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甲酰胺磺隆

概述 理化性质 合成 作用机理及选择性 防治对象 毒性及环境生物安全评价 应用 使用方法

CAS号: 173159-57-4
英文名称: Foramsulfuron
英文同义词: aef130360;foramsulfron;FORAMSULFURON;foramsulfuron(bsi,iso);Foramsulfuron Solution, 100ppm;GLYCEROKINASE FROM CANDIDA UTILIS;Foramsulfuron 100mg [173159-57-4];-4-formamido-N,N-dimethylbenzamide;2-(N-((4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl);2-[3-(4,6-DIMETHOXY-2-PYRIMIDINYL)UREIDOSULFONYL]-4-(FORMAMIDO)-N,N-DIMETHYLBENZAMIDE
中文名称: 甲酰胺磺隆
中文同义词: 酰胺磺隆;甲酰氨磺隆;甲酰胺磺隆;甲酰氨磺隆溶液,100PPM;1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(2-二甲氨基羰基-5-甲酰氨基苯基磺酰基)脲;2-[3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲磺酰基]-4-(甲酰氨基)-N,N-二甲基苯甲酰胺
CBNumber: CB4293266
分子式: C17H20N6O7S
分子量: 452.44
MOL File: 173159-57-4.mol
甲酰胺磺隆化学性质
熔点 : 199.5°
密度 : 1.471±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压: 4.2 × 10-11 1.3 × 10-10a (Pa at 20 °C)
储存条件 : 0-6°C
溶解度 : Solubility in organic solvents (g/l at 20 °C)
Acetone 1.925
Acetonitrile 1.111
1,2-Dichloroethane 0.185
Ethyl acetate 0.362
n-Heptane <0.010
Methanol 1.660
p-Xylene <0.010
形态: neat
酸度系数(pKa): Dissociation constant (pKa at 21.5 °C) 4.6
水溶解性 : Solubility in water (g/l at 20 °C) 0.037 (pH 5) 3.293 (pH 7) 94.577 (pH 8)
EPA化学物质信息: Foramsulfuron (173159-57-4)
安全信息
危险品运输编号 : UN3077(solid)
WGK Germany : 1
海关编码 : 29242990
毒性: LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >2000 dermally (Collins)

甲酰胺磺隆 性质、用途与生产工艺

概述
甲酰胺磺隆是德国拜耳作物科学公司(原安万特公司)研制的磺酰脲类除草剂。主要用于防除玉米田一年生禾本科杂草和部分阔叶杂草。与其他磺酰脲类除草剂一样,甲酰胺磺隆为乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂,能被杂草根和叶吸收,在植株体内迅速传导,阻碍缬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸合成,抑制细胞分裂和生长,敏感杂草根和叶吸收药剂后,在植株体内传导,幼芽和根迅速停止生长,幼嫩组织发黄,随后枯死。
甲酰胺磺隆2001年首先进入罗马尼亚和土耳其,2002年在美国和欧洲被批准使用,主要与碘甲磺隆混用或与安全剂双苯唑酸混用。2003年进入法国、加拿大等除草剂市场,被批准单独使用或与磺草酮混配用于池塘除草,2003年销售额达到了7千万美元。现在已在包括美国、澳大利亚、中国等在许多国家取得登记,在美国主要用于防除草坪杂草和玉米田除草。
理化性质
原药为淡灰棕色固体,熔点199.5℃。蒸气压为1.3×10-7m Pa(25℃) 。水中溶解度(g/L,20℃):0.0372(pH=5)、3.293(pH=7)、94.577 (pH=9) , 其它溶剂中溶解度(g/L,20℃): 甲醇1.660, 乙酸乙酯0.362, 丙酮1.925。光解稳定性DT50(20℃):10.3d(pH=5),306d(pH=9)。
合成
N,N-二甲基-2-氨基磺酰基-4-甲酰氨基苯甲酰胺与4,6-二甲氧基-2-((苯氧基羰基)氨基)-嘧啶通过酯交换反应制得甲酰胺磺隆。反应式如下:
甲酰胺磺隆
作用机理及选择性
甲酰胺磺隆为乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂。甲酰胺磺隆被杂草根和叶吸收, 在植株体内迅速传导,阻碍缬氨酸、异亮氨酸、亮氨酸合成, 抑制细胞分裂和生长,敏感杂草根和叶吸收药剂后,在植株体内传导,幼芽和根迅速停止生长,幼嫩组织发黄,随后枯死。
甲酰胺磺隆的选择性基础是它在玉米植株体内的解毒代谢速度很快(加或者不加碘甲磺隆),而相比在敏感植物体内母体化合物几乎没有降解。在玉米体内有三个主要的代谢途径:磺酰脲桥的水解、氨基去酰基化、二甲氧基嘧啶环的氧化代谢。
防治对象
甲酰胺磺隆对许多一年生或多年生禾本科杂草和阔叶杂草均有优异的活性。禾本科杂草如稗草、千金子、马唐、野燕麦、雀麦、假高粱、早熟禾、看麦娘、黑麦草、蟋蟀草、狗尾草等, 阔叶杂草如苍耳、苘麻、龙葵、猪殃殃、马齿苋、反枝苋、铁苋菜、刺儿菜、苣荬菜、鸭趾草、葎草、藜、酸模叶蓼、柳叶刺蓼、卷茎蓼、水蓼、丁香蓼、蒲公英、遏蓝菜、荠菜、曼陀罗、繁缕、萹蓄、田旋花等。
毒性及环境生物安全评价
在所有急性毒理学试验中, 甲酰胺磺隆对哺乳动物表现为低毒。大鼠急性经口LD50大于5000mg/kg,大鼠急性经皮LD50大于2000mg/kg。对兔皮肤无刺激,对眼睛中度刺激(1d 后可消退)。对豚鼠皮肤无致敏性。离体或活体试验均无致突变性。
甲酰胺磺隆在LC50或EC50值大于l00mg/L 时对鱼和水生无脊椎动物无毒, 对绿藻和高等水生植物很敏感, 其EC50值分别为12.5mg/L 和0.65μg/L。甲酰胺磺隆对鸟类(野鸭,鹤鹑)、蜜蜂或蚯蚓没有发现不良影响。按良好的农业操作规程(GAP)在推荐用量下使用甲酰胺磺隆对环境没有可预见的风险。
有关甲酰胺磺隆的概述、理化性质、合成、防治对象等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2015-11-02)
应用
适宜作物与安全性: 谷物类如玉米(夏玉米、春玉米)等;在高于推荐剂量2倍下使用,个别玉米品种会出现短暂白化或蹲苗现象,但很快(2-3 周)恢复正常生长, 对产量和质量无影响。对后茬作物如小麦、大麦、燕麦、棉花、大豆、豌豆、油菜、甜菜、马铃薯等安全。
使用方法
苗后茎叶处理,对刚出苗至7-10 叶期杂草均有效, 最佳施药期为杂草刚出苗至4-6叶期,甲酰胺磺隆单剂使用剂量通常为30-60g a.i./hm2。
甲酰胺磺隆 上下游产品信息
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