N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸

N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸性质、用途与生产工艺

性质

英文名称：Fmoc-Nalpha-methyl-O-t-butyl-L-threonine，CAS：117106-20-4，分子式：C24H29NO5，分子量：411.4910，密度：1.185g/cm3，沸点：562.4ºC at 760 mmHg，储存条件：-15ºC。N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸，是一种苏氨酸衍生物，已用于制备抗真菌环二肽哌替林。

制备

图1 N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸反应式

取Ｌ－苏氨酸放入圆底烧瓶中，加入无水乙醇和转子于圆底烧瓶，将圆底烧瓶放入硅油加热炉中加热至８０℃，待液体变均匀时，加入氢氧化钾到圆底烧瓶中，反应１小时液体由浑浊变为透明，加入叔丁基锂，液体变为透明淡黄色。继续反应２小时，液体颜色不变，薄层色谱检测反应进度，待Ｌ－苏氨酸反应完全后停止反应。冷却至室温后过滤，得到淡黄色粉末。在圆底烧瓶中，加入无水二氧六环和转子于圆底烧瓶，将O-叔丁基-L-苏氨酸悬浮于二氧六环溶液中，与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应，薄层色谱检测反应进度，待O-叔丁基-L-苏氨酸反应完全后停止反应，得粗品N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸，在pH为9-10的条件下用乙酸乙酯抽提，再经重结晶精制而得。

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