苯磺隆性质、用途与生产工艺
苯磺隆又称阔叶净、巨星。内吸传导选择性麦类作物高效磺酰脲类除草剂。美国杜邦公司于1984年首先开发。化学名称:2-〔(4-甲氧基-6-甲基1,3,5-三氮苯-2-基)-甲氨基羰基氨基磺酸基〕苯甲酸甲酯。原药为白色固体，密度1.54,熔点141℃，25℃时蒸气压为52.0×10-10 Pa，微溶于水及多种有机溶剂。可被杂草的茎、叶和根吸收并传导,抑制缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸的生物合成而致死。禾谷类作物有很好的耐药性，适于小麦、大麦等作物使用，防除田蓟、繁缕、猪殃殃、麦家公、播娘蒿、宝盖草、地肤、蓼、荠菜、猪毛菜等阔叶杂草。对人畜低毒，大鼠急性口服LD50>5 000 mg/kg，兔急性经皮LD50>2 000 mg/kg，大鼠急性吸入LC50>5 mg/L。对眼有轻微刺激，对鱼类及鸟类低毒。
雌、雄大鼠急性经口LD
50>5000mg/kg ；大鼠急性经皮LD
50>5000mg/kg，兔>2000mg/kg；大鼠急性吸入LC
50>5mg/L (4h)。对眼睛有轻度刺激性，但24h症状消失；对皮肤无刺激反应；对豚鼠皮肤无过敏性。微核试验表明，苯磺隆对体细胞无致突变效应；睾丸染色体畸变试验表明，苯磺隆对生殖细胞无遗传毒效应；未发现大鼠致畸。虹鳟鱼LC
50>1000mg/L (96h)，水蚤LC
50720mg/L (48h)。鹌鹑急性经口LD
50>2250mg/kg。蜜蜂LD
50>0.1mg/只，蚯蚓LC
50>1200mg/kg土壤。
化学性质
本品为白色固体。m.p.141℃，蒸气压0.036×10
-3Pa (25℃)。在pH值4、pH值5、pH值6时，在水中的溶解度分别为28mg/L、50mg/L、280mg/L；在有机溶剂中溶解度为：丙酮43.8mg/L、乙腈54.2mg/L、四氯化碳3.12mg/L、乙酸乙酯17.5mg/L、己烷0.028mg/L。分配系数（正辛醇/水）0.36 (pH=7）。常温贮存稳定，对光稳定，在45℃时水解，pH值8～10稳定，但在pH<7或>12时迅速水解。土壤中半衰期1～7d。
用途
磺酰脲类除草剂，抑制乙酰乳酸合成酶，阻碍细胞分裂，抑制芽梢和根生长。植株的根叶吸收后，14d内死亡。用于禾谷类作物田，有效防除阔叶杂草。防除小麦田阔叶杂草，以0.1～0.2g/100m
2喷雾，有良好防效（添加表面活性剂可增加防效）。
用途
用作小麦田除草剂，能有效防治繁缕、荠菜、麦瓶草、猪殃殃、碎米荠、藜、苋等一年生阔叶杂草
用途
苯磺隆属磺酰脲类选择性内吸传导型除草剂，适用于小麦、大麦、元麦田防除一年生或多年生的阔叶杂草。
生产方法
邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯的制备 将0.1mol邻甲酸甲酯苯磺酰胺、120g二甲苯、0.2g无水三亚乙基二胺、100g 10%异氰酸正丁酯二甲苯液，加热回流2.5h，降温至90℃，滴加双光气，3h左右滴完，逐渐升温至139℃，回流2h。脱溶，回收异氰酸正丁二酯二甲苯液。
邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯的其他制备方法见甲磺隆。
2-甲氨基-4-四甲氧 -6-甲基均三嗪的制备 由氯氰三聚制得三聚氯氰，然后使三个氯原子分别被甲基、甲氨基、甲氧基取代，制得2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪。
也可按异脲盐法、双氰胺法、二氰基甲脒盐法合成2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪 （见甲磺隆制备方法），然后与硫酸二甲酯反应制得2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪。
苯磺隆的合成 以二氯乙烷为溶剂，在催化剂存在下，2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪与邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯反应，合成苯磺隆。
也可采用下述方法： 将0.1mol 2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪、100mL无水二氯甲烷混合后于室温下搅拌0.5h，滴加邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯溶液（由1步反应产物加80mL二氯甲烷制得）， 0.5h内滴完，室温搅拌3h，加热升温，常压脱出二氯甲烷，加入150mL乙醇，常压脱出二氯甲烷，加入150mL乙醇，搅拌15min，过滤，滤饼烘干得苯磺隆。含量95.28%，两步反应总收率65.41%，达到光气法水平。
苯磺隆
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