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胺碘酮

抗心律失常药物 药理作用 药代动力学 药物相互作用 适应症 用法用量 不良反应 注意事项 禁忌

CAS号: 1951-25-3
英文名称: Amiodarone
英文同义词: Ancaron;Atlansil;Sedacoron;AMidorone;Amiodarons;Sedacorone;amiodarona;AMIODARONE;Tranquerone;Amiodarone Base
中文名称: 胺碘酮
中文同义词: 胺碘酮;安律酮;乙碘酮;胺碘达隆;乙胺碘呋酮;胺碘酮盐酸盐;乙胺碘酰酮杂质;2-丁基-3-苯并呋喃基-4-[2-(二乙氨基)乙氧基-3,5-二碘苯基]甲酮
CBNumber: CB5310616
分子式: C25H29I2NO3
分子量: 645.31
MOL File: 1951-25-3.mol
胺碘酮化学性质
沸点 : 635.1±55.0 °C(Predicted)
密度 : 1.5730 (estimate)
储存条件 : 2-8°C
酸度系数(pKa): 6.56(at 25℃)
水溶解性 : 716.4mg/L(25 ºC)
稳定性: Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库: 1951-25-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息: Methanone, (2-butyl-3-benzofuranyl)[4-[2-(diethylamino)ethoxy]-3,5-diiodophenyl]- (1951-25-3)
安全信息
危险品标志 : Xn
危险类别码 : 20/21/22
安全说明 : 36
WGK Germany : 3
RTECS号: OB1361000

胺碘酮 MSDS


Amiodarone

胺碘酮 性质、用途与生产工艺

抗心律失常药物
胺碘酮最早于1961年由Labze实验室合成,最初是作为冠状动脉扩张剂问世。70年代Singh研究发现了其电生理作用机制,1976年Rosenbaum 率先将其运用于抗心律失常的治疗,在他的报道中,每日口服胺碘酮200~600mg,对室性早搏(简称室早)的有效率为85%,对室性心动过速(简称室速)的有效率为77%。 此后胺碘酮广泛应用于临床,早年为了缩短起效时间和提高疗效,胺碘酮所用剂量偏大,导致毒副反应发生率较高,限制了其临床应用。90年代著名的CAST结果使人们对抗心律失常药物治疗效果的评价有了新的认识,即不仅要减少心律失常的发生,而且要降低死亡率。因此I类抗心律失常药物的地位开始动摇,抗心律失常药物研究的方向转到了Ⅲ类药物,尤其是各种“纯”的钾通道阻滞剂上。但90年代后期,被寄予厚望的“纯”的钾通道阻滞剂的临床试验远不未达到预期效果,而胺碘酮却在多项大规模多中心临床试验中被证实有良好的抗心律失常作用而再次受到临床医生的青睐。
近10年来,大量的循证医学证实胺碘酮是一个历史上少见的、十分安全而又有很强疗效的药物,开始了胺碘酮辉煌的鼎盛时代。中国医生对胺碘酮的认识过程与国外几乎一样,近年来,在心律失常的药物治疗中,临床医生逐步认识到胺碘酮是快速性心律失常治疗的一个广谱强效的药物,也是很多心律失常治疗的首选药物,胺碘酮已成为恶性室性心律失常药物治疗的基石,是其他抗心律失常药物治疗无效时的一个坚强后盾。
