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橙皮素

橙皮素, 520-33-2, 结构式
橙皮素
CAS号:
520-33-2
英文名称:
HESPERETIN
英文同义词:
NSC 57654;HESPERETIN;HESPERETINE;HESPERETIN(P);HESPERETIN 97%;HESPERETIN hplc;(+/-)-HESPERETIN;Diosmin ep imp G;Diosmin Impurity G;Hesperetin 520-33-2
中文名称:
橙皮素
中文同义词:
橙皮素;橙皮素 5G;地奥司明杂质G;橙皮甙/橙皮素;橙皮素(标准品);4'-甲氧基-3;纳米脂质体橙皮素;地奥司明(橙皮素);橙皮素(4-甲氧基-3;HESPERITIN 橙皮素
CBNumber:
CB4304735
分子式:
C16H14O6
分子量:
302.28
MOL File:
520-33-2.mol

橙皮素化学性质

熔点 :
230-232°C
沸点 :
363.32°C (rough estimate)
密度 :
1.2514 (rough estimate)
折射率 :
-4 ° (C=1.8, EtOH)
储存条件 :
2-8°C
酸度系数(pKa):
7.49±0.40(Predicted)
水溶解性 :
Soluble in water (partly), dilute alkalis, and ethanol (50 mg/ml).
Merck :
14,4670
BRN :
309850
InChIKey:
AIONOLUJZLIMTK-AWEZNQCLSA-N
CAS 数据库:
520-33-2(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 36/37/38
安全说明 : 26-36/37/39-27-37
WGK Germany : 3
海关编码 : 29329990

橙皮素性质、用途与生产工艺

天然黄酮类化合物

橙皮素(Hesperetin)是一种天然黄酮类化合物, 广泛存在于水果、花卉、食品等植物源物质中。其主要来源于橙皮苷(Hesperidin)水解, 具有生物和药理活性, 广泛应用于有机化学、医学、农学、食品等多个领域。
橙皮素
图1为橙皮素

药理作用

(1)抗氧化作用:橙皮素可通过清除过氧亚硝酸根离子,避免过氧化反应带来的危害。
(2)抗炎作用:橙皮素可以抑制炎性介质的介导作用,从而间接抑制炎症反应。与橙皮苷相比,橙皮素有更强的抗炎作用,橙皮素C7连接上芸香糖后对其抗炎活性有影响。
(3)降血脂作用:橙皮素可以抑制胆固醇的生成酶及酯化酶的作用,从而达到降血脂的作用。
(4)心血管的保护作用:橙皮素具有降低血脂及血管渗透性的功效,可以起到预防血栓形成的作用。橙皮素也可以通过刺激某些线粒体酶如琥珀酸脱氢酶等起到保护内皮细胞组织的缺氧作用,预防由内皮细胞坏死引起的凝血而诱发血栓形成。另外,橙皮素通过抑制PLCγ2的磷酸化及其下游信号传导促进抗血小板凝血活性,可以预防血栓的形成,有利于心血管系统。
(5)抗肿瘤作用:橙皮素具有抗氧化作用,从而可避免这些因素引起的基因变化导致的癌变。促进P-糖蛋白介导的药物从肿瘤细胞中流出,类黄酮(橙皮素等)可以改变血脑屏障对vincristine的通透性,且还与其浓度有关。低浓度类黄酮可以降低脑毛细血管内皮细胞对vincristine的摄取;反之高浓度有促进作用。

市场前景

国外市场情况:
(1)橙皮素被用于保健药物及保健品,如安利的系列产品都添加了橙皮素。美国热销保健品活力50,其主要活性成分也是橙皮素。
(2)作为一些化妆品的添加剂,如CLARINS(娇韵诗)的多款晚霜中就含有橙皮素。
(3)在日本还被应用在食品方面,作为一种具有维生素p作用的添加剂使用。
在我国橙皮素主要作为一种药物原料使用,相关的药物主要疗效有健胃、祛痰、镇咳、驱风、利尿、止逆和止胃痛等。
以上信息由Chemicalbook丽丽编辑整理。

工业生产方法

(1)水相法
Grohmann K 等人采用水相作为反应介质,稀硫酸作为催化剂,反应温度从25℃到180℃,研究发现,水相中当温度为120℃或更高温度的时候,橙皮苷水解速度显著加快. 这是因为橙皮苷常温下在水介质中的溶解度很小,提高反应温度可以大大增加橙皮苷在水相中的溶解性. 水相中橙皮苷主要水解生成橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷,而部分橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷可进一步水解生成橙皮素(图1). 橙皮素-7-β-D-葡萄糖苷也是个重要有机中间体,可用于甜味剂(二氢查尔酮)的合成。
橙皮素水解路线图
图2为橙皮素水解路线图
(2)甲醇法
Thomas Seitz 等人选择甲醇作为橙皮苷水解反应介质,浓硫酸作为催化剂,加热回流反应7.5 h 后反应结束,加入乙酸乙酯溶液后,水洗,干燥后浓缩,得到粗产品. 粗产品溶于丙酮中,滴加到稀乙酸溶液,过滤浓缩并干燥得到纯品(收率99%)。甲醇法合成工艺简单,产品收率最高,但是产品的分离提纯比较繁琐,并且需要毒性较大的甲醇作为反应介质,因此不符合绿色环保的生产要求。Wingard等人则对Thomas Seitz 报道的甲醇法加以改进.当水解反应结束后,首先减压蒸除过量甲醇后,在氮气保护下反应液直接加到水相中加热回流2 h,冷却,有粗产品析出(收率85%),粗产品可以经过水洗,就可以得到纯度97%的橙皮素。

