氟环脲

氟环脲性质、用途与生产工艺

毒性

大鼠急性经口LD₅₀>5000mg/kg，急性经皮LD₅₀>2000mg/kg，急性吸入LC₅₀3.3mg/l (4D)。对眼睛有轻度刺激，对皮肤无刺激性。大鼠亚急性饲喂试验无作用剂量为200mg/kg。动物试验未见致畸、致突变作用。虹鳟鱼LC₅₀>100mg/L（96h)，水蚤LC₅₀0.0044mg/L（48h)，野鸭急性经口LD₅₀为>2000mg/kg，蜜蜂接触LD₅₀为>0.1mg/只。

化学性质 

原药为灰色至黄色固体。m.p.143.6℃(分解），蒸气压<4.4×10^-3Pa(20℃)。20℃时溶解度为：1-甲基-2-吡咯烷酮940g/L，乙醇3.9g/L，环己烷3.3g/L，二甲苯200mg/L,水<0.001mg/L。50℃时贮存24h分解<2%，土壤中半衰期3～6个月。

用途 

苯甲酰脲类杀螨、杀虫剂，壳多糖合成抑制剂。用于防治瘿螨和叶螨若虫，对成虫无作用。也可用于防治某些害虫的幼虫。

生产方法 

肟化 在50mL氯苯中加入15.8g无水AlCl3，滴加γ-氯丁酰氯（14.1g)和氯苯（10mL)的混合物。于25～30℃保温反应0min。反应物倒入冰水，分离，水层用二氯甲烷提取，合并油层，水洗干燥，去低沸物，加氢氧化钾乙醇溶液，冷却后过滤，加二氯甲烷稀释残液，水洗干燥，蒸去溶剂，减压收集110～112℃/1.33×10³Pa馏分11.2g，收率62.1%，折射率n²⁵_D1.5686，即得环丙基-4-氯苯酮。
将上述中间产物18.1g、盐酸羟胺11.2g、吡啶36mL、无水乙醇40mL，加热回流5h，减压脱溶，加水，析出白色固体。用苯-石油醚混合溶剂重结晶，得环丙基-4-氯苯酮肟16.4g，溶点79～96℃，收率83.8%。
缩合 环丙基-4-氯苯酮 肟与对硝基溴苄缩合：

还原 缩合产物还原使硝基转化成氨基：

加成 2，6-二氟苯甲酰异氰酸酯的制备参见氟啶脲的合成。其与还原产物加成得氟螨脲。

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