胺碘酮,英文名称Cordarone,是目前应用最广泛的一个抗心律失常药物,它属Ⅲ 类作用为主的多通道阻滞剂,能终止各种室上性和室性快速心律失常,无论对自律性增加、触发活性或折返激动都有效。因其促心律失常作用小、不影响室内传导、无负性肌力反应、不增加起搏阈值、有良好的抗颤作用,所以主要用于各种器质性心脏病、 急性冠状动脉综合征、心肌肥厚、左室功能不全、室内传导阻滞中抗快速的心律失常。胺碘酮可作为有症状性房颤伴左室功能不全或慢性心衰的一线治疗,可用于导致心脏骤停的恶性心律失常及血流动力学稳定的室速,此外也可作为ICD的辅助用药,减少放电次数。心脏外科围手术期可预防性应用胺碘酮。胺碘酮合用β受体阻滞剂可有效控制电风暴。
胺碘酮是呋喃类结构含碘化合物,因此慢性应用可诱发甲减或甲亢,也能引 起肺纤维化等心外副作用,因此应严格掌握适应证,并在应用中加强随访。急性静脉应用中可出现低血压、心动过缓、静脉炎,因此需有心电和血压监护,并选用大静脉滴注 。
药理作用
胺碘酮属III类抗心律失常药。主要电生理效应是延长各部位心肌组织的动作电位及有效不应期,减慢传导,有利于消除折返激动。同时具有轻度非竞争性的α及β肾上腺素受体阻滞和轻度I及IV类抗心律失常药性质。减低窦房结自律性,不影响静息膜电位及动作电位高度,对房室旁路前向传导的抑制大于逆向。
由于复极过度延长,口服后心电图有Q-T间期延长及T波改变,可以减慢心率15%~20%,使PR和Q-T间期延长10%左右。具有选择性地对冠状动脉及周围血管有直接扩张作用,能增加冠脉血流量,降低心肌耗氧量。可影响甲状腺素代谢。本品特点为消除半衰期(t1/2)长,服药次数少,治疗指数大,抗心律失常谱广。短时间静注时复极过度延长作用不明显。静注有轻度负性肌力作用,但通常不抑制左室功能。
药代动力学
吸收:口服吸收迟缓且不规则。口服后达峰时间为3~7h。约1个月可达稳态血药浓度0.92~3.75μg/ml。4~5日作用开始,5~7日达最大作用,有时可在1~3周才出现。停药后作用可持续8~10日,偶可持续45日。
分布:其生物利用度约为50%,Vd约60L/kg,主要分布于脂肪组织及含脂肪丰富的器官,其次为心、肾、肺、肝及淋巴结,最低的是脑、甲状腺及肌肉。在血浆中62.1%与白蛋白结合,33.5%可能与β脂蛋白结合。
代谢:主要在肝内代谢消除,代谢物为去乙基胺碘酮。单次口服800mg时t1/2为4.6h(组织中摄取),长期服药t1/2为13~30日。终末血浆t1/2可达40~55日。停药后半年仍可测出血药浓度。
排泄:胺碘酮代谢后通过肝脏经胆汁排泄,单次给药后的清除半衰期18~36h, 多次给药后清除半衰期20~60d,长期给药后清除半衰期可达数月。代谢后胺碘酮部分进入肝肠循环。肝肠循环是指经肝排泄的药物,随胆汁进入肠道排出过程中,肠道可以对剩余的药物原形或有效的代谢产物部分再吸收,再吸收的药物再次经门静脉及肝脏进入全身循环。具有肝肠循环的药物作用时间一般较长。胺碘酮长期服用,去乙基胺碘酮大量产生时,被肝肠循环的再摄取量也将增多。
静注后5~10min起效,可持续20min~4h。有效血药浓度为1~2.5μg/ml,中毒血药浓度在1.8~3.7μg/ml以上。
药物相互作用
1.可增加华法林的抗凝作用,该作用可自加用本品后4~6日,持续至停药后数周或数月。合用时应密切监测凝血酶原时间,调整抗凝药的剂量(减少1/3~1/2)。
2.可增强其他抗心律失常药对心脏的作用。如增高血浆中奎尼丁、普鲁卡因胺、氟卡尼及苯妥英钠的浓度。与Ia类药合用可加重心电图Q-T间期延长,极少数可致扭转型室速,故应特别小心。从加用本品起,原抗心律失常药应减少 30%~50%剂量,并逐渐停药,如必须合用通常推荐剂量减少一半。
