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3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮, 22246-18-0, 结构式
3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
CAS号:
22246-18-0
英文名:
3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone
英文别名:
7-HYDROXY-3,4-DIHYDROQUINOLIN-2(1H)-ONE;7-HYDROXY-3,4-DIHYDROCARBOSTYRIL;7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOLINONE;7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE;7-Hydroxy-3;AURORA KA-4813;Aripiprazole Imp.A;3,4-Dihydro-7-hydrox;7-Hydroxy carbostyril;Aripiprazole Impurity 13
中文名:
3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
中文别名:
7-羟基-3;4-二氢喹诺酮;阿立哌唑杂质O;阿立哌唑杂质13;阿立哌唑EP杂质;阿立哌唑中间体1;阿立哌唑EP杂质A;阿立哌唑杂质1787;阿立哌唑二氢喹啉酮杂质;阿立哌唑杂质A(EP)
CBNumber:
CB5325629
分子式:
C9H9NO2
分子量:
163.17
MOL File:
22246-18-0.mol

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮化学性质

熔点:
233-237 °C
沸点:
403.7±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa):
9.60±0.20(Predicted)
形态:
Solid
颜色:
Pale Yellow
InChIKey:
LKLSFDWYIBUGNT-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
22246-18-0(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn,Xi
危险类别码: 22-43
安全说明: 36/37
WGK Germany: 3
海关编码: 29334900

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮性质、用途与生产工艺

制备

22246-18-0的合成


(1)3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺
把20mmol间氨基酚溶于二氯甲烷中,滴加20mmol三乙胺,室温搅拌下滴加22mmol3-氯丙酰氯,滴毕,室温搅拌10h。去离子水洗涤三次,有机相用柱层析分离,得到68%的3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺。
(2) 3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
把10mmol3-氯-N-(3-羟基苯基)丙酰胺、40mmol三氯化铝和6mmolN,N-二甲基乙酰胺置于三口烧瓶中,150℃反应5小时,缓慢滴加20mL冰水冷却,继续加热至90℃搅拌1小时,冷却至室温,过滤得到红色固体,柱层析得到88%的3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮。

用途

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮可用于有机合成,医药合成中间体,可用于合成阿立哌唑。

生物活性

7-​Hydroxy-​3,​4-​dihydro-​2(1H)​-​quinolinone (3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone) 是一种弱 MAO-A 抑制剂,IC50 值为 183 μM,对 MAO-B 无作用。

靶点

IC50: 183 μM (MAO-A)

体外研究

7-​Hydroxy-​3,​4-​dihydro-​2(1H)​-​quinolinone is a weak MAO-A inhibitor, with an IC50 of 183 μM, and has no effect on MAO-B.

用途 

用作药物阿立哌唑中间体

用途 

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮是合成阿立哌唑的关键中间体,阿立哌唑是一种新型的非典型抗精神分裂症药物,对DA能神经系统具有双向调节作用,是DA递质的稳定剂。

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 上下游产品信息

上游原料

下游产品

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-W0101307-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone500 mg100元
2024/01/25HY-W0101303,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮
7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
22246-18-010mM * 1mLin DMSO110元

3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 生产厂家

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