2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈
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- CAS号:
- 61019-78-1
- 英文名:
- alpha-butyl-alpha-phenyl-1H-imidazole-1-propiononitrile
- 英文别名:
- BPIP;RH 2161;Sisthane;FENOPANIL;phenaproni;Fenapronil;α-Butyl-α-phenyl-1H-imidazole-1-propanenitrile;1H-Imidazole-1-propanenitrile, α-butyl-α-phenyl-;2-(1H-Imidazol-1-ylmethyl)-2-phenylhexanenitrile;2-butyl-2-phenyl-3-(1H-imidazo-1-yl) propionitrile
- 中文名:
- 2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈
- 中文别名:
- 2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈
- CBNumber:
- CB4930255
- 分子式:
- C16H19N3
- 分子量:
- 253.34
- MOL File:
- 61019-78-1.mol
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2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈化学性质
2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈性质、用途与生产工艺
大鼠急性经口LD
50为1590mg/kg。家兔急性经皮LD
50为5000mg/kg。
化学性质
纯品为白色固体，原药为黏稠深色液体。b.p.200℃/93.3Pa，蒸气压0.133Pa (25℃)。溶解度为：丙酮50%、乙二醇25%、二甲苯50%、水1%。盐酸盐m.p.160～162℃，酸性或碱性介质中稳定，pH值9时半衰期为10d。
用途
广谱、内吸性咪唑类杀菌剂，是麦角甾醇生物合成抑制剂。对子囊菌、担子菌、半知菌等多种真菌有良好的活性。用于防治小麦锈病、锈杆病，蚕豆灰霉病，苹果轮纹病和黑星病，棉花枯萎病、立枯病，油菜菌核病，水稻胡麻斑病、稻瘟病、纹枯病及某些作物白粉病等。一般以有效成分0.03%～0.12%喷雾，可有效防治白粉病。
生产方法
制备方法一
α-正丁基苯乙腈的制备 将含量98%的2-苯基乙腈119.2g、氯丁烷185.2g、相转移催化剂四丁基溴化铵1.61g混合后，在搅拌下于10min内将160g50%的氢氧化钠滴入，因反应放热，1h内温度升至88℃，开始回流，然后降温至65℃，保温反应4.5g后，加水300mL，经搅拌分层等后处理，得产物163.2g，收率85%，含量90.5%。据报道，若改用PTCA相转移催化剂，并改变操作条件，开始回流后降温至85℃反应6～7h，产物含量达98%，收率88%，明显高于文献值。
1-氯-2-氰基-2-苯基己烷的制备 将含量98%的α-正丁基苯乙腈91g、二氯甲烷85g、四丁基溴化铵6.5g混合后，在20min内滴入160g的50%氢氧化钠溶液，反应放热，待升温至65℃回流反应4.5h，经后处理得产物109.5g，含量96%，收率92%。
咪菌腈的合成 将50%氢氧化钠87.6g、咪唑132g、二甲基亚砜200g混合后升温至85℃，减压抽去前馏分，当反应温度达120℃时，部分低沸物蒸出（约2h)，再升温至135℃，将109g 1-氯-2-氰基-2-苯基己烷在1h内滴加完全，于135℃保温反应8h，经后处理得含量60%咪菌腈黏状液198g，收率99%。
制备方法二
2-苯基己腈与聚甲醛羟甲基化，得到的醇再转化成甲基磺酸酯，最后与咪唑作用得咪菌腈。
2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈
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2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈
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