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头孢噻吩酸

头孢噻吩酸, 153-61-7, 结构式
头孢噻吩酸
CAS号:
153-61-7
英文名:
Cephalothin
英文别名:
C07761;CEPHALOTHIN;3-Butylidene-4;CEFALOTHIN ACID;Cephaliotin Acid;Cephalotinic acid;-3-(Acetoxymethyl);5-dihydrophthalide;Cefalonium Impurity A;Cefalonium Impurity 1
中文名:
头孢噻吩酸
中文别名:
头孢噻吩酸;头孢洛铵杂质 A(头孢洛丁);PERFEMIKER]头孢噻吩,97%;(6R,7R)-3-(乙酰氧基甲基)-8-氧代-7-(2-(噻吩-2-基)乙酰氨基)-5-噻吩-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
CBNumber:
CB52130371
分子式:
C16H16N2O6S2
分子量:
396.44
MOL File:
153-61-7.mol

头孢噻吩酸化学性质

熔点:
160-161 ºC
比旋光度:
D20 +50° (c = 1.03 in acetonitrile)
沸点:
757.2±60.0 °C(Predicted)
密度:
1.4162 (rough estimate)
折射率:
1.6510 (estimate)
储存条件:
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
DMSO (Sparingly), Dioxane (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
pKa 2.5 (Uncertain)
颜色:
White to Off-White
水溶解性:
158 MG/L
最大波长(λmax):
263nm(H2O)(lit.)
Merck:
14,1982
CAS 数据库:
153-61-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Cephalothin (153-61-7)
安全信息
RTECS号: XI0388000
毒害物质数据: 153-61-7(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 intracrebral in mouse: 81mg/kg

头孢噻吩酸性质、用途与生产工艺

制备

153-61-7的合成

方法一:在10L四口圆底烧瓶中,加入500g 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA)和5000ml二氯甲烷中,搅拌下加入溶有170g碳酸氢钠的饱和水溶液和5.0g四丁基溴化铵,控温-5~0℃,滴加308g 噻吩乙酰氯,控制在50~60分钟滴加结束。保温反应4小时后,过滤,二氯甲烷洗涤滤饼,抽滤,干燥,得到(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸(头孢噻吩酸)。

方法二:在500ml的反应瓶中,氮气保护下投入7-ACA 50g,加入二氯甲烷300ml,N,O-双(三甲硅基)乙酰胺(BSA)53g,25-30℃搅拌溶解,降温到10℃,滴加2-噻吩乙酰氯33.1g,控制滴加60分钟,滴加完毕,保温反应1-2h,减压将二氯甲烷蒸出,蒸干二氯甲烷后,加入纯化水300ml,快速搅拌,析出固体,过滤,产品用纯化水200ml洗涤2次。减压,40℃干燥。得到67g白色化合物(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸。收率92.0%。

生物活性

Cephalotin (Cephalotin) 是一种 β-内酰胺抗生素,可抑制 C 类 β-内酰胺酶 (β-lactamase AmpC) 的活性,Ki 值为 0.32 µM。

靶点

Ki: 0.32 μM (β-lactamase AmpC)

用途 

广谱繁殖期杀菌型抗生素,对青霉素酶稳定,抗革兰氏阳性菌作用很强

类别

有毒物质

毒性分级

低毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 4296 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 4990 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾

储运特性

库房低温通风干燥

灭火剂

水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

头孢噻吩酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

头孢噻吩酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B1275A头孢噻吩酸
Cephalothin
153-61-725 mg500元
2024/01/25HY-B1275A头孢噻吩酸
Cephalothin
153-61-750 mg800元

头孢噻吩酸 生产厂家

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  • (6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-8-oxo-7-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
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