5-溴-2-氯嘧啶
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- CAS号:
- 32779-36-5
- 英文名:
- 5-Bromo-2-chloropyrimidine
- 英文别名:
- 2-CHLORO-5-BROMOPYRIMIDINE;2C5BP;5-Bromo-2-chL;Macitentan Impurity 27;5-BROMO-2-CHLOROPYRIMIDNE;Macitentan Intermediate 5;-bromo-2-chloropyrimidine;5-bromo-2-chlorpyrimidine;5-BROMO-2-CHLOROPYRIMIDINE;2-chloro -5-broMo - uracil
- 中文名:
- 5-溴-2-氯嘧啶
- 中文别名:
- 马西替坦杂质27;2-氯-5-溴嘧啶;5-溴-2-氯嘧啶;5-溴-2-氯代嘧啶;马西替坦杂质27 CRS;2-氯-5-溴嘧啶 25G;5-溴-2-氯嘧啶,97%;HY28 5-溴-2-氯嘧啶;5-溴-2-氯嘧啶, 98+%;5-溴-2-氯嘧啶(马西替坦中间体)
- CBNumber:
- CB4748175
- 分子式:
- C4H2BrClN2
- 分子量:
- 193.43
- MOL File:
- 32779-36-5.mol
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5-溴-2-氯嘧啶化学性质
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熔点:
-
73-79 °C (lit.)
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沸点:
-
95°C 15mm
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密度:
-
1.859±0.06 g/cm3(Predicted)
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闪点:
-
95°C/15mm
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储存条件:
-
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
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溶解度:
-
soluble in Methanol
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酸度系数(pKa):
-
-2.84±0.22(Predicted)
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形态:
-
Crystalline Powder
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颜色:
-
Off-white to beige
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水溶解性:
-
insoluble
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BRN:
-
507955
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稳定性:
-
Hygroscopic
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InChI:
-
InChI=1S/C4H2BrClN2/c5-3-1-7-4(6)8-2-3/h1-2H
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InChIKey:
-
XPGIBDJXEVAVTO-UHFFFAOYSA-N
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SMILES:
-
C1(Cl)=NC=C(Br)C=N1
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CAS 数据库:
-
32779-36-5(CAS DataBase Reference)
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5-溴-2-氯嘧啶性质、用途与生产工艺
5-溴-2-氯嘧啶具有一定的碱性，不溶于水但可溶于常见的有机溶剂包括二氯甲烷和氯仿。由于嘧啶的缺电子性质，其结构中的氯原子可以在亲核试剂的进攻下发生脱氯官能团化反应，常见的亲核试剂有醇类化合物，胺类化合物等。在亲核试剂存在的条件下，亲核试剂中的氧原子或氮原子会攻击5-溴-2-氯嘧啶中的氯原子，形成中间体，并伴随着断裂和重组反应。此外，嘧啶环上的溴原子可以在过渡金属作用下和格式试剂，有机锌试剂发生各种偶联反应。
化学性质
类白色结晶
用途
用作医药中间体
生产方法
以5-溴嘧啶-2(1H)-酮为原料合成5-溴-2-氯嘧啶的一般步骤：将磷酰氯（225 mL，2.4 mol，1.4当量）缓慢加入到含有5-溴-2-羟基嘧啶（30 g，0.17 mol）和二甲基苯胺（7.5 mL）的混合物的反应瓶中。在氮气保护下，将反应混合物加热至回流状态，持续反应4小时。反应完成后，将深棕色的反应混合物冷却至室温，然后小心倒入冰水中。用乙醚对混合物进行萃取，分离有机相。有机相随后用碳酸氢钠溶液洗涤，以去除酸性杂质。洗涤后的有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物5-溴-2-氯嘧啶（25 g，产率75%）。[参考文献：Goodby, J.W.; Hird, M.; Lewis, R.A.; Toyne, K.J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2719.]
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 4, p. 1077 - 1081
[2] Patent: US2004/14775, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 24; 30-31
[3] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 18, p. 6550 - 6552
[4] Patent: WO2014/202580, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 111
[5] Patent: WO2014/202528, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 105
5-溴-2-氯嘧啶
上下游产品信息
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2025/12/22 | HY-76897 | 5-溴-2-氯嘧啶
5-Bromo-2-chloropyrimidine | 32779-36-5 | 1 g | 100元 |
| 2025/12/22 | HY-76897 | 5-溴-2-氯嘧啶
5-Bromo-2-chloropyrimidine | 32779-36-5 | 5 g | 180元 |
5-溴-2-氯嘧啶
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