3.与β受体阻滞药或钙通道阻滞药合用,可加重窦性心动过缓、窦性停搏及房室传导阻滞。如果发生则本品或前两类药应减量。
4.可增加血清地高辛浓度,亦可能增高其他洋地黄制剂的浓度达中毒水平,当开始用本品时洋地黄类药应停药或减少50%,如合用应仔细监测其血药浓度。本品有加强洋地黄类药对窦房结及房室结的抑制作用。
5.与排钾利尿药合用,可增加低血钾所致的心律失常。
6.增加日光敏感性药物作用。
7.可抑制甲状腺摄取123I、133I及99mTc。
适应症
胺碘酮属于III类抗心律失常药。是以III类药作用为主的心脏离子多通道阻滞剂,兼具I、II、IV类抗心律失常药物的电生理作用。胺碘酮的多种电生理作用使其成为一广谱抗心律失常药。用于:
1. 房性心律失常伴快速心室率,如心房扑动,心房颤动转律和转律后窦性心律的维持。
2. 结性心律失常。
3. 严重室性心律失常,如治疗危及生命的室性期前收缩和室性心动过速以及室性心动过速或心室颤动的预防。
4. 伴W-P-W综合征的心动过速;尤其上述心律失常合并器质性心脏病的患者,如冠状动脉供血不足及心力衰竭。
有关胺碘酮的药理作用、药代动力学、药物相互作用、不良反应、注意事项等是由Chemicalbook的旭艳编辑整理。(2016-03-25)
用法用量
由于胺碘酮的药效学、电药理学及药代动力学有诸多复杂的特征,针对不同的心律失常,其用药途径、方法和剂量均有不同的要求。静脉使用必须给予负荷量静注,需要维持时应立刻给予静滴。单纯使用小剂量静滴不能在短时间内发挥作用。大多数静脉应用胺碘酮的患者都需要继以口服治疗。
口服常释剂型(成人常用量):(1) 治疗室上性心律失常,一天400~600mg,分次服用,bid或tid;1周后根据需要改为一天400mg,再1周后改为一天200mg,qd;或每周用药5d或用更小剂量维持;(2) 治疗严重室性心律失常,一天0.6~1.2g,tid;1~2周后根据需要逐渐改为一天200~400mg维持;维持量宜应用最小有效剂量,根据个体反应,维持剂量可在一天100~400mg;也可隔日200mg或一日200mg。
注射剂:静脉注射、静脉滴注。负荷剂量:按体重3mg/kg,成人一般为150mg加入5%葡萄糖溶液20mL中静注,静注时间为10~20min。负荷量也可加入5%葡萄糖溶液中静滴,滴注时间为20min。在静注或静滴负荷量后,继续以1mg/min的滴速连续静滴6h;随后减为0.5mg/min持续静滴维持,一日总量可达1.2g。持续静滴根据需要可维持数日,并逐渐减量。但持续静滴维持时间不应超过3~4d。
国内外都没有明确地统一过胺碘酮的使用剂量,这是因为该药的个体反应差异很大。年龄(老年用量小)、性别(女性用量小)、体重(体重轻用量小)、疾病(重症心衰耐量小)、心律失常类型(室上速、房颤用量小)及个体(相同条件的个体反应不同)均有差异,反映在使用剂量上也有差异。不同的心律失常中胺碘酮口服和静脉的用法和用量范围如下:
1.室颤或无脉室速的抢救:在心肺复苏中,如2~3次电除颤和血管加压药物无效时,立即静注300mg(或5mg/kg),以5%葡萄糖稀释,快速推注,然后再次除颤;如仍无效可于10~15min后重复追加150mg(或2.5mg/kg),用法同前;注意用药不应干扰心肺复苏和电除颤;室颤转复后,可静滴维持量;在初始6h以内以1mg/min速度给药;随后18h以0.5mg/min速度给药;第一个24h内用药总量(包括静脉首次注射、追加用量及维持用药)一般控制在2~2.2g以内;第二个24h及以后的维持量根据心律失常发作情况酌情减量。
