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双酚S

双酚S, 80-09-1, 结构式
双酚S
CAS号:
80-09-1
英文名:
Bis(4-hydroxyphenyl) Sulfone
英文别名:
BISPHENOL S;SDP;4,4-DIHYDROXYDIPHENYL SULPHONE;4,4-SULFONYLDIPHENOL;4,4'-SULFONYLDIPHENOL;-Hexabromodiphenyl Ether-13C6;bps1;50kg;3-dione;diphonec
中文名:
双酚S
中文别名:
双酚S;双酚 S;双酚-S;磺酰二苯酚;4-羟基苯砜;4-羟基苯基砜;双酚S 标准品;雙(4-羥苯)碸;双酚S 甲醇溶液;双(对羟基苯基)砜
CBNumber:
CB4306294
分子式:
C12H10O4S
分子量:
250.27
MOL File:
80-09-1.mol

双酚S化学性质

熔点:
245-250 °C (lit.)
沸点:
363.4°C (rough estimate)
密度:
1.366
蒸气压:
<0.0001 Pa (20 °C)
折射率:
1.5220 (estimate)
储存条件:
Store below +30°C.
溶解度:
1.1g/l
形态:
Crystalline Powder
酸度系数(pKa):
7?+-.0.15(Predicted)
颜色:
White to grayish-green
PH值:
6.6-7.0 (100g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor):
odorless
水溶解性:
1.1 g/L (20 ºC)
最大波长(λmax):
295nm(H2O)(lit.)
BRN:
2052954
稳定性:
Stable. Incompatible with strong bases, acid chloride, acid anhydrides, strong oxidizing agents.
InChIKey:
VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N
LogP:
1.2 at 23℃
CAS 数据库:
80-09-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Phenol, 4,4'-sulfonylbis- (80-09-1)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36-36/37/38
安全说明: 26-39-36-37
WGK Germany: 2
RTECS号: SM8925000
自燃温度: >=400 °C
TSCA: Yes
海关编码: 29309070
毒害物质数据: 80-09-1(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in Rabbit: 2830 mg/kg

双酚S性质、用途与生产工艺

双酚 A(BPA)替代品

双酚 A(BPA)做为一种典型的环境内分泌干扰物,因其日渐明确的雌激素活性、毒理学效应以及严重的污染情况,而被很多国家在众多领域限制使用。基于此种情况,很多商家纷纷寻找BPA的替代品,双酚 S(BPS)是BPA分子结构中的丙烷基被砜基取代而得到的衍生物,近年作为生产聚碳酸脂、聚酯树脂、聚砜和聚醚酚以及环氧树脂的工业原料,被广泛用于禁止或限制BPA使用的日常用具的制造,如食品包装材料、食品罐内衬、奶瓶和纸制品。BPS在结构上与BPA具有相似性,由于其在奶瓶、食品接触材料中的使用,在油脂、酸或外界环境的影响下,可能会迁移到食品或饮料中,然后被人体吸收,是导致人体暴露于BPS的一种主要途径。

毒理学

目前,关于双酚 S(BPS)毒理学研究主要围绕基因毒性、生殖发育毒性以及内分泌干扰效应展开。大量基于不同受体模型的体外试验已经证实BPS具有雌激素效应及抗雄性激素效应,其激素效应分别为BPA的(32+-28%)和25%,对淋巴细胞的增值作用也以有报道。
BPS由于两个酚环的甲基被砜基取代,其在某些毒理效应上甚至比BPA更强。Kyunghee等人的研究表明,当把雄性和雌性斑马鱼暴露在0.5ug/L-50ug/L BPS的水样中21天后,雌性和雄性斑马鱼血浆中的雌二醇喊含量显著升高,而雄性斑马鱼血浆中的睾酮含量则显著降低。引起同样的效应,需要将鲤鱼暴露在1000ug/L BPA 水样中14天,幼比目鱼在59ug/L BPA水样中21天,鳟鱼幼体在50ug/L BPA 水样中63天[8]。
为此,2011年5月1日,欧盟颁布的《关于预期与食品接触的塑料材料和制品的委员法规》 (EU No.10/2011)和我国国家标准《食品容器、包装材料用添加剂使用卫生标准》 (GB 9685-2016)均规定双酚S在食品模拟物中的迁移限量为0.05mg/kg。

