4-羟基苯硼酸属于硼酸类衍生物,其能溶解于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二甲基亚砜,二氯甲烷以及醇类溶剂等,但在水中的溶解性较差。其常用于Suzuki偶联反应,可作为有机合成,生物化学和精细化学品中间体,用于药物分子,农药分子以及生物活性分子的衍生化和修饰。
将4-溴苯酚(173毫克,1.0毫摩尔)和四羟基二硼(106毫克,1.2毫摩尔)溶解于甲醇(5毫升,所得的反应溶液在15度下在配备Spectroline低压的光化学反应器组件,然后将反应混合物在其中辐照3小时。反应结束后,将反应混合物转移到一个含有碳酸氢钠(252毫克,3毫摩尔)的圆底烧瓶,蒸发甲醇,用戊烷(3 x 15 mL)共沸干燥残留物,然后用戊烷(3 x 15 mL)清洗得到的固体,并丢弃残留的戊烷溶液。向烧瓶中加入丙酮(30 mL),并将溶液通过硅藻土垫,浓缩所得溶液至干,最后从丙酮/叔丁基甲基醚混合物中重结晶提纯粗混合物即可得到4-羟基苯硼酸。
图 4-羟基苯硼酸的合成路线