卤贝他索丙酸酯
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- CAS号:
- 66852-54-8
- 英文名:
- Halobetasol propionate
- 英文别名:
- CGP-14458;BMY-30056;Ultravate;Miracorten;ulobetasol propionate;Uiobetasol Propionate;Halobatasol Proionate;HALOBETASOL PROPIONATE;HalobetasolPropionate>Halobetasol Propionate (200 mg)
- 中文名:
- 卤贝他索丙酸酯
- 中文别名:
- 丙酸卤倍他索;丙酸乌倍他索;丙酸盐倍他索;卤倍他索丙酸酯;卤贝他索丙酸酯;乌倍他索丙酸酯;54-卤倍他索丙酸酯;卤贝他索丙酸酯 标准品;丙酸卤他倍索(卤倍他索丙酸酯);54-卤倍他索丙酸酯(卤贝他索丙酸酯
- CBNumber:
- CB4305095
- 分子式:
- C25H31ClF2O5
- 分子量:
- 484.96
- MOL File:
- 66852-54-8.mol
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卤贝他索丙酸酯化学性质
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熔点:
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213-215°C
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沸点:
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570.7±50.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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Refrigerator
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溶解度:
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Dioxane (Sparingly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
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形态:
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Solid
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酸度系数(pKa):
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12.55±0.70(Predicted)
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颜色:
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White to Off-White
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InChIKey:
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BDSYKGHYMJNPAB-QNGYMBKVNA-N
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SMILES:
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O([C@@]1([C@H](C[C@@]2([H])[C@]3([H])C[C@H](F)C4=CC(=O)C=C[C@]4(C)[C@@]3(F)[C@@H](O)C[C@]12C)C)C(=O)CCl)C(=O)CC |&1:1,2,4,6,9,17,19,21,24,r|
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CAS 数据库:
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66852-54-8(CAS DataBase Reference)
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卤贝他索丙酸酯性质、用途与生产工艺
卤贝他索丙酸酯是一种6α-氟皮质甾类化合物。这些药物在α-(平伏)构型中排他地带有6-氟取代基。这些化合物的衍生物,例如二氟松二乙酸酯、卤倍他索丙酸酯、二氟美松乙酸酯等,同样显示出具有高的消炎活性。
卤贝他索丙酸酯是一种局部治疗药物,用于成人患者斑块型银屑病的治疗。
向17-羟基-9β,11β-环氧-16-β-甲基孕-1,4-二烯-3,20-二酮-21-乙酸酯(5.0g)在乙酸异亚丙基酯(50ml)中的溶液中加入浓硫酸(0.25ml)。混合物搅拌2小时,过量硫酸用三乙胺中和,得到的溶液真空蒸发,残余物溶解在乙腈(50ml)中,加入F-TEDA(8.0g)。得到的混合物搅拌1小时,用水稀释,用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤,真空浓缩。残余物用甲醇研制得到纯6α-氟-17-羟基-9β,11β-环氧-16-β-甲基孕-1,4-二烯-3,20-二酮21-乙酸酯。
将6α-氟-17-羟基-9β,11β-环氧-16β-甲基孕-1,4-二烯-3,20-二酮-21-乙酸酯(1.62g)在70%氢氟酸(25ml)中的冷却(-10至-15)溶液搅拌3.5小时。溶液随后用250ml稀释,搅拌1小时,过滤出二氟松21-乙酸酯的沉淀。
将碳酸钾(0.7g)和水(7ml)制备的溶液在搅拌下加入二氟松21-乙酸酯(1.4g)在甲醇(15ml)中的悬浮液中,持续搅拌3小时,真空浓缩溶液,残余物用水稀释。得到的悬浮液过滤得到二氟松,将其用水洗涤并干燥。
将二氟松(1g)和PTSA(0.3g)的混合物加入N,N-二甲基乙酰胺(10ml)中,搅拌直到溶解。向该溶液中加入原乙酸三甲基酯(1ml),溶液搅拌5小时。溶液随后用40ml水稀释,再搅拌3小时。过滤出形成的二氟松17-乙酸酯沉淀,用水洗涤并干燥。以类似方法制备二氟松17-丙酸酯。
将三乙胺(4ml)加入二氟松17-丙酸酯(3g)在N,N-二甲基甲酰胺(30ml)中的溶液中,随后加入甲磺酰氯(1.4ml)。得到的悬浮液搅拌1小时,加入盐酸(10ml,2N)。悬浮液再搅拌1小时,过滤出形成的二氟松17-丙酸酯-21-甲磺酸酯沉淀,洗涤和过滤。
二氟松17-丙酸酯-21-甲磺酸酯(1.5g)溶解在DMA(10ml)中,加入氯化锂(0.2g),混合物加热到100-110℃,搅拌3小时。溶液随后冷却到50-55℃,用10ml稀释,搅拌2小时以上。过滤形成的卤倍他索丙酸酯沉淀,用水洗涤和干燥。
Halobetasol Propionate (BMY-30056, CGP-14458) 是一种抗炎药和皮肤病药剂,常用来治疗银屑病。Halobetasol propionate被认为是通过诱导phospholipase A2 (PLA2) 抑制蛋白来发挥作用。
Halobetasol propionate通过诱导磷脂酶A2抑制蛋白而发挥作用,这些蛋白统称为Lipocortin。据推测这些蛋白质控制炎症有效介体的生物合成,如前列腺素类和白三烯,通过抑制它们的共同前体花生四烯酸的释放。花生四烯酸是通过磷脂酶A2由膜磷脂释放。然而,最初的相互作用是由于该药物结合到细胞质糖皮质激素受体。结合到受体后,新形成的受体-配体复合物易位进入细胞核,结合到靶基因启动子区的许多糖皮质激素反应元件(GRE)上。然后DNA结合受体与基础转录因子相互作用,增强特异性靶基因的表达。
化学性质
从二氯甲烷-乙醚结晶,熔点220-221℃。
用途
局部皮质激素。用于缓解对皮质激素敏感的皮肤炎性和瘙痒病症。
生产方法
6α,9-二氟-11β,17,21-三羟基-16β-孕(甾)-1,4-二烯-3,20-二酮-17丙酸酯(Ⅰ)和甲磺酰氯,在吡啶中于5℃反应21h,得到化合物(Ⅱ)。(Ⅱ)在二甲基甲酰胺中,和氯化锂于100℃下反应,得到丙酸乌倍他索。
卤贝他索丙酸酯
上下游产品信息
上游原料
下游产品
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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2024/01/25 | HY-B0878 | Halobetasol (propionate) | | 5 mg | 265元 |
2024/01/25 | HY-B0878 | 卤贝他索丙酸酯 Halobetasol (propionate) | 66852-54-8 | 10mg | 425元 |
卤贝他索丙酸酯
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66852-54-8, 卤贝他索丙酸酯 相关搜索:
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