1-Boc-3-氮杂环丁酮

1-Boc-3-氮杂环丁酮性质、用途与生产工艺

简介

1-Boc-3-氮杂环丁酮又名1-叔丁氧羰基-3-氮杂环丁酮,是一种合成药物的重要原料,可被用来合成抗抑郁药物3-氨基氮杂环丁烷、抗癌药物芳基磺酰胺类丙酮酸激酶M2等诸多药物。

应用

制备方法

在温度-60℃条件下,将DMSO(340.0 mg,4.35 mmol)与二氯甲烷(6mL)的混合溶液逐滴加入装有草酰氯(552.0 mg,4.35 mmol)的烧瓶中,滴加过程约10 min。搅拌后在20 min内陆续加入1-Boc-3-羟基氮杂环丁烷(500.0 mg,2.9 mmol)与二氯甲烷(5.8 mL) 的混合溶液,5 min内逐滴加入二异丙基乙胺，搅拌 25 min,随后在室温下继续搅拌30 min,用二氯甲烷 (20mL)稀释,有机层依次用饱和硫酸氢钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液、水和饱和氯化钠溶液洗涤,之后用无水硫酸钠干燥,减压浓缩后得到油状物,纯化并重结晶得到白黄色固体1-Boc-3- 氮杂环丁酮共309.0 mg。

用途

1-Boc-3-氮杂环丁酮用于抗菌性氨基糖苷类似物的制备。

合成方法

将三乙胺（2.47mL）加入3-羟基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯（0.5g，2.9mmol）的DMSO（5mL）溶液中。向该混合物中滴加吡啶三氧化硫（1.8g，11.3mmol）在二甲基亚砜（6.5mL）中的溶液，并将混合物在室温下搅拌1.5小时。将混合物倒入冰水中，用乙酸乙酯（3×50mL）萃取，合并有机物，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。产生白色固体1-Boc-3-氮杂环丁酮（500 mg，100%）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）：δ4.68（s，4H），1.48（s、9H）。合成路线如图所示。

图1-Boc-3-氮杂环丁酮的合成路线

1-Boc-3-氮杂环丁酮 上下游产品信息

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下游产品

1-Boc-3-氮杂环丁酮 生产厂家

398489-26-4, 1-Boc-3-氮杂环丁酮 相关搜索:

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