及围绝经期妇女的乳腺癌。

药动学

口服不吸收,皮下注射吸收迅速。治疗前列腺癌的起效时间为2~4周、乳腺癌的起效时间为3周。每28d皮下注射本药长效制剂,血药浓度始终保持于可检测水平之上,睾酮被抑制并维持在去势水平。在肝脏通过C-末端氨基酸的水解进行代谢,肾排泄率为90%,母体化合物的消除t1/2为4.2h(男性)、2.3h(女性),总体清除率为163.9mL/min(女性),110.5mL/min(男性)。

适应症

1. 前列腺癌:可用激素治疗的前列腺癌。 2. 乳腺癌:可用激素治疗的绝经前期及围绝经期妇女的乳腺癌。 3. 子宫内膜异位症:可缓解症状。

不良反应

可出现皮疹、潮红、性欲下降、关节痛、低血压或高血压,偶见注射位置上有轻度瘀血。男性可出现乳房肿胀和触痛、骨骼疼痛暂时性加重、尿道梗阻和脊髓压缩。女性可出现骨密度丢失、多汗、头痛、情绪变化、抑郁、阴道干燥、乳房大小的变化。治疗初期乳腺癌患者会有症状的加剧。子宫肌瘤患者可见肌瘤退行性变性。极少数子宫内膜异位症者在治疗期间闭经,停止治疗后月经不恢复。

注意事项

1. 对促性腺激素释放激素 (GnRH)类似物过敏者、孕期和哺乳期妇女禁用。
2. 有尿道阻塞和脊髓压迫倾向及患有代谢性骨病的患者慎用。
3. 对子宫内膜异位症患者,加入激素替代疗法(每天给予雌 激素和孕激素制剂)可以减少骨质丢失和血管舒缩症状。

化学性质 

醋酸戈舍瑞林(Goserelin Acetate):C6lH88N18O16。白色粉末。易溶于冰醋酸,较易溶于水,较难溶于甲醇,难溶于乙醇,几不溶于乙醚或乙腈。

生产方法 

0.2mmol 5-oxoPro-His-NHNH2悬浮于0.9ml二甲基甲酰胺和0.7ml二甲亚砜的混合溶剂中,在0℃和搅拌下,加入0.8mmol 5.7mol/L盐酸的二氧六环溶液,剧烈搅拌5min,得到澄清的溶液。冷至-20℃,加入0.22mmol亚硝酸叔丁酯,再搅拌25min。冷至-30℃,加入0.8mmol三乙胺来中和。加人冷至-20℃的0.1mmol的L-Trp-Ser-Tyr-D-Ser(t-Bu)-Leu-Arg-PrcrNHNHCONH2二盐酸盐和0.1mmol三乙胺溶于lml二甲基甲酰胺的溶液,然后在4℃下搅拌24h。减压蒸出溶剂,剩余物用Sephadex LH-20进行柱层析,用二甲基甲酰胺洗脱。然后用SephadexG-25来提纯,用正丁醇:乙酸:水:吡啶=5:1:5:1(体积比)来洗脱,可得产物。

用途 

为合成的促性腺激素释放激素的类似物,较天然的促性腺激素释放激素强50-100倍。用于内分泌疗法的晚期前列腺癌。

戈舍瑞林 上下游产品信息

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