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柚皮素

柚皮素, 480-41-1, 结构式
柚皮素
CAS号:
480-41-1
英文名:
Naringenin
英文别名:
NARIGENIN;5,7-DIHYDROXY-2-(4-HYDROXYPHENYL)CHROMAN-4-ONE;naringenine;(s)-naringenin;(2S)-Naringenin;ringenin;5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one;NSC 11855;NSC 34875;salipurol
中文名:
柚皮素
中文别名:
柑橘素;柑桔素;柚配制;柚皮素;柚皮苷原;柑桔黄素;柑桔甙元;柚皮苷元;柑桔苷元;黄烷酮柚皮素
CBNumber:
CB5325311
分子式:
C15H12O5
分子量:
272.25
MOL File:
480-41-1.mol

柚皮素化学性质

熔点:
247-250 °C(lit.)
沸点:
335.31°C (rough estimate)
密度:
1.2066 (rough estimate)
折射率:
1.6000 (estimate)
FEMA:
4797 | (+/-)-NARINGENIN
储存条件:
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
酸度系数(pKa):
7.52±0.40(Predicted)
形态:
Powder
颜色:
Beige-brown
InChI:
InChI=1S/C15H12O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-6,13,16-18H,7H2/t13-/m0/s1
InChIKey:
FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N
SMILES:
[C@H]1(C2=CC=C(O)C=C2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C1
LogP:
2.520
CAS 数据库:
480-41-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
4H-1-Benzopyran-4-one, 2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-, (2S)- (480-41-1)
安全信息
危险品标志: Xi,Xn
危险类别码: 36/37/38-22
安全说明: 26-36-37/39
WGK Germany: 3
危险等级: IRRITANT
海关编码: 29329990

柚皮素性质、用途与生产工艺

简介

柚皮素是柚皮甙的甙元,属二氢黄酮类化合物,常温下为白色针状结晶(甲醇),溶于乙醇、乙醚和苯,几乎不溶于水。盐酸镁粉反应呈樱红色,四氢硼钠反应呈红紫色,molish反应阴性。自然界中主要来源于蔷薇科植物樱花(Prunus yedoensis Mate.)花蕾,漆树科植物梗树(Amacardi-um occidentale L.)果实的核壳。 黄酮类化合物的母核结构相似,多数成分脂溶性和水溶性不甚理想,生物利用度低。通过对其结构进行修饰,引入脂溶性或水溶性较强的基团,可提高其脂溶性或水溶性,从而提高生物利用度。其结构修饰主要包括羟基的烷基化、酰化、磺化、苷化及形成金属配合物等。480-41-1

应用

柚皮素具有抗菌、抗炎、抗氧化、止咳祛痰、降血脂、抗癌抗肿瘤、解痉、清除自由基、预防和治疗肝病、抑制血小板凝结、抗粥样动脉硬化等作用,可被广泛地应用于医药、食品等领域。
1.抗菌:对金黄色葡萄球菌、大肠、痢疾和伤寒杆菌都有较强的抗菌作用。柚皮素对真菌亦有作用,1000ppm 喷于大米上能降低稻瘟菌感染40-90%,且对人和家畜没有毒性。
2.抗炎:大鼠腹腔每天注射20mg/kg,明显抑制植入羊毛球所引起的发炎过程。
3.抗癌:对大鼠白血病L1210和肉瘤均有活性。
4.解痉和利胆:为黄酮类化合物中具有较强作用者。柚皮素并有较强的增加实验动物胆汁分泌的作用。

生物活性

Naringenin (NSC 34875, S-Dihydrogenistein, NSC 11855, Salipurol)是来自于食用植物的一种天然的主要黄酮类化合物,有益人体健康,具有生物活性,是一种抗氧化剂,自由基清除剂,抗炎,碳水化合物代谢启动子及免疫系统的调制剂。

靶点

TargetValue
CYP1A2

体外研究

Naringenin是一种黄酮类化合物,有益于人体健康,具有生物活性,可以作为抗氧化剂,自由基清除剂,抗炎药,糖代谢启动子,和免疫系统调节剂。Naringenin是葡萄柚中的主要黄酮。在体外试验中,这种物质被证明能够减少对DNA的氧化性损伤。在葡萄柚汁中发现的Naringenin被证明对人类细胞色素P450同种型CYP1A2具有抑制作用,这能够使几种常用试剂以相反的方式在人类(或直系同源)宿主中改变药代动力学,甚至导致其他无害的物质具有致癌性。

体内研究

在血糖正常的和非胰岛素依赖型糖尿病(NIDDM)大鼠模型中,Naringenin (50 毫克/千克)灌胃给药导致血浆葡萄糖显著下降。LD50: 小鼠>5克/千克;大鼠>5克/千克。

化学性质 

溶于乙醇、乙醚和苯,几乎不溶于水。 来源于漆树科植物梗树(Amacardi-um occidentale L.)果实的核壳等

用途 

具有抗菌、抗炎、抗癌、解痉和利胆作用

用途 

一种葡萄柚中常见的黄酮类化合物,具有抗氧化、自由基清除剂、抗炎化合物、碳水化合物代谢促进剂和免疫系统调节剂的作用。
Naringenin is a flavonoid commonly found in grapefruits which functions as an antioxidant, free radical scavenger, anti-inflammatory compound, carbohydrate metabolism promoter, and immune system modulator. Studies indicate that in vitro Naringenin reduces oxidative damage to DNA. In addition, Naringenin potently inhibits the secretion of very-low-density lipoproteins by cells. Furthermore, Naringenin has been shown to reduce cholesterol concentrations in hepatocytes and plasma cells via inhibiting HMGCR (HMG-CoA reductase). Studies conducted on Hepatitis C virus particles demonstrate that Naringenin can inhibit the virus via a PPAR-mediated mechanism by inhibiting the long term assembly of the virus.

柚皮素 上下游产品信息

上游原料

下游产品

柚皮素 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-N0100(S)-柚皮素
Naringenin
480-41-15mg500元
2024/01/25HY-N0100(S)-柚皮素
Naringenin
480-41-110mg800元

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