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达泊西汀

概述 理化性质 药理作用 合成方法 适应证 用法与用量 不良反应 禁忌

CAS号: 119356-77-3
英文名称: Dapoxetine hydrochloride
英文同义词: DAPOXETIN;DAPOXETINE;Detoxetine;Dapoxetine base;D-Dapoxetine HCL;Dapoxetine-d7 HCl;(S)-(+)-Dapoxetine;Dapoxetine (Free Base);apoxetine hydrochloride;Dapoxetine hydrochloride
中文名称: 达泊西汀
中文同义词: 达泊西汀;达帕西汀;达伯西汀;达泊西丁;达泊西汀右旋;消旋达泊西汀;盐酸达波西汀;盐酸达泊西汀;右旋达泊西汀碱;右旋达伯西汀碱
CBNumber: CB4346685
分子式: C21H23NO
分子量: 341.88
MOL File: 119356-77-3.mol
达泊西汀化学性质
安全信息

达泊西汀 性质、用途与生产工艺

概述
早泄是最普遍的男性性功能障碍之一,会对患者自尊及夫妻关系造成较大影响。三环抗抑郁药和氯丙咪嗪是最广泛的应用于治疗早泄的药物, 除此之外还有肾上腺素受体拮抗剂、苯二氮平类药物、加巴喷丁等。5-羟色胺再摄取抑制剂是临床使用最广泛、疗效较确切、研究进展较快的早泄治疗药物。
达泊西汀(Dapoxetine),化学名为(S)-(+)-N,N-二甲基-3-(奈基-1-氧基)-1-苯丙胺,是一种新型5-羟色胺再摄取抑制剂,为水溶性白色或灰白色粉末,其化学结构类似于抗抑郁药氟西汀,是唯一不含卤素原子的5-羟色胺再摄取抑制剂。中枢神经递质5-羟色胺(5-HT)和多巴胺以及它们的受体对射精调节起到重要作用,达泊西汀通过抑制5-HT转运体,能有效抑制5-HT再摄取,提高突触间隙5-HT浓度,激活突触后膜5-HT2C和5-HT1A受体,发挥延迟射精作用,从而有效控制男性的早泄症状。与其他5-羟色胺再摄取抑制剂相比,达泊西汀具有疗效好、半衰期短、副作用少等优点。
理化性质
白色结晶性粉末,无臭味甜,有吸湿性,在水中易溶,性质较稳定,熔点175~177℃。
药理作用
达泊西汀是一种选择性5-羟色胺再吸收抑制剂。早泄可能是大脑性欲中心反应性过高所致,导致男性过早地射精。而大脑性欲中心存在着5-羟色胺和多巴胺之类的化学物质,它们能传导强烈的射精冲动,而达泊西汀能干扰上述化学物质,达到延迟射精时间的目的。
合成方法
达泊西汀药物的合成方法有很多种,归结起来可分为两大类:第一大类是非手性的合成方法,即通过得到外消旋的达泊西汀或者其中间体,然后再进行拆分进而得到单一 S 构型的达泊西汀;第二大类是不对称合成方法,即通常是由金属催化或生物酶合成方法,不需要拆分直接合成S构型的达泊西汀。
1.非手性的合成方法
(1)以苯甲醛为原料合成达泊西汀以苯甲醛,乙酸铵和丙二酸经Mannich反应,然后通过N甲基化、成酯、还原、成醚,得到消旋的产物,进一步拆分得到手性达泊西汀。该方法起始原料苯甲醛和丙二酸价廉易得,但是化合物2的产率低,在合成过程中需要用到价格较贵的LiAlH4和 1-氟萘试剂。
以苯甲醛为原料合成达泊西汀的路线
图1为以苯甲醛为原料合成达泊西汀的路线
(2)以 1-萘酚为原料合成达泊西汀
以1-萘酚和3-苯基丙基溴反应,接着通过苄位自由基溴代、二甲胺取代得到消旋产物,通过拆分得到S构型达泊西汀。此路线的起始原料3-苯基丙基溴的价格较高,且溴化产率较低,存在一定的缺陷。3-苯基丙基溴也可以通过苯丙醇与二氯亚枫反应得到的3-苯基丙基氯来替代。
以1-萘酚为原料合成达泊西汀的路线
图2为以1-萘酚为原料合成达泊西汀的路线
(3)以(s)-3-氯苯丙醇为原料合成达泊西汀
以(S)-3-氯苯丙醇为起始原料,与1-萘酚反应生成醚,接着与甲磺酰氯和二甲胺一锅法反应,得到S构型的达泊西汀。该路线步骤比较少,不需要拆分直接得到达泊西汀,但是原料(S)-3-氯苯丙醇不宜购买,价格昂贵,反应条件比较苛刻。
以(s)-3-氯苯丙醇为原料合成达泊西汀的路线
图3为以(s)-3-氯苯丙醇为原料合成达泊西汀的路线
(4)以 3-氯苯丙酮为原料合成达泊西汀
以3-氯苯丙酮为起始原料,经还原,缩合,N甲基化,即得到外消旋化合物达泊西汀,再拆分得到S构型的达泊西汀。该路线中原料3-氯苯丙酮价格较贵,生产成本高。
以3-氯苯丙酮为原料合成达泊西汀的路线
图4为以 3-氯苯丙酮为原料合成达泊西汀的路线
2.不对称合成方法
(1)以N-Boc-(R)-苯基甘氨酸为原料合成达泊西汀
从 N-Boc-(R)-苯甘氨酸13出发,通过羧基还原为羟基、羟基甲磺酰化两步反应得到中间体14、再经氰化钠取代延长碳链、盐酸水解氰基为羧酸、还原羧酸后得到已知化合物10,最后通过两步反应得到目标产物达泊西汀。该路线的原料 N-Boc-(R)-苯基甘氨酸不易得且价格较高,并且用到价格昂贵的硼烷和剧毒品NaCN,总的反应步骤也较长。
以 N-Boc-(R)-苯基甘氨酸为原料合成达泊西汀的路线
图5为以N-Boc-(R)-苯基甘氨酸为原料合成达泊西汀的路线
(2)以(R)-1-苯基-1,3-丙二醇为原料合成达泊西汀
从(R)-1-苯基-1,3-丙二醇15出发,用对甲苯磺酰氯选择性保护一级羟基,再成醚、甲磺酰化、氨基取代反应,得到目标产物达泊西汀。该路线的手性原料 15 来源困难价格高。
以(R)-1-苯基-1,3-丙二醇为原料合成达泊西汀的路线
图6为以(R)-1-苯基-1,3-丙二醇为原料合成达泊西汀的路线
适应证
治疗男性早泄和勃起功能障碍,98%以上的人会自然提高勃起质量、勃起次数、勃起硬度,延长勃起时间,增加男女性爱高潮。
有关达泊西汀的概述、理化性质、药理作用、不良反应等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2016-02-02)
