桧烯是一种香料添加剂,正在探索作为下一代飞机燃料的成分。
将5 mol % IMesCuCl ( 13.6 mg )催化剂加入到1,1-二取代环氧化物( 0.2 mmol )的无水甲苯( 1 m L )溶液中,所得的反应混合物在加热回流反应若干个小时,通过注射泵缓慢地往反应体系中滴加DAM ( 0.3 mmol),滴加时间控制在2小时左右。然后密封反应容器,继续在回流状态下搅拌反应2 h,反应结束后往反应混合物中加入饱和NH4Cl水溶液( 1 m L )淬灭反应,用二氯甲烷(3 × 2m L)萃取反应混合物两次,然后将有机层合并,有机组分用盐水洗涤,再用无水Na2SO4干燥有机层,过滤合并的有机物除去干燥剂,滤液在减压条件下浓缩,所得的残余物经硅胶(正己烷/乙酸乙酯= 10:1~3:1)柱色谱分离纯化即可得到目标产物分子桧烯。
图 桧烯的合成路线