在氮气流下于0℃将正丁基锂(2.5M的己烷溶液,4.8mL)添加到二异丙胺(1.8mL,12.8mmol)的无水四氢呋喃(15mL)溶液中,搅拌15分钟后,将溶液在液氮/乙醇浴中冷却至-78℃。滴加间氟溴苯(8.51 mmol)的THF(5mL)溶液,将反应混合物在-78℃搅拌1小时,然后用气态二氧化碳淬灭反应,将形成的白色沉淀萃取到 0.5 M 氢氧化钠水溶液 (3 × 20 mL) 中,合并的水层用乙酸乙酯(2×30mL)洗涤,酸化至pH约为1,,然后用乙酸乙酯 (2 × 30 mL) 萃取。然后将有机层燥(硫酸镁)并减压浓缩,可得2-溴-6-氟苯甲酸。
图 2-溴-6-氟苯甲酸的合成路线