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角鲨烯

三萜烯类化合物 分子结构 合成胆甾醇 角鲨烯作用和用途 鲨鱼 自鲨肝油中提取角鲨烯

CAS号: 7683-64-9
英文名称: Squalene
英文同义词: Sqalene;Skvalen;SQUALENE;SPINACENE;Aids017396;Aids-017396;SQUALENE OIL;SQUALENE(SG);Squalene, purified;SQUALENE (OLIVE DERIVED)
中文名称: 角鲨烯
中文同义词: 角鲨烯;角鲨烯,有鱼腥味的;角鲨烯 (三十碳六烯、角鲛油素、鱼肝油萜);2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯;反式角鲨烯,鲨烯,三十碳六烯,角鲛油素,鱼肝油萜, 2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯
CBNumber: CB5332287
分子式: C30H50
分子量: 410.72
MOL File: 7683-64-9.mol
角鲨烯化学性质
熔点 : −75 °C(lit.)
沸点 : 285 °C25 mm Hg(lit.)
密度 : 0.858 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 : n20/D 1.494(lit.)
闪点 : >230 °F
储存条件 : 2-8°C
形态: liquid
颜色: light yellow
NIST化学物质信息: Squalene(7683-64-9)
EPA化学物质信息: 2,6,10,14,18,22- Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl- (7683-64-9)
安全信息
安全说明 : 24/25
WGK Germany : 2
RTECS号: XB6010000
F : 8-10-23

角鲨烯 性质、用途与生产工艺

三萜烯类化合物
角鲨烯又称三十碳六烯或鱼肝油烯。一种有规则支链的多不饱和烯烃。属于三萜烯类化合物。油状液体。吸收空气中氧后,转变成似亚麻仁油的粘性液体。熔点-38℃,沸点280℃(17毫米汞柱),比重0.8128(15/4℃),折光率1.4965,在环己烷中UVλmax<226nm。易溶于乙醚、石油醚、丙酮和四氯化碳及其他脂溶性溶剂,微溶于乙醇和冰乙酸,几乎不溶于水。具有轻微令人愉快的气味。常压下蒸馏时发生分解。在空气中放置时逐渐吸收氧气而树脂化。少量存在于某些浮游植物、海水、酵母、细菌、麦芽、橄榄油、麦胚油和稻糠油中,在鲨鱼肝脏中的含量高达1300微克/克(湿重)。为海洋环境中的一种有代表性的支链烯烃。鲨鱼体内的角鲨烯有助于深海鲨鱼获得浮力。在生物体内角鲨烯是合成胆甾醇的中间体,也是合成三环、四环、五环三萜的前体。最近有人用威悌锡(Wittig)反应由纯反式牻牛儿基丙酮合成了角鲨烯。
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分子结构
角鲨烯的分子结构是由6个异戊二烯组成的重要的三萜,下图2-1用虚线标出异戊二烯单位。其结构为中心对称。已证明天然的角鲨烯分子中6个双键是反式构型。
角鲨烯分子结构图
图2-1为角鲨烯分子结构图
合成胆甾醇
角鲨烯在生物化学上起着重要的作用,现已确证它是胆甾醇生物合成的中间体。此合成首先为角鲨烯环氧酶(1)所催化,在分子氧和还原辅酶II同时存在下形成环氧化角鲨烯,然后由环氧化角鲨烯环化酶(2)所催化,环化而成为羊毛甾醇。在环化过程中伴随有甲基的转移,即C-14的甲基转移至C-13上,C-8的甲基转移至C-14上。
角鲨烯合成羊毛甾醇反应路线图
图为角鲨烯合成羊毛甾醇反应路线
羊毛甾醇经过侧链上双键饱和、双键移位(△8→△5)以及C-4和C-14上三个甲基的脱除后转变为胆甾醇。
角鲨烯作用和用途
(1) 角鲨烯用作营养增补剂,有提高肝功能和组织活性的作用,为了防止氧化,通常与维生素E配合使用。
(2) 用于生物化学和药物化学的研制,用作色谱分析固定液,有机着色材料、橡胶、香料、表面活性剂等。
鲨鱼
鲨鱼是具有较大经济价值的鱼类,全身都可利用。鱼皮可制成鱼皮胶,在医药上有重要用途。鱼鳍制成的鱼翅营养价值很高,有补气血、益肾肺之功效,被列为海产“八珍”之一。
美国生物学家对鲨鱼进行了几十年的调查研究后,发现鲨鱼具有天然的抗肿瘤免疫力,很少得癌症,即使用黄曲霉B1都不能诱导鲨鱼致癌。有人经过研究筛选,从双髻鲨鱼的体表分泌物中分离出一种超强抗癌物质,它可立即阻止恶性癌细胞的生长和扩散,同时逐渐切断癌细胞与周围组织的联系和血液供应,使癌细胞萎缩而脱落,但对其尚未弄清。
鲨鱼肝中还含有角鲨烯 (六甲基廿四碳六烯),它是一种毒性非常低的阻止癌细胞的转移剂,抗癌效果显著,并无副作用。国外已将角鲨烯及其衍生物环氧角鲨烯和2, 3-乙二醇角鲨烯用作抗癌制剂,功效肯定。角鲨烯具有类似红细胞摄取氧的功能,可形成活化的氧化角鲨烯,随血液运输到末端细胞中释放出氧,增加机体氧的利用能力。角鲨烯提取液可杀灭白癣菌、大肠杆菌、赤痢杆菌、绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌、溶血性链球菌和鹅口疮菌,并对湿疹、烧伤、外伤、放射线引起的溃疡等皮肤病有较好效果。它可治疗肝病及增强机体的抗疲劳能力,长期连续食用对慢性非活动型肝炎有改善肝功能的作用,还可升高血清中HDL-C,降低血清中LDL-C和VLDL-C,从而有效地防治高血脂症和心血管疾病。
参考资料:郑建仙 主编.功能性食品·第二卷.北京:中国轻工业出版社.1999.第844页.
自鲨肝油中提取角鲨烯
角鲨烯又名鲨萜,是一种具有六个双键的不饱和烃,其结构式如下:
角鲨烯化学结构式
角鲨烯存在于深海鲨肝油的不皂化物中,有的含量竟高达不皂化物的90%。日本早年曾用角鲨烯治疗结核病,后来又在肝炎、高血压、胃溃疡、神经痛、胆结石、糖尿病、癌症等方面做过临床试验,均取得不同程度的疗效。角鲨烯用于化妆品对皮肤具有保护、滋养功效。由于角鲨烯凝固点极低(-72℃),所以它是一种良好的低温润滑剂。
从鲨肝油中提取角鲨烯一般用蒸馏方法。纯角鲨烯在常压下 350℃沸腾,并有部分分解,因此,必须在减压下蒸馏,或者将肝油直接蒸馏,或者先将肝油皂化,将不皂化物进行蒸馏。现举一直接蒸馏的例子: 将170ml肝油进行减压蒸馏,当内温为85~ 140℃,真空度为6~1.2Pa时,开始出现第一馏份,此为黄色油状物,约40ml。当内温升至190~206℃,真空度为0.8~0.4Pa时,收集第二馏份,约78ml。将第二馏份的黄色油状物进行减压分馏,当内温为190℃,真空度为0.53Pa时,出现约20ml淡黄油状物。升温到195~200℃,真空度为0.4~0.13Pa时,收集到约35ml无色透明的油状物,即为角鲨烯。
角鲨烯 上下游产品信息
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反式角鲨烯
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