2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
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- CAS号:
- 24279-39-8
- 英文名:
- 4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride
- 英文别名:
- 2,6-DICHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)ANILINE;BUTTPARK 29\06-100;TIMTEC-BB SBB003283;4-Amino-3,5-dichloro;4-AMINO-3,5-DICHLOROBENZOTRIFLUORIDE;4-amino-3,5-dichlorotrifluorotoluene;2,6-dichloro-(trifluoromethyl)aniline;3,5-DICHLORO-4-AMINO BENZOTRIFLUORIDE;6-Dichloro-4-(trifluoroMethyl)aniline;2,6-dichloro-4-Trifluoromethyllaniline
- 中文名:
- 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
- 中文别名:
- 2,6-=氯-4三氟甲基苯胺;2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺;3,5-二氯-4-氨基三氟甲苯;4-氨基-3,5-二氯三氟甲苯;2,4-二氯-4-三氟甲基苯胺;2.6-二氢-4-三氟甲基苯胺;4-氨基-3,5-二氯三氟甲基苯;3,5-二氯-4-氨基三氟甲基苯;2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯胺;2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺,98%
- CBNumber:
- CB4463997
- 分子式:
- C7H4Cl2F3N
- 分子量:
- 230.01
- MOL File:
- 24279-39-8.mol
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2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺化学性质
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熔点:
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34-36 °C(lit.)
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沸点:
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60-62 °C1 mm Hg(lit.)
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密度:
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1.532 g/mL at 25 °C(lit.)
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闪点:
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190 °F
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储存条件:
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Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
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溶解度:
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soluble in Methanol
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形态:
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powder to lump
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酸度系数(pKa):
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-1.13±0.10(Predicted)
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比重:
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1.532
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颜色:
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White to Orange to Green
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BRN:
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2838819
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InChI:
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InChI=1S/C7H4Cl2F3N/c8-4-1-3(7(10,11)12)2-5(9)6(4)13/h1-2H,13H2
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InChIKey:
-
ITNMAZSPBLRJLU-UHFFFAOYSA-N
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SMILES:
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C1(N)=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl
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CAS 数据库:
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24279-39-8(CAS DataBase Reference)
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2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺性质、用途与生产工艺
2，6-二氯-4-三氟甲苯胺是农药氟虫腈的关键中间体。氟虫腈的化学名是5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑，商品名为锐劲特，是法国罗纳-普朗克公司于1987至1989年开发研制，1992年在我国登记的高效杀虫剂。
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺是合成锐劲特的关键中间体，是一种微显黄色的晶体，易与酸结合生成相应的盐，锐劲特(Fipronil)是法国罗纳–普朗克公司于1989年开发成功的新型吡唑类广谱杀虫剂。
以4-氯三氟甲基苯为原料，经过胺化、氯化两步反应制得产品。如世界专利WO2004037766公开的第一步胺化是高压釜中依次加入4-氯三氟甲基苯、氯化亚铜、氟化钾、氨气、甲醇，搅拌升温至190-200 ℃，保温6小时后，减压蒸馏得到4-三氟甲基苯胺；第二步氯化是将4-三氟甲基苯胺溶于冰醋酸中，60 ℃下通入氯气反应得到产品2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。该方法的第一步胺化反应转化率很低。
3-氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯的制备
向反应釜中加入3，4-二氯-5-硝基三氟甲苯600Kg，密闭反应釜，氮气置换，开启搅拌，逐渐升温到160℃，逐渐通入氨气，至通入量到125Kg时，经取样管取样检测3，4-二氯-5-硝基三氟甲苯0.5％，降温到80℃以下，放空氨气到尾气回收装置，反应釜内加水200Kg*2水洗，有机层再用饱和食盐水洗，再经减压脱水，所得物料544Kg(含量99.2％，水分0.5％，收率98.0％)。
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备
向氯化釜中加入3-氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯1200Kg，密闭反应釜，氮气置换，开启搅拌，逐渐升温到50℃，逐渐通入氯气，控制反应温度70-80℃，至通入量到407Kg时，经取样管取样检测合格3--氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯0.5％，降温到30℃以下，放空氯气到尾气回收装置，反应釜内加氨水200Kg*4水洗，经减压脱水，减压蒸馏所得物料1090Kg(含量99.0％，水分0.5％，收率95.0％)。
化学性质
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺为淡黄色固体。
用途
2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺是杀虫剂氟虫腈的重要中间体，另外，它的重氮盐可以通过自身缩合或与其他化合物缩合，用于染料行业等。
用途
用作农药中间体
生产方法
其制备方法通常是以4-三氟甲基苯胺为原料，制备2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺。
将50.0g 4-三氟甲基苯胺放入500mL反应瓶中，加入100mL冰醋酸，开动搅拌，升温至60℃，通入氯气，气相色谱跟踪至原料≤0.5％时停止反应，经冷却、过滤、水洗，得到68.5g固体产物即为2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺，含量为98％。
也可以用对氯三氟甲苯在180℃与二甲基甲酰胺在碱存在下反应24h，得到的产物为N，N-二甲基对三氟甲基苯胺，然后在光照情况下通氯气得到产品。
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/16 | B20728 | 2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯胺, 97%
2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)aniline, 97% | 24279-39-8 | 1g | 201元 |
| 2024/01/16 | B20728 | 2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯胺, 97%
2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)aniline, 97% | 24279-39-8 | 5g | 596元 |
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
生产厂家
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2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺国内生产厂家
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