2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯

2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯性质、用途与生产工艺

化学性质

2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯在常温常压下为白色或者灰白色固体状，其属于嘧啶类衍生物，具有一定的碱性。

用途

2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯可用于药物分子和核酸分子的合成，在有机合成转化中，结构中的硼酸酯单元可以很容易地转变为羟基或者通过偶联反应在嘧啶环上连上一个芳基或者烷基，此外硼酸酯还可以进行Chan-lam偶联，在嘧啶环上再引入一个氨基或者羟基；此外，氨基基团也可以作为亲核试剂和烷基卤化物或者酰氯反应得到二级胺或者酰胺类产物。

合成方法

2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯的合成方法如下：在一个充满氮气的手套箱中，将钯催化剂（0.400毫摩尔）、蒽环二聚体衍生的膦配体（0.006毫摩尔）和无水的2-甲基四氢呋喃加入到一个装有搅拌棒的4毫升玻璃瓶中；在手套箱中，于室温下将混合物搅拌15分钟，得到0.005M的金属钯和配体络合的溶液。然后将2-氨基-5-溴嘧啶（0.400毫摩尔）、联硼酸频哪醇酯（69.6毫克，0.400毫摩尔）、无水醋酸钾（0.800毫摩尔，2.00当量）、刚刚制备好的金属钯-配体络合物（0.005M，0.005当量）的溶液和无水2-甲基四氢呋喃加入到装有搅拌棒的20毫升小瓶中，然后用带特氟隆内衬的盖子密封小瓶，移出手套箱，得到的反应体系在90度下剧烈搅拌反应（500rpm）24小时，反应结束后，将反应混合物冷却至室温，往反应体系中加入乙酸乙酯（10毫升），通过一个短硅胶垫过滤除去反应体系中的固体沉淀，得到的滤液在减压状态下蒸馏除去反应溶剂，得到的粗反应体系通过硅胶柱色谱法（0→40%乙酸乙酯/石油醚）进行分离纯化即可得到。

图 2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯的合成路线

2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯 上下游产品信息

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2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯 试剂级价格

更新日期	产品编号	产品名称	CAS编号	包装	价格
2024/01/16	H54451	2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪醇酯, 96% 2-Aminopyrimidine-5-boronic acid pinacol ester, 96%	402960-38-7	250mg	679元
2024/01/16	H54451	2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪醇酯, 96% 2-Aminopyrimidine-5-boronic acid pinacol ester, 96%	402960-38-7	1g	1595元

2-氨基嘧啶-5-硼酸频哪酯 生产厂家

 

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