橙皮素 上下游产品信息

上游原料

下游产品

橙皮素 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18B205284'-甲氧基-3,5,7-三羟基黄烷酮, 97%
3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone, 97%
520-33-21g297元
2020/03/18B205284'-甲氧基-3,5,7-三羟基黄烷酮, 97%
3',5,7-Trihydroxy-4'-methoxyflavanone, 97%
520-33-25g1052元

橙皮素 生产厂家

全球有 260家供应商   橙皮素国内生产厂家
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Shaanxi Huike Botanical Development Co., Ltd +86-29-62663046 +86-29-82606529market@huikes.com中国 61 62
山东西亚化工科技有限公司 400-990-3999 0539-63659913007715519@qq.com;3007715519@qq.com中国 27148 60
百灵威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com中国 96815 76
上海迈瑞尔化学技术有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102sh@meryer.com中国 40268 62
武汉易泰科技有限公司上海分公司 18930552037 821-50328103-801 86-21-503281093bsc@sina.com中国 15880 69
上海将来实业股份有限公司 400-0066-400 021-55660885sales@jonln.com;sales@jonln.com中国 2000 65
上海佰世凯化学科技有限公司 021-20908456 021-58180499sales@BioChemBest.com中国 5956 61
阿法埃莎(中国)化学有限公司 400-610-6006 021-67582001/03/05saleschina@alfa-asia.com中国 30163 84
太原市瑞和丰科贸有限公司 +86 351 7031519 +86 351 7031519sales@RHFChem.com中国 2347 56
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萨恩化学技术(上海)有限公司 400-005-6266 021-58432009 021-58436166-800sales8178@energy-chemical.com中国 44026 61
Pure Chemistry Scientific Inc. 001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 001-617-206-9595sales@chemreagents.com美国 9918 62
上海泰坦科技股份有限公司 400-600-9262  bxy@titansci.com中国 13918 59
南京康满林化工实业有限公司 025-83697070 +86-25-83453306info@chemlin.com.cn中国 19991 64
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Syntechem Co.,Ltd Please Email E-Mail Inquiryinfo@syntechem.com中国 13010 57
化夏化学 18981987031 400-1166-196  cdhxsj@163.com;1955352637@qq.com;cdhxsj@163.com中国 9897 57
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云南西力生物技术股份有限公司 0871-65217109 0871-65215563sales@mail.biobiopha.com中国 5688 65
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艾科试剂 4008-755-333 028-85911938 028-86757656800078821@qq.com中国 9753 55
成都普瑞法科技开发有限公司 18080487181 028-82633397 +86-28-82633165sales03@biopurify.com中国 1990 60
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北京华美互利生物化工 010-56205725 010-65763397waley188@sohu.com中国 12341 58
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520Sales-JP@TCIchemicals.com日本 28448 80
TCI Europe +32 (0)3 735 07 00 +32 (0)3 735 07 01sales@tcieurope.eu欧洲 27908 75
TCI AMERICA +1-800-423-8616 / +1-503-283-1681 +1-888-520-1075 / +1-503-283-1987sales@tciamerica.com美国 27728 75
麦卡希试剂 18048500443 028-85632863sales@micxy.com;中国 13070 58
九鼎化学(上海)科技有限公司 4009209199 86-021-52271987sales@9dingchem.com中国 22544 55
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701market@aladdin-e.com中国 24983 65
上海将来实业股份有限公司 021-61552785 021-55660885sales@shshiji.com中国 9543 55
上海如吉生物科技发展有限公司 +86-21-65211385-8001 36031160 +86-21-65211385-8004sales@shruji.com中国 3228 55
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上海同田生物技术股份有限公司 021-51320588 0086-21-51320502tauto@tautobiotech.com中国 3582 66
南京生利德生物科技有限公司 025-58378339 025-57019371sales@sunlidabio.com;sales@sunlidabio.com中国 3815 55
AdooQ BioScience, LLC +1 (866) 930-6790 +1 (866) 333-9607info@adooq.com美国 2773 58
上海陶术生物科技有限公司 15002134094 021-33632979 021-33632979service1@targetmol.com中国 4997 58
上海陶素生化科技有限公司 021-33632979 021-34692979info@tsbiochem.com中国 8074 58
