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2-甲基苯硼酸

简介 制备 应用 2-甲基苯硼酸 试剂级价格
2-甲基苯硼酸, 16419-60-6, 结构式
2-甲基苯硼酸
CAS号:
16419-60-6
英文名:
2-Tolylboronic acid
英文别名:
O-TOLYLBORONIC ACID;O-TOLYBORONIC ACID;2-METHYLPHENYLBORONIC ACID;2-METHYLBENZENEBORONIC ACID;2-ToL;AKOS BRN-0017;o-Boronotoluene;o-Tolylboronic ac;2-Tolylboronicaci;RARECHEM AH PB 0228
中文名:
2-甲基苯硼酸
中文别名:
2-甲苯硼酸;邻甲基苯硼酸;邻甲基苯基硼酸;2-甲基苯硼酸;2-甲基苯基硼酸;艾曲波帕杂质33;2-甲苯硼酸(95%);2-甲基苯硼酸 10G;2-甲基苯硼酸,98%;2-甲基苯硼酸(含不同量的酸酐)
CBNumber:
CB5186691
分子式:
C7H9BO2
分子量:
135.96
MOL File:
16419-60-6.mol

2-甲基苯硼酸化学性质

熔点:
162-164 °C(lit.)
沸点:
283.4±33.0 °C(Predicted)
密度:
1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
8.61±0.58(Predicted)
形态:
Crystalline Powder
颜色:
Beige
水溶解性:
Slightly soluble in water.
BRN:
2935796
InChI:
InChI=1S/C7H9BO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3
InChIKey:
NSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
B(C1=CC=CC=C1C)(O)O
CAS 数据库:
16419-60-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-36-37/39
WGK Germany: 3
RTECS号: ED7777777
危险等级: IRRITANT
海关编码: 29163990

2-甲基苯硼酸 MSDS


2-Tolylboronic acid

2-甲基苯硼酸性质、用途与生产工艺

简介

2-甲基苯硼酸广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。其中，2-甲基苯硼酸是有机硼酸化合物中重要的一种化合物，在有机合成和医药化工领域均具有重要的应用价值。

制备

在氮气保护下，向带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中加入镁(2.9克，1.2倍)和四氢呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克)；然后向滴液漏斗中加入邻甲基溴苯(17.1克，0.1摩尔)、硼酸三异丙酯(28.8克，1.5倍)和四氢呋喃(50毫升)为溶剂。加热至40℃，活化镁粉，然后缓慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制速度至反应温度不超过60℃，加完后搅拌反应直至镁基本消失。再向滴液漏斗中补加硼酸三甲酯(21.0克，2倍)，加热回流反应6小时。停止加热，冷却至室温，以5％稀盐酸水解至pH<2。蒸馏回收THF溶剂，随着溶剂减少，产物析出；冷却过滤，在甲醇/水中重结晶即可以得到邻甲基苯硼酸，11.5克，收率85％。

应用

2-甲基苯硼酸为钳式钯环预催化剂中“真正的活性催化剂”Pd（0）的缓慢、受控释放提供了最佳的反应条件，并且可以通过高的跨金属能势垒或总的催化剂前活化能实现。

用途 

用于通过手性丙炔乙酸酯和碳酸酯与硼酸的钯催化偶联反应，对映专一性合成二烯烃

2-甲基苯硼酸 上下游产品信息

上游原料

1-溴辛烷 2-碘代甲苯 三丁基(2-甲基苯基)锡 邻甲苯基溴化镁 2-甲基苯硼酸频那醇酯 四羟基二硼 三氟甲磺酸邻甲苯酯 叔丁基锂 邻甲苯胺 2-溴甲苯

下游产品

邻甲苯磺酰氯 3-溴-9H-芴 二对甲苯基甲烷 邻甲基苄醇 邻甲基苯乙腈

2-甲基苯硼酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-W0012322-Tolylboronic acid5 g100元
2024/01/16B231542-甲基苯硼酸, 98%
2-Methylbenzeneboronic acid, 98%		16419-60-61g463元

2-甲基苯硼酸 生产厂家

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濮阳惠成电子材料股份有限公司 0393-0393-8910800 18236056670 info@huichengchem.com 中国 549 64
北京百灵威科技有限公司 010-82848833 400-666-7788 jkinfo@jkchemical.com 中国 96815 76
上海迈瑞尔生化科技有限公司 4006608290; 18621169109 market03@meryer.com 中国 40241 62
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武汉易泰科技有限公司上海分公司 821-50328103-801 18930552037 3bsc@sina.com 中国 15848 69
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武汉凯威斯科技有限公司 86-027-67849912 sales@chemwish.com 中国 35906 56
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