制备(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸
往4.0g(24.2mmol)L-苯丙氨酸中先逐滴加入21.6ml甲醛，再逐滴加入36ml 35％浓盐酸。得到的混悬液油浴加热至95℃搅拌2h苯丙氨酸完全溶解，反应2.5h后，开始有无色沉淀生成，反应7h，TLC(氯仿/甲醇＝5/1)显示L-苯丙氨酸消失，抽滤得4.2g淡黄色固体。将所得淡黄色固体加入到86ml乙醇(80％)中80℃油浴加热至无色固体溶解，冷 却至室温，慢慢滴加2N的NaOH溶液，有无色沉淀析出，至沉淀最多时过滤得4.17g(97.5％)标题化合物，为无色固体。ESI-MS(m/e)176[M+H]+。
制备(3S)-N-Boc-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸
冰浴下把2.5g(62.2mmol)氢氧化钠溶入62ml水，然后加入10g(56.5mmol)(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸制成混悬液。将溶解在40ml四氢呋喃的14.8g(67.8mmol)(Boc)2O加入混悬液中。反应混合物搅拌24h，反应过程中不断除去反应生成的CO2，当溶液变澄清，TLC(甲醇/氯仿：1∶10)示(3S)-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸消失，停反应。反应混合物减压浓缩除去四氢呋喃，得到的油状物用乙酸乙酯溶解。得到的溶液依次用5％KHSO4和饱和NaCl水溶液洗。有机层用无水硫酸钠干燥、过滤、滤液减压浓缩至干，得到的油状物用乙醚溶解析晶，过滤得到14.8g(95％)标题化合物，为无色固体。ESI-MS(m/e)278[M+H]+。