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2,4-二羟基二苯甲酮

2,4-二羟基二苯甲酮, 131-56-6, 结构式
2,4-二羟基二苯甲酮
CAS号:
131-56-6
英文名:
2,4-Dihydroxybenzophenone
英文别名:
BP-1;UV-0;BENZOPHENONE-1;Uv 12;BENZORESORCINOL;uv12;4-BENZORESORCINOL;hhb;uf1;Uf 1
中文名:
2,4-二羟基二苯甲酮
中文别名:
二苯酮-1;7-二氯-1;光稳定剂BP1;對柳醯[苯]酚;2,4-二羟基苯酮;2,4-羟基二苯酮;4-苯甲醯間苯二酚;紫外吸收剂UV-O;2,4-二羟二苯甲酮;紫外线吸收剂UV-0
CBNumber:
CB5475441
分子式:
C13H10O3
分子量:
214.22
MOL File:
131-56-6.mol

2,4-二羟基二苯甲酮化学性质

熔点:
144.5-147 °C(lit.)
沸点:
194 °C (1 mmHg)
密度:
1,32 g/cm3
蒸气压:
0Pa at 25℃
折射率:
1.5090 (estimate)
闪点:
125 °C
储存条件:
Store below +30°C.
溶解度:
Chloroform (Slightly, Heated), Ethanol (Slightly, Heated)
酸度系数(pKa):
7.72±0.35(Predicted)
形态:
Crystalline Powder
颜色:
Yellow
PH值:
5 (10g/l, H2O, 20℃)(slurry)
水溶解性:
insoluble
Merck:
14,1106
BRN:
1311566
InChIKey:
ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N
LogP:
2.964 at 25℃
CAS 数据库:
131-56-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Methanone, (2,4-dihydroxyphenyl)phenyl-(131-56-6)
EPA化学物质信息:
Methanone, (2,4-dihydroxyphenyl)phenyl- (131-56-6)
安全信息
危险品标志: Xi,T
危险类别码: 36-36/37/38-61
安全说明: 26-37/39-45-53
WGK Germany: 2
RTECS号: DJ0700000
Hazard Note: Irritant
TSCA: Yes
海关编码: 29145000
毒害物质数据: 131-56-6(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg

2,4-二羟基二苯甲酮 MSDS


(2,4-dihydroxyphenyl)phenyl-methanone

2,4-二羟基二苯甲酮性质、用途与生产工艺

概述

紫外线吸收剂是一种光稳定剂,能吸收阳光及荧光光源中的紫外线部分,而本身又不发生变化。塑料和其他高分子材料在日光和荧光下,因紫外线的作用,产生自动氧化反应,导致聚合物的降解而劣化,使外观及机械性能变坏。加入紫外线吸收剂后可选择性地吸收这种高能量的紫外线,使之变成无害的能量而释放或消耗。由于聚合物的种类不同,使其劣化的紫外线波长也不相同,不同的紫外线吸收剂可吸收不同波长的紫外线,使用时,应根据聚合物的种类选择紫外线吸收剂。
紫外线吸收剂
紫外线吸收剂应该具备以下条件:①可强烈地吸收紫外线(尤其是波长为290-400nm);②热稳定性好,即使在加工中也不会因热而变化,热挥发性小;③化学稳定性好,不与制品中材料组分发生不利反应;④混溶性好,可均匀地分散在材料中,不喷霜,不渗出;⑤吸收剂本身的光化学稳定性好,不分解,不变色;⑥无色、无毒、无臭;⑦耐浸洗;⑧价廉、易得;⑨不溶,或难溶于水。
紫外线吸收剂用于塑料、涂料、染料、汽车挡风玻璃、化妆品、药物、防晒剂等。

主要特点

紫外线吸收剂UVA是一支宽波段油溶性紫外线吸收剂,本品对整个UVA波段(320-400nm)紫外线都具有较强吸收,最大吸收峰354nm。是目前UVA波段最好的紫外线吸收剂之一。相比UV1789(阿伏苯宗),具有更加优异的光稳定性。阿伏苯宗受自身结构的限制,在紫外光照射下紫外线吸收性能会大大降低,因此在应用过程中不得不使用MC80(对甲氧基肉桂酸辛酯)和HMS(胡莫柳酯)等进行防护。而紫外线吸收剂UVA的分子结构具有很好的共振及氢离子转移效果,在吸收剂吸收紫外线过程中分子的结构不会被破坏,因此可以起到长效防护。

紫外线吸收剂UV-P

成分:邻硝基苯胺、对甲苯酚的反应产物
性能及用途:外观为无色或淡黄色结晶。能溶于汽油、苯、丙酮等多种有机溶剂。在水中溶解度极小,不被浓碱、浓酸分解。它可以和重金属离子化合成盐。能吸收270~280nm波长的紫外线。熔点130~131℃。
紫外线吸收剂UV-P主要用于聚酯、含氯聚酯、醋纤、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有机玻璃、聚丙烯腈等树脂中。在透明制品中的稳定性较在着色制品是更好。在制品中的用量为0.%~0.5%。

紫外线吸收剂UV-9

成分:2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮
性能及用途:本品为浅黄色或白色结晶粉末。密度1.324g/cm3。熔点62~66℃。沸点150~160℃(0.67kPa),220℃(2.4kPa)。溶于丙酮、酮、苯、甲醇、醋酸乙酯、甲乙酮和乙醇等大多数有机溶剂,不溶于水。本品在部分溶剂中的溶解度(g/100g溶剂,25℃)为溶剂苯56.2、正己烷4.3、乙醇(95%)5.8、四氯化碳34.5、苯乙烯51.2、DOP18.7。
紫外线吸收剂UV-9适用于聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、不饱和聚酯、ABS树脂和纤维素树脂等多种塑料,最大吸收波长范围为28~340nm,一般用量为0.1%~1.5%,热稳定性好,在200℃时未分解。本品几乎不吸收可见光,故适用于浅色透明制品。本品还可用于油漆和合成橡胶。
安全注意事项:日本、意大利规定本品用于接触食品的制品时,最大用量不得超过0.3%。

