步骤1:2-((5-溴-3-硝基吡啶-2-基)氧基)乙酸甲酯
将5-溴-2-氯-3-硝基吡啶(5g,21mmol,1.0当量)和2-羟基乙酸甲酯(3.78g,42mmol,2.0当量)和K2CO3(11.59g,84mmol,4.0当量)在DMF(100mL)中的溶液在80℃下搅拌4h。将反应混合物冷却至室温并且过滤。将滤液在减压下浓缩。将混合物用水(50mL)稀释,用乙酸乙酯(2x50mL)萃取。将合并的有机层用盐水(3x50mL)洗涤,经硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将残余物通过硅胶柱色谱法(用PE:EA=10:1洗脱)纯化以给出标题化合物(3.53g,58%)。
步骤2:7-溴-1H-吡咯并[2,3-B][1,4]恶嗪-2(3H)-酮
在60℃下向在AcOH(30mL)溶液中的2-((5-溴-3-硝基吡啶-2-基)氧基)乙酸甲酯(3.53g,12.13mmol,1.0当量)溶液中分批添加Zn粉(4.73g,72.78mmol,6.0当量)。然后将反应混合物在100℃下搅拌1h,将冷却的反应混合物过滤并且在减压下除去溶剂。将残余物通过硅胶柱色谱法(用DCM:MeOH=20:1洗脱)纯化以给出标题化合物(1.6g,58%)。