5-氟烟酸在常温常压为白色或者浅黄色固体状,其既含有碱性的吡啶单元,又有有酸性的羧基基团,因此在化合物的制备和应用中需要特别注意反应体系的酸碱度。
在一个装有磁性搅拌棒和2,6-二氯-5-氟烟酸(5.00克,23.8毫摩尔)的1L圆底烧瓶中,加入甲醇(240毫升)和N,N-二异丙基乙胺(8.30毫升,48.0毫摩尔),向该溶液中小心地加入500毫克碳上钯(10重量%),用氢气吹扫所得的反应混合物,并用一个气球将其置于H2(1大气压)的气氛中。让反应物在环境温度下搅拌12小时,然后通过硅藻土过滤,滤液在真空中浓缩至约25毫升,并用约250毫升的Et2O稀释,形成的沉淀物(DIPEA/HCl盐)用布氏漏斗过滤,得到的滤液在真空中浓缩,得到3.2克(98%)黄色油状物的5-氟烟酸。
图 5-氟烟酸的合成路线