2.持续性室速:对于血流动力学稳定的持续性单形、多形性室速和未明确诊断的宽QRS心动过速,首剂静注用150mg,用5%葡萄糖稀释后推注10min;首剂用药10~15min后如仍不见转复可重复追加静注150mg再负荷,用法同前;若使用了胺碘酮数次负荷后室速未能很快转复,应考虑电复律;此种持续室速有反复发作的可能,一般需要静脉维持用药,方法同前述室颤或无脉性室速。
3.恶性室性心律失常的预防:用于无可逆原因引起的室颤或室速,在复律后、β-受体阻滞剂无效的非持续性室速、置入埋藏式心脏复律除颤器后均需应用胺碘酮预防复发;起始负荷量一天0.8~1.6g分次服用、共2~3周,宜在住院期内开始应用,也可参考房颤的治疗用量;维持量一般不宜超过一天400mg,女性或低体重者可减至一天200~300mg维持;有恶性室性心律失常病史的患者,口服不应过分强调小剂量;对已置入ICD者,合并应用小剂量(一天200mg)可以减少室颤或室速发作次数,降低室速的频率,使发作时的血流动力学变化易于耐受。(4)房颤的治疗与预防复发:用于药物转复的口服剂量,住院患者一天1.2~1.8g分次口服,直至总量10g;院外患者一天0. 6~0.8g分次口服,直至总量10g;静脉用量,5~7mg/kg静注30~60min,然后以一天1.2~1.8g持续静滴或分次口服,直至总量达10g;口服预防阵发性房颤发作或进行电复律的药物准备,可用较慢的负荷方法,如600mg分次服用,共7d;400mg分次服用,共7d;必要时可增加剂量或延长负荷时间;电复律可在1周左右进行;口服维持量一般为200mg,可根据病情减至一天100mg或一天200mg,每周服药5d;胺碘酮控制房颤心室率时的静脉用量方法与上述相似。
不良反应
1.心血管系统:较其他抗心律失常药不良反应要少。①窦性心动过缓、窦性停搏或窦房阻滞,阿托品不能对抗此反应。②房室传导阻滞。③偶有QT间期延长伴扭转性室性心动过速,主要见于低血钾和并用其他延长QT间期的药物时。以上不良反应主要见于长期大剂量应用和伴有低血钾时。以上情况均应停药,可用升压药、异丙肾上腺素、碳酸氢钠(或乳酸钠)或起搏器治疗;注意纠正电解质紊乱;扭转性室性心动过速发展成室颤时可用直流电转复。由于本品半衰期长,故治疗不良反应需持续5~10天。
2.甲状腺:①甲状腺功能亢进,可发生在用药期间或停药后,除突眼征以外可出现典型的甲亢征象,也可出现新的心律失常,检测T3、T4均增高,TSH下降。发病率约2%。停药数周至数月可完全消失,少数需用抗甲状腺药、普萘洛尔或肾上腺皮质激素治疗。②甲状腺机能低下,发生率1%~4%,老年人较多见,可出现典型的甲状腺机能低下征象,检测TSH增高,停药后数月可消退,但黏液性水肿可遗留不消,必要时可用甲状腺素治疗。
3.胃肠道:便秘,少数人有恶心、呕吐、食欲下降,负荷量时明显。
4.眼部:服药3个月以上者在角膜基底层下1/3有黄棕色色素沉着,与疗程及剂量有关,儿童发生较少。这种沉着物偶可影响视力,但无永久性损害。少数人可有光晕,极少因眼部副作用停药。
5.神经系统:不多见,与剂量及疗程有关,可出现震颤、共济失调、近端肌无力、锥体外体征,服药1年以上者可有周围神经病,减药或停药后可逐渐消退。
6.皮肤:光敏感与疗程及剂量有关,皮肤石板蓝样色素沉着,停药后经较长时间(1~2年)才渐退。其他过敏性皮疹,停药后消退较快。
7.肝脏:肝炎或脂肪浸润,氨基转移酶增高,与疗程及剂量有关。
8.肺脏:肺部不良反应多发生在长期大量服药者(一日0.8~1.2g)。主要产生过敏性肺炎,肺间质或肺泡纤维性肺炎,肺泡及间质有泡沫样巨噬细胞及2型肺细胞增生,并有纤维化,小支气管腔闭塞。
9.其他:偶可发生低血钙及血清肌酐升高。静脉用药时局部刺激产生静脉炎,宜用氯化钠注射液或注射用水稀释,或采用中心静脉给药。