成都普菲德生物技术有限公司 13388174823 8171-1798scvictory@sc-victory.com;中国 1055 58
上海倍卓生物科技有限公司 021-61119791/13386096464 021-50190009bzswkf@foxmail.com中国 3932 50
Xunteng International Trading Co.,Limited  sales@xuntengchem.com中国香港 879 55
上海喀露蓝科技有限公司 15000803246 021-64556180 021-69018966*808sales-cpd@caerulumpharma.com中国 944 58
天津万象恒远科技有限公司 15722085254 022-26358246phytochemical@126.com中国 813 55
上海将来实业股份有限公司 400-0066400 021-55660885422131432@qq.com;422131432@qq.com中国 9999 55
上海毕得医药科技有限公司 400-1647117 021-61629020-8620 +86-21-61629029product@bidepharmatech.com中国 40171 60
CHEMIK +86 574 8729 8855 +86 574 8729 7461info@chemik.com中国 3898 61
深圳振强生物技术有限公司 15920483169 0755-66853366  sales@chem-strong.com中国 15616 56
雷丁试剂 18013409632 051085625359sales@reading-chemicals.com;中国 15200 58
上海卓因生物科技有限公司 021-61317773 021-61486878sales@aspirebio.com中国 2881 58
湖南华腾制药有限公司 13319519070 400-859-2883 0731-82251112-818viola@huatengsci.com中国 6482 58
科瑞迪化学 400-821-5857 021-64326257 021-64393586 QQ;2798200800credit-chem@foxmail.com中国 5230 58
上海麦克林生化科技有限公司 15221275939 021-50706099shenlinxing@macklin.cn中国 15721 55
上海永叶生物科技有限公司 86-021-61559134 15921386130 021-550682483423497944@qq.com中国 8152 55
南京多隆生物科技有限公司 18905173768 025-83263139sales@dolonchem.com中国 3990 50
南京百鑫德诺生物科技有限公司 025-58849295 025-68650336info@adooq.cn中国 3007 60
湖北巨胜科技有限公司 18871490274 027-59599241 FAX:1400878000sales@hubeijusheng.com;sales@hubeijusheng.com中国 9861 58
上海宝曼生物科技有限公司 021-62130998  baomanbio@163.com中国 5251 55
Lifome Technologies LLC +1 347 9183313 +1 347 9183313sales@lifome.com美国 49 55
桦特昇生物科技(武汉)有限公司 18140587686 027-59207879 QQ:1972026995kf@3600chem.com中国 4529 55
西安康诺化工有限公司 13289246953 29-86107037-8015 029-86107037info@konochemical.com中国 2368 55
湖北康明德医药化工有限公司 15008015258 027-89771658 027-89771658hbtcky@163.com中国 4990 56
武汉天植生物技术有限公司 15172504745 +86-27-84254680aileen@chemfaces.com中国 7235 55
EMMX Biotechnology LLC 888-539-0666 888-539-0666info@emmx.com美国 8455 60
本土试剂 18000562381 028-88469284rzbtsj@163.com;中国 10005 56
广州和为医药科技有限公司 020-38056109 +86-20-62619665sales@howeipharm.com中国 18522 55
上海思言生物科技有限公司 021-50908862 021-50908862 021-50908862siyansales@126.com;442785678@qq.com中国 9570 58
上海西陇生化科技有限公司 021-52907766-8042 021-52906523order@drmaolab.com中国 9968 58
湖州浦瑞生物医药技术有限公司 13167223168 0572-2745768-1 13167223168sales@puripharm.com;yzm@puripharm.com中国 227 65
上海前衍生物科技有限公司 02781293128  orders@biochemsafebuy.com中国 9965 55
Target molecule Corp. 857-239-0968 857-239-8801service1@targetmol.com美国 2561 60
上海澄绍生物科技有限公司 021-61847300 13341622919 021-61847300shcss01@163.com中国 4810 58
上海煜柯化学品有限公司 13391486464 QQ:14748090samwjf@163.com中国 3098 55
上海新平精细化学品有限公司 18221735425  sales@xinpingchem.com中国 9970 58
郑州艾克姆化工有限公司 13323845623 0371-55629727 0371556297273001343895@qq.com中国 9037 58
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深圳市森迪生物科技有限公司 WX:18124570582 TEL:0755-23574479 QQ: 2355327139 0755-23229476 QQ: 2355327139siliao02@yccreate.com中国 6130 58
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凯立德生物医药技术(上海)有限公司 021-58180488 021-58180499sales@Biochemleader.com中国 890 58
上海策嵘生物科技有限公司(定制合成实验室) 13917420128 021-80270511 QQ: 2136646215fred.wen@crcorporation.cn中国 8393 58
深圳市祥根生物科技有限公司 17722691780 0755-28967200 0755-289672003002656946@QQ.COM中国 9802 60
成都普思生物科技股份有限公司 18080489829  3004654993@qq.com中国 1878 60
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