四乙酰核糖
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- CAS号:
- 13035-61-5
- 英文名:
- beta-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate
- 英文别名:
- (2S,3R,4R,5R)-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate;TETRAACETYLRIBOFURANOSE;beta-D-Ribofuranose;1,2,3,5-Tetraacetate;TETRA-O-ACETYL-BETA-D-RIBOFURANOSE;1,2,3,5-tera-O-acetyl-beta-D-ribofuranose;1,2,3,5-TETRA-O-ACETYL-BETA-D-RIBOFURANOSE;[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-triacetoxytetrahydrofuran-2-yl]methyl acetate;TETRAACETYLRIBOSE;RIBOFURANOSE TETRAACETATE
- 中文名:
- 四乙酰核糖
- 中文别名:
- 四乙酰核糖;四乙酰基核糖;四乙酰呋喃核糖;瑞加诺生杂质G;D-四乙酰基核糖;四乙酰核糖 50G;Β-D-核呋喃糖四乙酸酯;Β-D-核呋喃糖四乙酸酯;1,2,3,5-四乙酰基核糖;BETA-D-核呋喃糖四乙酸酯
- CBNumber:
- CB4682585
- 分子式:
- C13H18O9
- 分子量:
- 318.28
- MOL File:
- 13035-61-5.mol
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四乙酰核糖化学性质
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熔点:
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81-83 °C(lit.)
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比旋光度:
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-15.4 º (c=7, MeOH)
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沸点:
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417.45°C (rough estimate)
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密度:
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1.4171 (rough estimate)
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折射率:
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-14.5 ° (C=5, MeOH)
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储存条件:
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Inert atmosphere,Room Temperature
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溶解度:
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Chloroform (Sparingly), Methanol (Slightly)
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形态:
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Crystalline Powder
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颜色:
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White to almost white
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旋光性 (optical activity):
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[α]26/D 11.4°, c = 10 in chloroform
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BRN:
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94078
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InChI:
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InChI=1/C13H18O9/c1-6(14)18-5-10-11(19-7(2)15)12(20-8(3)16)13(22-10)21-9(4)17/h10-13H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12-,13-/s3
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InChIKey:
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TTXVPMATRDJQIA-BKUVIOGVSA-N
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SMILES:
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[C@@H]1(OC(=O)C)[C@@H](COC(=O)C)O[C@@H](OC(=O)C)[C@@H]1OC(=O)C |&1:0,5,12,17,r|
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CAS 数据库:
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13035-61-5(CAS DataBase Reference)
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四乙酰核糖性质、用途与生产工艺
四乙酰核糖(1,2,3,5-tetra-O-acetyl-D-ribofuranose)又名1,2,3,5-O-四乙酰-β-D-呋喃核糖，分子式为C13H18O9，一般由核苷酸经降解、酰化而制得，其主要的工业生产方法是由核苷经乙酰化、裂解和结晶得到产品。在上述过程中主要产生两种异构体：1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖(简称β-四乙酰核糖)和1,2,3,5-四-O-乙酰基-α-D-呋喃核糖(简称α-四乙酰核糖)。
四乙酰核糖是医药工业上生产抗病毒药物三氮唑核苷的重要中间体，主要用于合成广谱的抗病毒药物利巴韦林，也是核苷类化合物合成的起始原料。
取1000mL烧瓶，加入肌苷50g，醋酐200ml搅拌下加热至回流，内液温度120℃，约60分钟澄清，降温至100℃，加入催化剂(NaSiO3与Na2HPO4按照2∶1混合)10g于110℃保温2h，接上维氏分馏柱，于微负压下蒸走醋酸及醋酸酐混合物，蒸走酸100ml，约100min。继续于110℃保温6h，终点用薄层色普板跟踪，至三乙酰肌苷基本消失。降温至30℃，过滤，合并滤液，于旋转蒸发仪将混合醋酐真空蒸出，将残留物冷至90-100℃，加蒸馏水，150ml，搅拌下结晶，析出四乙酰核糖，该核糖的收率为94.8％。
化学性质
白色或类白色晶体，无臭，味微苦。在乙酸乙酯和氯仿中可溶，在水中微溶。熔点81.5-83℃。
用途
利巴韦林等中间体。
用途
核苷(nucleoside) 合成的起始物质
用途
核苷合成的起始原料；用于核糖基化的D-核糖衍生物；选择性1-0-脱乙酰作用
用途
用作三氮唑核苷的中间体
四乙酰核糖
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/01/16 | B24426 | β-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸酯, 98+%
beta-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate, 98+% | 13035-61-5 | 5g | 310元 |
| 2024/01/16 | B24426 | β-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸酯, 98+%
beta-D-Ribofuranose 1,2,3,5-tetraacetate, 98+% | 13035-61-5 | 25g | 909元 |
四乙酰核糖
生产厂家
全球有 648家供应商
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