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混旋樟脑磺酸

混旋樟脑磺酸, 5872-08-2, 结构式
混旋樟脑磺酸
CAS号:
5872-08-2
英文名称:
DL-10-CAMPHORSULFONIC ACID
英文同义词:
(+/-)-CSA;¥1,450,959.00;(+/-)-10-CamphorsuL;ChaMphorsulfonic acid;DL-CAMPHORSULFONIC ACID;10-CAMPHORSULFONIC ACID;Voriconazole IMpurity E;CAMPHOR-10-SULFONIC ACID;Campho 10 Sulphonic Acid;(±)-Camphor-10-sulfonate
中文名称:
混旋樟脑磺酸
中文同义词:
混旋樟脑磺;混旋樟脑磺酸;DL-樟脑磺酸;伏立康唑杂质E;依莰舒相关物质D;(+/-)樟脑磺酸;DL-10-樟脑磺酸;ACID 混旋樟脑磺;(±)-10-樟脑磺酸;()-樟脑-10-磺酸
CBNumber:
CB4408868
分子式:
C10H16O4S
分子量:
232.3
MOL File:
5872-08-2.mol

混旋樟脑磺酸化学性质

熔点 :
203-206 °C (dec.)(lit.)
沸点 :
344.46°C (rough estimate)
比旋光度 :
[α]D20 0.0±0.3° (c=5, H2O)
密度 :
1.2981 (rough estimate)
折射率 :
1.5400 (estimate)
储存条件 :
2-8°C
形态:
Granular Powder
酸度系数(pKa):
1.17±0.50(Predicted)
颜色:
Slightly beige
水溶解性 :
Soluble in water.
敏感性 :
Hygroscopic
BRN :
3205973
稳定性:
Stable. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents. Combustible.
InChIKey:
MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
5872-08-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Bicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonic acid, 7,7-dimethyl-2-oxo- (5872-08-2)
安全信息
危险品标志 : C
危险类别码 : 34
安全说明 : 26-36/37/39-45-27
危险品运输编号 : UN 3261 8/PG 2
WGK Germany : 3
RTECS号: DT5077100
F : 3-10
TSCA : Yes
HazardClass : 8
PackingGroup : III
海关编码 : 29147000

混旋樟脑磺酸性质、用途与生产工艺

概述

混旋樟脑磺酸又叫樟脑磺酸,为白色或几乎白色结晶性粉末。樟脑磺酸的分子式为C10H16O4S,具有棱状结晶体,是一对手性光学对映体,分为左旋樟脑磺酸和右旋樟脑磺酸,其熔点分别在193~ 195℃和197~ 200℃。樟脑磺酸是樟脑的衍生物,广泛应用于医药、轻工和日化等行业。目前,其应用主要集中在手性不对称合成、天然产物的高选择性催化以及与聚苯胺等聚合掺杂制备纳米尺度的导电聚合物材料等。
樟脑磺酸的左右旋异构体
图1:樟脑磺酸的左右旋异构体

制备

天然樟脑主要从樟树植物、姜科植物和山姜种子中提出,具有旋光活性;合成的樟脑一般将松节油经异构化得到莰烯,再经酯化、水解、脱氢反应过程,是消旋体,几乎没有旋光活性。樟脑粉与浓硫酸发生磺化反应得到消旋体樟脑磺酸,再经拆分得到左、右旋樟脑磺酸。合成樟脑磺酸的适宜工艺条件:樟脑粉、浓硫酸和乙酸酐物质的量之比为1.0:1.4:3.0,反应温度10℃,静置时间5d,真空干燥得消旋体樟脑磺酸。以异丙醇为溶剂,采用某醇胺做拆分剂与消旋体樟脑磺酸发生中和反应得樟脑磺酸盐,经纯化分离得到左、右旋樟脑磺酸。
制备原理
图2:制备原理

拆分

动力学拆分是将消旋樟脑进行有选择性的手性还原,让消旋体中的某一个对映异构体发生选择性还原,留下所需要的异构体,再经纯化处理。也可以加入光学活性氨基酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸、羟基苯甘氨酸、邻氯苯甘氨酸及其衍生物拆分剂,将消旋樟脑磺酸成盐化处理进行分离,再将左、右旋樟脑磺酸铵盐溶液,经层析、薄膜蒸发、结晶、过滤、干燥得到白色结晶体,得左旋和右旋樟脑磺酸。

用途

医药中间体、旋光体拆分剂。樟脑磺酸是一种重要的有机合成中间体,旋光体拆分剂。由于其具有的旋光性,在工业上可用于旋光异构体的消旋,同时又广泛作为医药中间体,如用于生产肠道紊乱抑制剂、HIV改善剂等。左、右樟脑磺酸用于光学活性氨基酸类药物的重要拆分剂,如以樟脑磺酸为手性离子对试剂,分离具有-受体阻滞作用和心脏抑制、局部麻醉作用的苯丙醇胺、美托洛尔、普萘洛尔、肾上腺素、沙丁胺醇和阿替洛尔5种物质。
将樟脑磺酸进行盐化处理或者通过其它合成路线得到相应的樟脑磺酸盐也具有广泛的用途,例如樟脑磺酸钠是兽用中枢兴奋药,可刺激呼吸中枢,使呼吸兴奋,用于治疗呼吸与循环的急性障碍,对抗中枢神经的中毒等;樟脑磺酸铵作为手性离子对试剂添加到流动相中,用来分离芳香醇胺药物对映体。
樟脑磺酸盐
图3: 樟脑磺酸盐

市场

国内樟脑磺酸需求量大,基本都是依赖进口,樟脑磺酸的价格也非常昂贵,尤其是左旋樟脑磺酸。

参考文献

[1] 柯春兰, 刘晓红, 许春晓,等. 樟脑磺酸的合成与拆分[J]. 南昌大学学报工科版, 2010, 32(4):381-384.
[2] 柯春兰, 刘晓红, 许春晓,等. 手性樟脑磺酸及其盐的合成与应用进展[J]. 江西化工, 2010(2):1-4.

用途 

用于制药工业

用途 

用作医药中间体、旋光体拆分剂等

用途 

医药中间体或异构体产品拆分

混旋樟脑磺酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

混旋樟脑磺酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/09/07C0016(+/-)-10-樟脑磺酸
(+/-)-10-Camphorsulfonic Acid
5872-08-225G195元
2021/09/07C0016(±)-10-樟脑磺酸
(±)-10-Camphorsulfonic Acid
5872-08-2100g490元

混旋樟脑磺酸 生产厂家

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池州凯隆进出口贸易有限公司 Please Email - xg01_gj@163.com 中国 9550 50
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司 800-8193336 021-61415566   orderCN@merckgroup.com 中国 48786 80
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上海巨启化学科技有限公司 021-34943721 86-21-51686825 info@massivechem.com 中国 102 55
成都吉安特医药科技有限公司 18108076537 028-85434334 QQ:245797092 market@gianthx.com 中国 4523 56
湖北康明德医药化工有限公司 15008015258 027-89771658 027-89771658 hbtcky@163.com 中国 4870 56
湖北康宝泰精细化工有限公司 +86 (27) 8778653 +86 (27) 8773-8652 13720228325@163.com 中国 337 58
成都润泽本土化工有限公司 18000562381 028-88469284   rzbtsj@163.com 中国 10004 56
上海昂提生物科技有限公司 13764913901 - info@angtibio.com 中国 3998 55
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