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缬氨酸

缬氨酸, 7004-03-7, 结构式
缬氨酸
CAS号:
7004-03-7
英文名:
Valine
英文别名:
VALINE;Valine USP/EP/BP;DL-Aminovaleic Acid;1-2-Amino-3-methylbutyric acid
中文名:
缬氨酸
中文别名:
缬氨酸;Α-氨基异戊酸;Α-氨基异戊酸;ALPHA-氨基异戊酸;2-氨基-3-甲基丁酸
CBNumber:
CB4875617
分子式:
C5H11NO2
分子量:
0
MOL File:
7004-03-7.mol

缬氨酸化学性质

安全信息

缬氨酸性质、用途与生产工艺

化学性质

白色结晶或结晶性粉末;无臭,味微甜而后苦。易溶于水中,几乎不溶于乙醇中。比旋度为+26.5°至+29.0°。

必需氨基酸

缬氨酸是组成蛋白质的20种氨基酸之一,化学名称为2-氨基-3-甲基丁酸,属于支链氨基酸,也是人体必需的8种氨基酸和生糖氨基酸。
缬氨酸是一种必需氨基酸,这意味着身体本身不能生产,必须通过膳食来源获得补充。它的天然食物来源包括谷物、奶制品、香菇、蘑菇、花生、大豆蛋白和肉类。另外在一些放线菌素(如缬霉素)中也存在D-缬氨酸。尽管大多数人都可以从饮食中获得足够的数量,但是缬氨酸缺乏症的案例也屡见不鲜。当缬氨酸不足时,大鼠中枢神经系统功能会发生紊乱,共济失调而出现四肢震颤。通过解剖切片脑组织,发现有红核细胞变性现象,晚期肝硬化病人因肝功能损害,易形成高胰岛素血症,致使血中支链氨基酸减少,支链氨基酸和芳香族氨基酸的比值由正常人的3.0~3.5降至1.0~1.5,故常用缬氨酸等支链氨基酸的注射液治疗肝功能衰竭以及酗酒和吸毒对这些器官造成的损害。

制备方法

化学合成法的特点是生产成本高,反应复杂,步骤多,且有许多副产物。用异丁醛作原料,有多种方法可合成外消旋体缬氨酸。例如异丁醛与氨生成氨基异丁醇,再与氰化氢合成氨基异丁腈,然后水解得到缬氨酸,外消旋本的拆分也有多种方法,例如用酰基-DL-氨基酸的酶进行水解,再利用游离氨基酸与酰化体的溶解度差进行分离。
微生物发酵法生产具有原料成本低,反应条件温和及可大规模生产等优点,是一种非常经济的生产方法,发酵法生产的缬氨酸皆为L-型,无需旋光拆分。发酵法的菌种为产谷氨酸微球菌,产氨短杆菌,大肠杆菌,产气气杆菌。用葡萄糖、尿素、无机盐等培养基。

用途

缬氨酸与其他两种高浓度氨基酸(异亮氨酸和亮氨酸)一起工作促进身体正常生长,修复组织,调节血糖,并提供需要的能量。此外,缬氨酸的作用还包括刺激中枢神经系统,是适当精神运作所需要的。在参加激烈体力活动时,缬氨酸可以给肌肉提供额外的能量产生葡萄糖,以防止肌肉衰弱。它还帮助从肝脏清除多余的氮(潜在的毒素),并将身体需要的氮运输到各个部位。缬氨酸可能还有助于治疗肝胆疾病,以及酗酒和吸毒对这些器官造成的损害。对于重体力活动者,吃低蛋白质饮食的人,以及健美运动员可以考虑采取缬氨酸补充剂。尽管有独立形式,但最好是与异亮氨酸和亮氨酸一起服用。选择混合型缬氨酸补充剂更方便。但需要注意的是,过量摄入缬氨酸会导致皮肤敏感,甚至产生幻觉。此外,饮食中含有太多缬氨酸还可能增加体内氨的数量,对肝,肾功能造成破坏性影响。

应用

1.维持神经系统正常功能

氨基酸在作为神经递质的同时,也是许多其它神经递质的前体物,被临床上广泛用来减轻老年肝脏损伤病引起的中枢神经系统失常。灌输支链氨基酸还可以增加通气,改善睡眠失调病人的睡眠模式,可以增加食欲和调节情绪。缬氨酸对于神经类的疾病也有抑制作用,例如神经系统变性等,它主要是通过影响覆盖神经的髓鞘,进而来影响人体的神经。

2.促进创伤恢复

由于创伤患者应激后机体氨基酸浓度及氨基酸谱发生一系列变化,代谢支持的氨基酸类型是否适合机体的需求,将直接影响机体的氨基酸代谢。经Meta分析结果显示创伤患者早期给予支链氨基酸能够更好的改善患者氮平衡,提高总蛋白和白蛋白水平,减少术后并发症。

3.保护心肌

在心衰过程中,缬氨酸及其它支链氨基酸代谢酶的基因表达受到抑制,导致支链氨基酸代谢缺陷,代谢中间产物支链酮酸累积,支链氨基酸代谢缺陷损伤心脏的收缩功能并促进了心衰的发展。

4.调节肝脏代谢

慢性肝病患者常伴有多种代谢紊乱。临床研究表明,支链氨基酸静脉给药,可以改善肝硬化引起的伴高血氨肝性脑病。

5.其它应用

提高钙的吸收,促进骨骼生长;促进大脑发育,能促进脂肪代谢,调节松果腺、乳腺、黄体及卵巢,防止细胞退化;减低或防止单纯性疱疹感染的发生;有助于消除某些不孕症;如果缬氨酸缺乏,会降低人的敏感性,妇女会停经,出现贫血、头晕、头昏和恶心等病状。

缬氨酸 上下游产品信息

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下游产品

缬氨酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16XW70040371缬氨酸7004-03-7100G80元

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