1,3-二甲基金刚烷
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- CAS号:
- 702-79-4
- 英文名:
- 1,3-Dimethyladamantane
- 英文别名:
- Dimethyladamantane;1,3-DIMETHYL ADAMANTINE;MeMantine Related CoMpound A;Memantine USP RC A;1,3-Dimethyladamanta;1, 3-dimethylfungane;3-Dimethyl Adamantane;Adamantane Impurity A;Memantine intermediate;1,5-Dimethyladamantane
- 中文名:
- 1,3-二甲基金刚烷
- 中文别名:
- 金刚烷杂质A;美金刚杂质A;美金刚杂质6;金刚烷杂质28;3-二甲基金刚烷;美金刚相关化合物A;1,3-二甲基金刚;1,3-二甲基金刚烷;美金刚有关的化合物A;与美金刚有关的化合物A
- CBNumber:
- CB4335302
- 分子式:
- C12H20
- 分子量:
- 164.29
- MOL File:
- 702-79-4.mol
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1,3-二甲基金刚烷化学性质
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熔点:
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-30 °C
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沸点:
-
201.5 °C
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密度:
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0.886 g/mL at 25 °C (lit.)
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折射率:
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n20/D 1.478(lit.)
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闪点:
-
127 °F
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储存条件:
-
2-8°C
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溶解度:
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Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
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形态:
-
clear liquid
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颜色:
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Colorless to Almost colorless
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比重:
-
0.886
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稳定性:
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Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Flammable.
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InChI:
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InChI=1S/C12H20/c1-11-4-9-3-10(5-11)7-12(2,6-9)8-11/h9-10H,3-8H2,1-2H3
-
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InChIKey:
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CWNOIUTVJRWADX-UHFFFAOYSA-N
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SMILES:
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C12(C)CC3CC(CC(C)(C3)C1)C2
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CAS 数据库:
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702-79-4(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息:
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Adamantane, 1,3-dimethyl-(702-79-4)
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1,3-二甲基金刚烷性质、用途与生产工艺
化学性质
无色液体，密度0.886。
用途
美金刚中间体。
用途
1,3-二甲基金刚烷主要用于医药的合成等，制造盐酸美金刚等，治疗阿尔茨海默型老年痴呆症。
用途
主要用于医药的合成等，制造盐酸美金刚等，治疗疗阿尔茨海默型老年痴呆症
用途
用作药物美金刚的中间体
生产方法
通用方法：将5g（107mg，0.200mmol）1-溴-3,5-二甲基金刚烷溶解于CPME（0.5mL）中，制备硫代碳酸盐溶液。随后，将n-Bu3SnH（75.7mg，0.260mmol）和AIBN（6.6mg，0.040mmol）在CPME（1.5mL）中的溶液通过注射泵缓慢滴加至上述硫代碳酸盐溶液中，反应在90℃下持续30分钟。反应完成后，将混合物在相同温度下继续搅拌30分钟，随后进行浓缩。残余物通过10% w/w K2CO3-硅胶快速柱色谱法纯化，使用梯度洗脱（己烷→己烷/EtOAc = 100/1→50/1→20/1），得到顺式稠合的环化产物6g（53.6mg，0.140mmol，产率70%）以及顺式和反式稠合的非对映异构体混合物（22.0mg，0.0572mmol，产率29%，顺反比为2.8:1）。为进行光谱分析，通过重复的柱色谱法分离这些异构体。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 10, p. 2251 - 2259
[2] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 4, p. 533 - 536
[3] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 16, p. 2762 - 2765
1,3-二甲基金刚烷
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/09/19 | A19684 | 1,3-二甲基金刚烷, 98%
1,3-Dimethyladamantane, 98% | 702-79-4 | 5g | 563元 |
| 2025/05/22 | A19684 | 1,3-二甲基金刚烷, 98%
1,3-Dimethyladamantane, 98% | 702-79-4 | 25g | 2536元 |
1,3-二甲基金刚烷
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