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丁吡卡因

丁吡卡因, 2180-92-9, 结构式
丁吡卡因
CAS号:
2180-92-9
英文名:
Bupivacaine
英文别名:
BUPIVACAINE BASE;MARCAINE;Anekain;Levobupivacaine (Bupivacaine);1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamide;1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide;LAC-43;win11318;WIN 11318;BUPIVACAINE
中文名:
丁吡卡因
中文别名:
麻卡因;丁普卡因;丁哌卡因;丁吡卡因;布比卡因;布比卡因碱;丁吡卡因 5G;丁吡卡因杂质C;布比卡因(碱基);布比卡因(标准品)
CBNumber:
CB4413068
分子式:
C18H28N2O
分子量:
288.43
MOL File:
2180-92-9.mol

丁吡卡因化学性质

熔点:
107.5-108°
沸点:
430.65°C (rough estimate)
密度:
1.0238 (rough estimate)
折射率:
1.5700 (estimate)
酸度系数(pKa):
8.09; also reported as 8.17(at 25℃)
水溶解性:
101.5mg/L(25 ºC)
InChI:
InChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21)
InChIKey:
LEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C1(CCCCN1CCCC)C(=O)NC1C(C)=CC=CC=1C
CAS 数据库:
2180-92-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-n-(2,6-dimethylphenyl)-(2180-92-9)
EPA化学物质信息:
2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- (2180-92-9)
安全信息
危险品标志: T+
危险类别码: 26/27/28-38-41
安全说明: 22-26-36/37/39-45
危险品运输编号: 2811

丁吡卡因 化学药品说明书


布比卡因|药物应用信息

丁吡卡因性质、用途与生产工艺

作用

丁吡卡因是一种酰胺类局麻药,体内蓄积少,作用持续时间长(可维持5小时)。丁吡卡因目前已广泛用于各种年龄、各种神经阻滞和椎管内麻醉,特别是用于硬膜外和外周神经持续滴注以达到长期止痛的目的。

应用

布比卡因长效酰胺类局麻药,适用于外周神经阻滞、硬脊膜外阻滞和蛛网膜下腔阻滞。

合成

将20g (108mmol)消旋1-丁基哌啶-2-羧酸、26g (162mmol)羰基二咪唑加入到300ml 二甲基亚砜中,室温搅拌lh,然后加入39.3g (324mmol) 2,6-二甲基苯胺,升温至130〜140°C 继续搅拌反应8h;反应液倒入饱和氯化铵水溶液中,加入200ml二氯甲烷萃取分液,所得有 机相用饱和食盐水洗3遍,干燥,脱色,减压浓缩,得到消旋布比卡因粗品25g,产率79.9%。 [0056] 将25g布比卡因(86.6mmol)、13g (86.6mmol) D-酒石酸加入到300mL乙醇和40mL水 混合溶剂中,升温至回流,保温5h,降温析晶,抽滤,烘干得18.2g左布比卡因D-酒石酸盐;将 该左布比卡因D-酒石酸盐加入到300mL甲醇中,滴加12mL氨水(25wt%),搅拌2h,抽滤,滤液 减压浓缩旋干得左布比卡因,将其溶于乙酸乙酯中,滴加盐酸乙醇溶液,析出固体,抽滤,烘干得丁吡卡因,收率90%,99.4%。

丁吡卡因的合成路线

图 丁吡卡因的合成路线

化学性质 

熔点107-108℃。丁吡卡因盐酸盐,C18H28N2O·HCI,[14252-80-3],Marcaine,Carbostesin,为白色结晶性粉末。熔点255-256℃(250℃)。易溶于水、乙醇、难溶于氯仿,几乎不溶于乙酸乙酯。无臭、味苦。

用途 

该品是一种安全有效的局部麻醉药,日本、英国、美国、德国均有生产。丁吡卡因盐酸对小白鼠(皮下给药)LD50为82±6mg/kg。家免持续静脉给药所致痉挛量(CD50)为0.18±0.02mg/kg/min。

生产方法 

由ω-氯代己酸经溴化、酯化得2-溴-6-氯己酸乙酯,与正丁胺环合反应生成N-正丁基-2-哌啶甲酸乙酯。然后与2,6-二甲苯胺缩合得丁吡卡因。总收率约20%。

类别

有毒物质

急性毒性

高毒

刺激数据

静脉-大鼠 LD50: 5.6 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 7.3 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

水, 干粉, 二氧化碳, 泡沫

丁吡卡因 上下游产品信息

上游原料

下游产品

丁吡卡因 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0405丁吡卡因
Bupivacaine
2180-92-9100 mg600元
2024/01/25HY-B0405Bupivacaine10 mM * 1 mLin DMSO660元

丁吡卡因 生产厂家

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