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二乙胺基三氟化硫(DAST)

二乙胺基三氟化硫(DAST), 38078-09-0, 结构式
二乙胺基三氟化硫(DAST)
CAS号:
38078-09-0
英文名:
Diethylaminosulfur trifluoride
英文别名:
DAST;ET2NSF3;DIETHYLAMINOSULPHUR TRIFLUORIDE;(diethylamino)trifluorosulfur;Diethylamine sulfur trifluoride;amino)suL;fur trifL;(beta-4)-sulfu;(T-4)-(N-ethyl;Oleamide 301-02-0
中文名:
二乙胺基三氟化硫(DAST)
中文别名:
二乙胺三氟化硫;二乙胺硫三氟化物;二乙氨基三氟化硫;二乙胺基三氟化硫;三氟化二乙氨基硫;二乙基胺基三氟化硫;二乙胺基三氟化硫 溶液;二乙胺基三氟化硫 1KG;二乙胺基三氟化硫,95%;双(二乙基)胺基三氟化硫
CBNumber:
CB5153161
分子式:
C4H10F3NS
分子量:
161.19
MOL File:
38078-09-0.mol

二乙胺基三氟化硫(DAST)化学性质

沸点:
30-32 °C3 mm Hg(lit.)
密度:
1.22 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率:
1.41-1.416
闪点:
75 °F
储存条件:
2-8°C
溶解度:
Benzene, Chloroform (Slightly)
酸度系数(pKa):
-4.87±0.70(Predicted)
形态:
liquid
比重:
1.220
颜色:
Colorless to Yellow to Orange
水溶解性:
decomposes
敏感性:
Moisture Sensitive
Merck:
14,3113
BRN:
1849066
暴露限值:
ACGIH: TWA 2.5 mg/m3
NIOSH: IDLH 250 mg/m3
稳定性:
Reacts with Moisture in the Air, Reacts With Moisture In The Air, Unstable in So
InChIKey:
CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
38078-09-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Diethylaminosulfur trifluoride(38078-09-0)
安全信息
危险品标志: C,T,F
危险类别码: 10-14-20/21/22-34-5-35-40
安全说明: 16-26-36/37/39-45
危险品运输编号: UN 2920 8/PG 1
WGK Germany: 3
F: 3-10-21
Hazard Note: Corrosive/Keep Cold
危险等级: 8
包装类别: I
海关编码: 29309070

二乙胺基三氟化硫(DAST) MSDS


DAST

二乙胺基三氟化硫(DAST)性质、用途与生产工艺

DAST

二乙胺基三氟化硫(DAST), 是有机合成中被广泛应用的氟化试剂,它是 (二烃基氨基)三氟化硫家族中的一个成员。DAST属于亲核型氟化试剂,它能能将羟基化合物转化为单氟代化合物,醛和酮转化为二氟代化合物,而对羧酸及其衍生物的羰基则没有影响。
二乙氨基三氟化硫 DAST
DAST是液体,在干燥情况下室温或冰箱能长期保存,DAST在90℃会分解,处理不当会有爆炸的危险。但由于操作简单和通用性强,DAST是使用得最广泛的氟代试剂之一。(ChemicalBook 雨欣编辑)

物理性质

商品为褐黄色液体,沸点 30~32 ℃/3.0 mmHg,密度 1.220g/cm3。溶于大多数非极性有机溶剂,通常在CH2Cl2、CHCl3和CCl4中使用。

氟化反应

二乙胺基三氟化硫(DAST)将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行。通常在–78oC下加料来抑制最初的放热过程,然后让反应自动升至室温片刻即可 (式1)。仲醇的反应虽然也在–78 oC 加料,但是为了促进反应的进行,一般需要升温或者长时间在CH2Cl2 中回流 (式2,式3)。在多数情况下,氟化产物的产率在中等水平,但是该反应具有较高的化学选择性,适合对多官能团分子的选择性氟化。
在与醇的氟化几乎相同的条件下,DAST可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言,它们的反应温度比醇高一些;醛的反应条件比酮温和一些。例如:醛在低温或者室温下经DAST处理后,可以得到相应的偕二氟化物 (式4,式5)。但是,酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物(式6)。
二乙氨基三氟化硫(DAST) 氟化反应

注意事项

二乙胺基三氟化硫(DAST)[(CH3CH2)2 NSF3]和BAST[(CH3OCH2CH2)2 NSF3;商品名为Deoxofluor]易水解生成HF,所以在使用的时候要和使用氢氟酸及其铵盐一样,需特别注意。当纯的DAST加热超过40~50℃时会发生爆炸,所以在其加热的时建议使用防护板。由于底物的反应活性而需要较高温度时,可选择较为安全的BAST(Deoxofluor),它在加热的过程中只会缓慢分解而不会发生爆炸。
该试剂在常温和常压比较稳定。建议在低温和氮气保护下保存,反应在通风橱中进行。该试剂对空气和湿气相对比较稳定。

用途 

二乙胺基三氟化硫(DAST)用作氟化试剂、抗癌药物上氟剂。例如与醇作用得到相应的氟代烷;与酰氯作用得到相应的酰氟;与醛或酮作用得到孪位二氟化物;与亚砜作用得到α-氟代硫醚,再用过氯苯甲酸氧化,得到α-氟代亚砜。

二乙胺基三氟化硫(DAST) 上下游产品信息

上游原料

下游产品

二乙胺基三氟化硫(DAST) 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16A11992二乙氨基三氟化硫, 95%
Diethylaminosulfur trifluoride, 95%
38078-09-05g1138元
2024/01/16A11992二乙氨基三氟化硫, 95%
Diethylaminosulfur trifluoride, 95%
38078-09-025g3574元

二乙胺基三氟化硫(DAST) 生产厂家

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