紫外线吸收剂UVP-327

成分:2-(2’-羟基-3’,5’-二叔苯基)-5-氯化苯并三唑
性能及用途:紫外线吸收剂UVP-327的特性和用途与UV-326相似,能强烈吸收波长为270~380nm的紫外线,化学稳定性好,挥发性极小。与聚烯烃的相容性好。特别适用于聚乙烯和聚丙烯。此外,还可用于聚氯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲醛、聚氨酯、不饱和聚酯、ABS树脂、环氧树脂和纤维素树脂等。本品具有优良的耐热升华性,耐洗涤性、耐气体褪色性和机械性能保持性。与抗氧化剂并用为显著的协同效应。要改善制品的热氧稳定性。本品在塑料中的一般用量为1%~3%。
安全注意事项:本品毒性低,日本、美国、法国、意大利许可本品用于接触食品的聚烯烃塑料中,最高用量为0.5%,用于其他与食品接触的塑料,意大利规定的最高用量为0.2%,日本和法国为0.5%。

制备

1)2-(4-N,N-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸的制备

在氮气气氛下将99g(0.60mol)3-二乙基氨基苯酚、93.2g(0.63mol)邻苯二甲酸酐和460ml甲苯引入装有Teflon搅拌器、温度计和回流冷凝器的500ml四颈烧瓶中,并加热到回流温度。在反应2小时后,在30分钟内总共蒸出300g甲苯,然后将该混合物在回流下搅拌3小时。将该混合物冷却到室温并吸滤。将滤饼依次用90ml甲苯和2×90ml己醇洗涤。该己醇湿润的酸可以直接用于第二步中。产率:169g(90%)粉红色2-(二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸。

2)2-(4-N,N-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸正己酯(紫外线吸收剂UVA)的制备

将313g(1.0mol)己醇湿润的2-(4-二乙基氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸(以100%计)和750ml正己醇引入装有锚式搅拌器、氮气导管、热电偶和分水器的1升浅凸缘烧瓶中,与53g(519mmol)96%浓度的硫酸混合并加热到105-110℃的内部温度。在加热之后,在105-110℃的内部温度和约200毫巴的压力下经6-8小时共沸蒸除反应形成的水。在冷却至约70℃后,将该混合物与830ml水混合并在52-58℃的温度下用25%浓度的NaOH溶液中和。分离水相并将有机相用500ml水(温度:52-58℃)萃取。分离水相,将有机相冷却至20℃并等待该酯的结晶。在保持1小时以使就地产生的晶种材料成熟之后,将混合物以5K/h冷却至0-5℃,在该温度下后搅拌2小时并吸滤。将滤饼用2×85ml冷己醇洗涤。将己醇湿润的粉红色粗产物紫外线吸收剂UVA(407g)彻底吸干并通过在活性碳上吸附而提纯。

化学性质 

淡黄色针状结晶或白色粉末。熔点142.6-144.6℃.25℃的溶解度(克/100毫升溶剂):丙酮>50,苯1,乙醇>50水<0.5,正庚烷<0.5。

用途 

用作紫外线吸收剂,由本品衍生的2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮(UV-9)、2-羟基-4-正辛氧基二苯甲酮(UV-531)等二苯甲酮类,以及其他单羟基、双羟基、三羟基、四羟基的此类化合物是应用最广的吸收型光稳定剂。能吸收290-400纳米的紫外光,并且与多数合成树脂有良好的相容性,被广泛应用于高分子材料中。2,4-二羟基二苯甲酮适用于聚氯乙烯、聚苯乙烯、环氧树脂、纤维素树脂、不饱和聚酯、涂料和合成橡胶等。最大吸收波长范围280-340纳米,一般用量0.1-1%。但本品的光稳定效果并不突出。本品对大白鼠口服LD50灰8600毫克/公斤,小白鼠为2336毫克/公斤。

用途 

适用于聚烯烃、聚氯乙烯和聚苯乙烯等

用途 

主要用于塑料等作为光稳定剂,能有效保护有机玻璃和布料,防止资料等因光照变质,也用作合成其它紫外线吸收剂的中间体。

用途 

主要用于塑料等作为光稳定剂,能有效保护有机玻璃和布料,防止布料等因光照变质,也用作合成其它紫外线吸收剂的中间体。

生产方法 

有四种主要方法。1.以间苯二酚和苯甲酰氯为原料。2.以间苯二酚和三氯甲苯为原料。3.以苯甲酸和间苯二酚为原料4.苯酐与间苯二酚缩合制得2-(2',4'-二羟基苯甲酰)苯甲酸,再经脱羟反应而得2,4-二羟基二苯甲酮。

2,4-二羟基二苯甲酮 上下游产品信息

上游原料

下游产品

2,4-二羟基二苯甲酮 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16A137492,4-二羟基苯甲酮, 99%
2,4-Dihydroxybenzophenone, 99%
131-56-6100g318元
2024/01/16A137492,4-二羟基苯甲酮, 99%
2,4-Dihydroxybenzophenone, 99%
131-56-6500g1088元

2,4-二羟基二苯甲酮 生产厂家

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