用法与用量
房事前20~30分钟口服,每次1粒,可不定日服用。空腹服用(尤其避免与高脂食物同服)效果更佳,使用前勿喝茶。使用者在具有性刺激状态下使用效果才显著。
不良反应
其副作用主要是轻度头痛、恶心,不过这些副作用都是暂时的,很快会消失。
禁忌
1.少年、儿童及孕妇禁用。
2.对本品过敏者禁用。
达泊西汀 上下游产品信息
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下游产品
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陕西帕尼尔生物科技有限公司 029-8438-5017 18892083351029-8438-5017sales3@pioneerbiotech.com中国 2845 55
深圳市巴克化工科技有限公司 188252575750755-353520373535203737@qq.com中国 306 58
湖北康鑫源顺医药化工有限公司 027-51831887 15337167856027-51837635 QQ1165326703hubeixinyuanshun@163.com中国 10321 58
江西埃菲姆科技有限公司 +86-570-6040288, 6040289+86-570-6259526sales@afmpharm.com中国 95 61
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雅顿医药化工有限公司 +86-(0)533-3595900 13793319233+86-(0)533-3595900info@chems.com.cn中国 669 61
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太原市瑞和丰科贸有限公司 +86 351 7031519+86 351 7031519sales@RHFChem.com中国 2349 56
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武汉大华伟业医药化工有限公司 027-59420981/18702770802027-83322098dh.luna@whdhwy.com中国 1979 50
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衢州普林斯生物科技有限公司 0570-6581212,135670266550570-6259500jeryy@cnprincebio.com中国 37 58
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湖北拓楚慷元医药化工有限公司 027-86939098,89082698,18995659299,13317199916,15392822292,13607115983,027-89771658+86-027-86939098hbtcky@163.com中国 5016 56
南京皇泰医药科技有限公司 18551845925QQ3569572487025-588036503237333966@qq.com中国 1845 58
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山东西亚化学工业有限公司 4008-626-1110539-63659913229735657@qq.com中国 26779 60
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北京禾兴源科技有限公司 18511709189;010-58425679010-58043593sales@hechemist.com;info@hechemist.com中国 3541 58
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深圳市洛克生化科技有限公司 0755-83552066 159866883280755-83552066service@roarkstandards.com中国 1372 58
深圳市森迪生物科技有限公司 18126413629 0755-23311925 QQ23553270530755-23311925abel@ycgmp.com中国 5122 58
深圳市森迪生物科技有限公司 WX:18124570582 TEL:0755-23574479 QQ: 23553271390755-23229476 QQ: 2355327139siliao02@yccreate.com中国 6130 58
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武汉润泽伟业科技有限公司 027-50779735 15172337137 QQ:940329747027-50779735runzeweiye999@163.com中国 808 55
湖北扬信医药科技有限公司 186962906110714-53330893003339751@qq.com中国 10016 55
深圳市祥根生物科技有限公司 0755-289672000755-289672003002656946@QQ.COM中国 9550 60
济南杰森药业有限公司 0531-82956131 150691642490531-82956625jnjspharm@126.com中国 1526 55
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武汉宏信康精细化工有限公司 18672345876027-59721024richer3322@163.com中国 1858 58
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