3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯
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- CAS号:
- 4027-57-0
- 英文名:
- Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
- 英文别名:
- 5-Methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester;1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 5-methyl-, ethyl ester;AKOS PAO-0427;BUTTPARK 29\06-79;3-Ethoxycarbonyl-5-methylpyrazole;ETHYL 3-METHYLPYRAZOLE-5-CARBOXYLATE;ETHYL 3-METHYL-5-PYRAZOLECARBOXYLATE;Ethyl 5-methylpyrazole-3-carboxylate;Ethyl3-Methylpyrazole-5-carboxylate>5-(Ethoxycarbonyl)-3-methyl-1H-pyrazole
- 中文名:
- 3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯
- 中文别名:
- 3-甲基-5-吡唑甲酸乙酯;3-甲基吡啶-5-甲酸乙酯;5-甲基-3-吡唑甲酸乙酯;3-甲基吡唑-5-甲酸甲酯;5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯;3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯;3-甲基吡唑-5-羧酸乙脂;5-甲基-吡唑-3-羧酸乙酯;3-吡唑羧酸,5-甲基-,乙酯;3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 1G
- CBNumber:
- CB5360136
- 分子式:
- C7H10N2O2
- 分子量:
- 154.17
- MOL File:
- 4027-57-0.mol
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3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯性质、用途与生产工艺
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯可用作医药合成中间体，如制备劳拉替尼，劳拉替尼是美国辉瑞(Pfizer)公司通过对克唑替尼(Crizotinib)改造的ALK抑制剂；也用于制备四氢异喹啉酰胺取代的Ph吡唑类，用作选择性Bcl-2抑制剂。它也被研究作为一种降血脂剂。
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯为酯类有机物，可用作医药中间体。
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯可用作医药合成中间体，如制备劳拉替尼，劳拉替尼是美国辉瑞(Pfizer)公司通过对克唑替尼(Crizotinib)改造的ALK抑制剂用于肺癌的治疗，主要针对第一代ALK抑制剂克唑替尼耐药和第二代ALK抑制剂色瑞替尼(Ceritinib)和艾乐替尼(Alectinib)耐药的非小细胞肺癌患者。
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯制备如下：
(1)2-羟基-4-氧代-2，3-戊烯酸乙酯的钠盐的合成
于500ml的三颈瓶加入无水乙醇300.0ml，将处理好的金属钠5.77g(0.251mol)加入无水乙醇中，常温下反应。待钠全部溶解，降温至0℃，将草酸二乙酯30.8ml(0.228mol)与丙酮16.9ml(0.228mol)的混合溶液慢慢滴加到醇钠中，保持温度为0℃，滴加完毕，0℃反应3.5h。反应后处理，抽滤，干燥，得到淡黄色固体38.37g。收率93.5％。ESI-MS(m/z)：181.0[M+H]+，213.1[M+Na]+，361.0[2M+H]+，383.0[2M+Na]+。
(2)3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯的合成
于100ml三颈瓶中加入乙酸27.9ml，20-25℃下慢慢滴加水合肼12.4ml(0.256mol)，滴加完毕降温至10℃，将2-羟基-4-氧代-2，3-戊烯酸乙酯的钠盐38.37g(0.213mol)分批加入到反应液中，控温在20-25℃，加完后撤掉降温，利用反应放热将2-羟基-4-氧代-2，3-戊烯酸乙酯的钠盐溶解，但保持温度在35℃以下，待2-羟基-4-氧代-2，3-戊烯酸乙酯的钠盐全部溶解后，35℃反应3h。反应后处理，降温至室温，加入水40.0ml，固体碳酸钠调节pH为7，析出白色固体，抽滤，干燥，得到白色固体30.08g。收率91.3％。
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/01/16 | A12304 | 3-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯, 97%
Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate, 97% | 4027-57-0 | 1g | 224元 |
| 2024/01/16 | A12304 | 3-甲基-1H-吡唑-5-甲酸乙酯, 97%
Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate, 97% | 4027-57-0 | 5g | 1356元 |
3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯
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3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯国内生产厂家
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