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次黄嘌呤

次黄嘌呤, 68-94-0, 结构式
次黄嘌呤
CAS号:
68-94-0
英文名:
6-Hydroxypurine
英文别名:
HYPOXANTHINE;9H-PURIN-6-OL;Hypoxanthine-d4;Hypoxanthine,99%;Hypoxanthine, 99.5%;3,7-dihydropurin-6-one;1,7-DIHYDRO-6H-PURIN-6-ONE;Azathioprine EP Impurity F;6H-Purin-6-one, 1,7-dihydro-;6H-Purin-6-one, 1,9-dihydro-
中文名:
次黄嘌呤
中文别名:
次黄碱;次黄嘌呤;次黃嘌呤;次黄膘呤;6-氧嘌呤;6-羥嘌呤;6-次嘌呤;巯嘌呤01;6-羟基嘌呤;6-次黃嘌呤
CBNumber:
CB5378579
分子式:
C5H4N4O
分子量:
136.11
MOL File:
68-94-0.mol

次黄嘌呤化学性质

熔点:
>300 °C (lit.)
沸点:
250.36°C (rough estimate)
密度:
1.4295 (rough estimate)
折射率:
1.8500 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
1 M NaOH: 25 mg/mL
形态:
powder
酸度系数(pKa):
8.7(at 25℃)
颜色:
Colorless to yellow to brown, darken on storage with no loss of purity
气味 (Odor):
Odorless
水溶解性:
practically insoluble
Merck:
14,4869
BRN:
5811
InChIKey:
FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N
LogP:
-0.910 (est)
CAS 数据库:
68-94-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Hypoxanthine(68-94-0)
EPA化学物质信息:
Hypoxanthine (68-94-0)
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 36/37/38-22-40
安全说明: 22-24/25-37/39-26-36
WGK Germany: 3
RTECS号: UP0791000
Hazard Note: Harmful
TSCA: Yes
海关编码: 29335990
毒性: LD50 intraperitoneal in mouse: 750mg/kg

次黄嘌呤 MSDS


6-Hydroxypurine

次黄嘌呤性质、用途与生产工艺

嘌呤化合物

次黄嘌呤是一种常见的嘌呤化合物,具有高活性的6-羟基功能团。次黄嘌呤的衍生物,例如6-巯基嘌呤是重要的抗肿瘤药物和植物生长调节剂。由于嘌呤类化合物具有广泛的生物活性和应用价值,使得人们对于该类化合物的高效合成产生了浓厚兴趣。
次黄嘌呤与黄嘌呤一起,广泛存在于动植物体中,其核苷酸的肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的前体。也是咖啡因的母体。次黄嘌呤可以通过腺嘌呤脱氨酶或亚硝酸的作用由腺嘌呤脱氨生成,也能通过核苷磷酸化酶使肌苷发生磷酸解而失成。
次黄嘌呤(hypoxanthine,Hx)是核苷的代谢产物,是一种重要的生物碱嘌呤,参与调节人体的一些生理机能。有研究发现Hx能促进小鼠的脂肪分解,起到降低体内脂肪质量的作用。Hx对营养性肥胖小鼠的抗肥胖研究结果显示:给药4周后,Hx给药组可以有效的降低肥胖小鼠体质量、总脂肪质量、Lee's指数和脂肪系数,其中Hx低剂量组与模型组差异最明显。

生物合成法

在绝大多数微生物中,嘌呤的合成途径主要有从头合成途径和补救途径。嘌呤的从头合成途径是以5-磷酸核糖焦磷酸(PRPP)和谷氨酰胺为前体,经过10步反应合成次黄嘌呤核苷酸(IMP),IMP再通过两条支路分别转化为腺苷单磷酸(AMP)和 鸟苷单磷酸(GMP)。同时,IMP也可以进一步降解为次黄嘌呤。尽管嘌呤化合物的从头合成途径早已探明,但该合成途径受到转录阻遏、转录衰减以及底物反馈抑制等不同层面的严密调控,天然状态下难以积累。青岛能源所生物基材料组群赵广研究组近期在大肠杆菌内成功实现了次黄嘌呤的高效合成,并利用转录组学和荧光定量PCR技术分析了嘌呤代谢途径的合成调控机制。首先通过解除调控蛋白PurR的转录阻遏调控、关键酶定点突变缓解底物反馈抑制、提高嘌呤合成前体的积累,破坏IMP的分支代谢途径等方法将次黄嘌呤的积累提高近10倍。在5L发酵罐水平次黄嘌呤积累达到791.54 mg/L。然而在次黄嘌呤发酵过程中发现,副产物乙酸和黄嘌呤的积累显著。为解决副产物的积累问题,该课题组研究人员发现全局调控因子ArcA在嘌呤代谢调控中具有较好的效果,乙酸副产物的积累从8.40 g/L降低至1.21 g/L,而次黄嘌呤的产量达到1243 mg/L。

化学性质 

针状结晶。熔点>360℃。

用途 

用作巯嘌呤和硫唑嘌呤的原料

用途 

抗恶性肿瘤药6-巯嘌呤的中间体。

生产方法 

氰乙酸乙酯与乙醇钠、硫脲经环合反应得到2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶,再经亚硝化、还原、消除、环合,制得6-羟基嘌呤。

次黄嘌呤 上下游产品信息

上游原料

下游产品

次黄嘌呤 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-N0091S5Hypoxanthine-d41 mg2180元
2024/01/25HY-N0091次黄嘌呤
Hypoxanthine
68-94-050mg350元

次黄嘌呤 生产厂家

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四川海诺威科技有限公司 13708085536 hanovichem@163.com 中国 3389 56
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北京华扬致成科技有限公司 13716033033 hanchochem@163.com 中国 2960 50
上海孚一生物科技有限公司 +86 (21) 61124340 中国 9767 58
上海蓝润化学有限公司 021-69515658 ; 69515628 13701998368 longrunchem@163.com 中国 3920 50
上海容立化学科技有限公司 021-69992220 13701886816 roleadchem@163.com 中国 4759 50
 

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