10.FDA对本药的妊娠安全性分级为D级。
注意事项
1. 过敏反应:对碘过敏者对本品可能过敏。
2.对诊断的干扰:①心电图变化:例如PR及QT间期延长,服药后多数患者有T波减低伴增宽及双向,出现U波,此并非停药指征。②极少数有AST、ALT及碱性磷酸酶增高。③甲状腺功能变化:本品抑制周围T4转化为T3,导致T4及rT3增高和血清T3轻度下降,甲状腺功能检查通常不正常,但临床并无甲状腺功能障碍。甲状腺功能检查不正常可持续至停药后数周或数月。
3. 下列情况应慎用:①窦性心动过缓。②QT延长综合征。③低血压。④肝功能不全。⑤肺功能不全。⑥严重充血性心力衰竭。
4.多数不良反应与剂量有关,故需长期服药者尽可能用最小有效维持量,并应定期随诊,用药期间应注意随访检查:①血压。②心电图,口服时应特别注意QT间期。③肝功能。④甲状腺功能,包括T3、T4及促甲状腺激素,每3~6个月1次。⑤肺功能、肺部X光片,每6~12个月1次。⑥眼科检查。
5. 本品口服作用的发生及消除均缓慢,临床应用根据病情而异。对危及生命的心律失常宜用短期较大负荷量,必要时静脉负荷。而对于非致命性心律失常,应用小量缓慢负荷。
6. 本品半衰期长,故停药后换用其他抗心律失常药时应注意相互作用。
禁忌
1.严重窦房结功能异常者禁用。
2.II度或III度房室传导阻滞者禁用。
3.心动过缓引起晕厥者禁用。
4.对本品过敏者禁用。
化学性质 
其盐酸盐[19744-82-4]为白色至微带黄白色结晶性粉末。熔点156℃。几乎不溶于水,易溶于氯仿,溶于乙醇,微溶于丙酮。无臭,无味。
用途 
该品为抗心律失常药物。用于各种房性和室性心律失常(包括严重充血性心力衰竭和急性心肌梗塞并发的心律失常);对服用其他抗心律失常药物无效的病人,服用该品则有明显的效果。该品也可用于冠心病、心绞痛和胸闷的治疗。该品安全范围较其抗心律失常药为大。小鼠静脉注射LD50为160mg/kg,小鼠口服LD50为50g/kg。因此该品以口服治疗时属无毒药物。常见的不良反应有恶心、呕吐、便秘、心动过缓和皮疹等。
用途 
用作抗心律失常、心绞痛药
生产方法 
以邻羟基苯甲醛为原料,与1-溴戊酮-2一环合,用水合肼还原,与对甲氧苯甲酰氯缩合,然后水解,碘化,与二乙氨基氯乙烷醚化而得。文献报道的一种醚化操作如下:取135g2-丁基-3(3,5-二碘-4-羟基苯甲酰基)苯并呋喃溶于600ml碳酸乙酯中,以5.7g金属钠制成的甲醇钠的甲醇溶液处理。然后将由51.6gβ-二乙氨基乙基氯盐酸盐于碳酸乙酯中制得的β-二乙氨基乙基氯加入上述钠盐的悬浮液中,混合物加热至温度约90℃并保温约2h,冷却放置过夜,在此期间使氯化钠沉淀完全。含乙胺碘呋喃酮的反应液经纯化、成盐、即得盐酸乙胺碘呋酮。
类别
易燃液体
毒性分级
高毒
急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 254 毫克/公斤; 静脉-小鼠LD50: 178 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和碘化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
胺碘酮 上下游产品信息
上游原料
戊酮-2 二乙氨基乙基氯盐酸盐 2-丁基-3-(3,5-二碘-4-羟基苯甲酰基)苯并呋喃 水杨醛 呋喃酮 甲醇钠的甲醇溶液 盐酸胺碘酮 对甲氧基苯甲酰氯 碳酸二乙酯
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