间溴苯甲醚
|
|
|
- CAS号:
- 2398-37-0
- 英文名:
- 3-Bromoanisole
- 英文别名:
- 1-BROMO-3-METHOXYBENZENE;META BROMO ANISOLE;M-BROMOANISOLE;3-Methoxybromobenzene;3-Methoxyphenyl bromide;M-Bro;NSC 82293;3-BROMOANISOLE;3-BROMO ANISOL;5-bromoanisole
- 中文名:
- 间溴苯甲醚
- 中文别名:
- 间溴茴香醚;间溴苯甲醚;3-溴苯甲醚;间甲氧基溴苯;3-溴茴香醚;3-溴甲醚苯;间溴甲氧基苯;QMD杂质4;间溴代苯基甲醚;3-溴甲氧基苯
- CBNumber:
- CB4384971
- 分子式:
- C7H7BrO
- 分子量:
- 187.03
- MOL File:
- 2398-37-0.mol
|
|
|
间溴苯甲醚化学性质
-
熔点:
-
2 °C
-
|
-
沸点:
-
210-211 °C(lit.)
-
|
-
密度:
-
1.490 g/mL at 20 °C
-
|
-
蒸气压:
-
38.39Pa at 25℃
-
|
-
折射率:
-
n20/D 1.563(lit.)
-
|
-
闪点:
-
200 °F
-
|
-
储存条件:
-
Sealed in dry,Room Temperature
-
|
-
溶解度:
-
DMSO (Sparingly), Methanol (Slightly)
-
|
-
形态:
-
Liquid
-
|
-
比重:
-
1.477
-
|
-
颜色:
-
Clear colorless to slightly yellow-brown
-
|
-
PH值:
-
5.5 (H2O, 20℃)
-
|
-
水溶解性:
-
Miscible in methanol, benzene, hexane, toluene and dichloromethane. Practically insoluble in water.
-
|
-
BRN:
-
1524687
-
|
-
稳定性:
-
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidising agents, strong acids reducing agents.
-
|
-
InChIKey:
-
PLDWAJLZAAHOGG-UHFFFAOYSA-N
-
|
-
LogP:
-
3.03
-
|
-
CAS 数据库:
-
2398-37-0(CAS DataBase Reference)
-
|
-
NIST化学物质信息:
-
Benzene, 1-bromo-3-methoxy-(2398-37-0)
-
|
-
EPA化学物质信息:
-
m-Bromoanisole (2398-37-0)
-
|
间溴苯甲醚性质、用途与生产工艺
间溴苯甲醚是合成新一代强效中枢非麻醉性镇痛药盐酸曲马多的中间体，也可作为4-芳基哌啶类抗骚痒症药、抗结核试剂三芳基甲烷类噻吩、阿韦莫哌类受体拮抗剂、二氢喹唑啉类Eg5抑制剂、系列烷氧基三芳基膦配体、有机激光染料对-三联苯衍生物、2-甲氧基吩噻嗪及荧烷类热敏染料的生产原料，并可用于其它医药、染料的合成。
（1）硝基苯经磺化、还原、碱熔、酸化、溴化、醚化等制得，该法反应步骤长，操作复杂，总收率仅21.5%；
（2）间氨基酚经乙酰化、醚化、重氮化和Sandmeyer反应等制得，该法需氨基保护和去保护步骤，反应时间延长，收率仅27.3%；
（3）对溴苯酚经歧化，转位、醚化的方法，但该法需要加压操作，且催化剂价格昂贵；
（4）硝基苯经溴化，还原、重氮化、醚化制取间溴苯甲醚，总收率为37.0%；
（5）在（4）的基础上改良溴化条件后总收率提高到40.1%；
（6）硝基苯经溴化，再用一锅法进行甲氧基化，一步得到间溴苯甲醚，总收率为60.0%。考虑到传统合成工艺复杂，产率低，在本实验中以价廉易得的硝基苯为原料，经溴代，醚化的方法合成产率较高的间溴苯甲醚。
