8-溴异喹啉属于异喹啉类衍生物,具有一定的碱性,可用作主要用于药物、染料的合成,也可用作杀虫剂和分析试剂。
在0度条件下,向143克浓硫酸中加入15.89克溴苯甲醛氨基缩醛,在机械搅拌下,将所得混合物在5分钟内分批加入到保持在160度的10克浓硫酸中和20克磷酸酐混合物中。在160℃下搅拌25分钟后,将反应混合物冷却,倒在冰上并用300mL乙醚洗涤,水层用固体NaOH碱化至pH=10,并用EtOAc反复萃取。 合并的EtOAc层用盐水洗涤,经硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩,通过快速色谱法硅胶,梯度洗脱0.5-3% (10% NH4OH:MeOH):CH2Cl2)纯化得到8-溴异喹啉。
图1 8-溴异喹啉的合成路线