日常接触双酚 S来源

双酚 S被用于食品和饮料罐头内保护食品不与金属直接接触,防治金属罐和铝盒被食品原料腐蚀的环氧树脂涂料中,常用于包装奶粉、肉制品、鱼糜制品。双酚S所起的作用主要有两个,一是由于环氧树脂涂层在聚合过程中容易残留盐酸、可以通过双酚 S中和,二是由于直接接触的食品多为酸性、油脂性物质,双酚S可替代环氧树脂涂层优先于食品中的水分、酸等物质反应,从而改善涂层的稳定性,也避免金属材料与食品接触而被腐蚀。
双酚 S是热敏纸中的显色剂。欧盟委员会声称,30%的热敏纸进入废纸回收流。那么许多纸制品,比如厨房用纸,食品纸盒(披萨纸盒,泡面纸杯,爆米花纸筒等)都是由再生纸制成。所以热敏纸的循环利用使得BPS进入了纸的循环生产系统继而污染了食品接触纸质品。
双酚 S是聚醚砜的合成单体之一,聚砜类是一种系无定型,热塑性树脂。因其高分子的材料结构,因而具有韧性、透明性和非常高的耐热性能(连续使用温度可高达180度,瞬时高温可达220度。),质量轻,具有良好的机械性能,抗冲击断裂,耐化学品性能高,水解稳定性优良,微波透过性佳,所以在用于高温加热和反复高温加热的餐饮具中应用日益广泛。比如婴幼儿奶瓶、航空餐盘、微波烹饪器皿、不粘锅涂层(聚醚砜可单独也可与氟聚合物结合涂覆在炊具上制成不粘锅)、热水管接头以及一些需热加工的家电小厨具(煮蛋器、爆玉米花锅、咖啡器等)中。

制备方法

(1)双酚S粗品的制备:将苯酚、均三甲苯分别投入烧瓶内,开启搅拌,升温,保温在100℃滴加98%浓硫酸,滴完后升温回流分水,保温165℃继续反应5小时,得双酚S粗品,并回收均三甲苯;
(2)双酚S的精制:向双酚S粗品中依次加入有机溶剂和活性炭,保温在65℃脱色1小时,然后趁热过滤,滤液转入瓶中,再缓慢降温,待晶体析出,降至室温,最后过滤出固体,并用少量有机溶液冲洗固体,再将固体烘干得产品。

化学性质 

白色针状结晶。熔点240-241℃。易溶于脂肪烃,溶于醇和醚,微溶于芳烃,难溶于水。该品分子中含两个羟基和一个吸电子很强的砜基,故酸性比其他酚类强。

用途 

4,4'-二羟基二苯砜主要用作固色剂。此外,可用作镀液添加剂、皮革鞣剂、分散染料高温染色的分散剂、酚醛树脂硬化促进剂,树脂阻燃剂等。也是农药、染料、助剂的中间体。作为双酚A的代用品,可作为聚碳酸酯、环氧树脂、聚酯、酚醛树脂的原料,以及聚砜、聚醚砜的原料。该品也用于制造彩色摄影材料、照相反差增强剂、热敏记录材料(显色剂)、日用表面活性剂和高效除臭剂等。以双酚S为原料可制取固色剂A(国外商品名为Cibatex PA)。

用途 

双酚 S主要用作合成聚砜树脂的单体,也可直接应用于涂料、皮革改性剂、染料中间体、金属电镀亮光剂等。双(4-羟基苯基)砜是环氧树脂反应中常用的反应物,也是环氧树脂的热潜热催化剂。

用途 

双酚 S具有优良的耐热、耐光和抗氧化性能,是合成聚碳酸酯、环氧树脂和聚砜、聚醚砚树脂的原料。用双酚S还可合成染料固色剂、皮革鞣剂,还可用作电渡添加剂、染料、医药、农药、助剂等的中间体。

生产方法 

由苯酚与硫酸反应而得。

双酚S 上下游产品信息

上游原料

下游产品

双酚S 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16A17342双(4-羟基苯基)砜,99%
Bis(4-hydroxyphenyl) sulfone, 99%
80-09-1250g684元
2024/01/16A17342双(4-羟基苯基)砜,99%
Bis(4-hydroxyphenyl) sulfone99%
80-09-11000g1614元

双酚S 生产厂家

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