由间溴硝基合成间溴苯甲醚
在配有温度计，磁力搅拌，冷凝管的四口烧瓶中，先加入环己烷(40.0 mL)、甲醇(3.8 g，0.1 mol)、固体KOH(15.8 g，0.2 moL)和四丁基溴化铵(5.1 g，0.02 moL)的混合物；
在55.0℃下搅拌30 min，当混合物呈白色糊状时，通入空气，并将间溴硝基苯(20.2 g，0.1 mol)溶于环己烷中；
然后将上述溶液缓慢加入到反应液中，刚加入时反应液的颜色为浅黄色，过几分钟后，变为褐色。
加完后，将温度升至60.0℃，反应3.5 h，停止加热，通气，将其冷却至室温。
将反应液倒于烧杯中，并用少量环己烷冲洗下烧瓶中的固体，洗出残留品，所得的黄色液体先用水洗，分液得上层有机相，然后用盐酸溶液洗涤，所得有机相为浅黄色。
最后用水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压将溶剂蒸出，所得浅黄色液体就是间溴苯甲醚，收率为85.6%，气相色谱测得纯度为98.9% 。
化学性质
间溴苯甲醚又名3-溴苯甲醚。浅黄色油状液体。沸点210-211℃（100kPa），105℃（2.13kPa），相对密度1.477，折光率1.5635，闪点93℃。溶于醇、醚、苯和二硫化碳，不溶于水。用作有机合成原料。
用途
间溴苯甲醚是合成抗癌镇静止痛药曲吗多的主要中间体，并可用于其他医药、染料及有机合成中。
生产方法
由间溴苯酚与硫酸二甲酯反应而得。将间溴苯酚溶解在氢氧化钠溶液中，搅拌下慢慢滴加硫酸二甲酯，加热反应1h，冷却分层无色油状物。水层用乙醚提取，干燥，蒸馏回收乙醚，将残余物和油状物减压蒸馏即得成品。产率90%。
间溴苯甲醚
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/16 | A15625 | 3-溴苯甲醚, 98+%
3-Bromoanisole, 98+% | 2398-37-0 | 25g | 301元 |
| 2024/01/16 | A15625 | 3-溴苯甲醚, 98+%
3-Bromoanisole, 98+% | 2398-37-0 | 100g | 856元 |
间溴苯甲醚
生产厂家
全球有 660家供应商
间溴苯甲醚国内生产厂家
2398-37-0, 间溴苯甲醚 相关搜索:
- bc0001
- Aromatics
- Tramadol
- Aromatics Compounds
- alkyl bromide
- 高端化学
- 有机类
- 化工
- 有机产品
- 精细化工品
- 有机原料
- 化工产品-有机化工
- 化工材料
- 化工原料
- 系列1
- 有机中间体
- 化工中间体
- 农药中间体
- 有机化工原料
- 有机砌块
- 芳烃
- 医药中间体
- 醚
- 通用试剂
- Building Blocks
- Oxygen Compounds
- Organic Building Blocks
- Ethers
- ARYL HALIDE
- 2398-38-0
- 2938-37-0
- QMD杂质4
- 1-溴-3-甲氧基苯,间溴茴香醚
- 间溴苯甲醚/盐酸曲马多杂质
- 间溴苯甲醚 CAS 2398-37-0
- 3-溴苯甲醚,98+%
- 3-溴茴香醚/间溴苯甲醚
- 间溴甲氧基苯
- 间溴苯甲醚/间甲氧基溴苯/间溴甲氧基苯
- 3-溴甲氧基苯
- 3-溴甲醚苯
- 3-溴茴香醚
- 间溴茴香醚
- 间溴代苯基甲醚
- 间甲氧基溴苯
- 甲氧基-3-溴苯
- 间溴苯甲醚(99+%)
- 1-溴-3-甲氧基苯,3-溴苯甲醚,间溴茴香醚
- 3-溴苯甲醚
- 间溴苯甲醚,98%
- 间溴苯甲醚 500G
- 间溴苯甲醚
- 1-溴-3-甲氧基苯
- 2398-37-0
- Phloroglucinol Impurity 242
- M-bromophenyl ether
- 3-Methoxyphenyl bromide
- 1-Bromo-3-Methoxybenzene 3-Bromoanisole