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草酸右旋西酞普兰

草酸右旋西酞普兰, 219861-08-2, 结构式
草酸右旋西酞普兰
CAS号:
219861-08-2
英文名:
Escitalopram oxalate
英文别名:
Cipralex;escitalopraM oxalat;(S)-Citalopram-d6 Oxalate;(1S)-1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile Ethanedioate;CS-323;(S)-CITALOPRAM;EscitalopraM API;(S)-Citalopram-d6;ESCIFALOPRAMOXALATE;CitalopraM S-IsoMer
中文名:
草酸右旋西酞普兰
中文别名:
右旋西酞普兰;草酸依他普伦;草酸依地普伦;草酸西酞普兰;草酸异地普伦;草酸右依地普伦;依他普仑草酸盐;草酸右旋西酞普兰;草酸艾斯西酞普兰;草酸S-西酞普兰
CBNumber:
CB5712919
分子式:
C22H23FN2O5
分子量:
414.43
MOL File:
219861-08-2.mol

草酸右旋西酞普兰化学性质

熔点:
152-153°C
比旋光度:
D +12.31° (c = 1 in methanol)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
DMSO: ≥15mg/mL
形态:
powder
颜色:
white to tan
Merck:
14,2318
BCS Class:
1
稳定性:
Hygroscopic
InChI:
InChI=1S/C20H21FN2O.C2H2O4/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20;3-1(4)2(5)6/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3;(H,3,4)(H,5,6)
InChIKey:
KTGRHKOEFSJQNS-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C1(CCCN(C)C)(C2=CC=C(F)C=C2)C2=C(C=C(C#N)C=C2)CO1.C(O)(=O)C(O)=O
CAS 数据库:
219861-08-2(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-36
WGK Germany: 3
RTECS号: NP6333500
海关编码: 29322090

草酸右旋西酞普兰性质、用途与生产工艺

背景介绍

抑郁症是一种常见的心理障碍性疾病,容易反复发作,严重者可出现自杀念头和行为。目前,比较公认的抑郁症病因包括遗传因素、生化因素和心理社会因素,一旦疑有抑郁症的征兆就需要及时就诊并进行治疗,否则会导致抑郁症的慢性化、长期化、顽固化和容易复发。抑郁程度较轻的患者凡事缺乏兴趣,程度严重者有反应迟钝、记忆力及注意力减退和悲观绝望等表现。抑郁症的治疗药物包括选择性血清素再吸收抑制药(SSRI)、双递质抗抑郁药(SNRI)、去甲肾上腺素和特异性 5 -羟色胺再摄取抑制药(NaSSAs)、安非他酮、去甲肾上腺素和 5 -羟色胺,对于一些焦虑并伴有睡眠障碍的患者可以短期使用苯二氮 类药物或新型助眠药物辅助治疗。
其中草酸艾司西酞普兰是选择性 5 -羟色胺再摄取抑制剂,适合抑郁症,尤其是重症抑郁症及广泛性焦虑症等的治疗,有较好的临床疗效,不良反应少,依从性好。

概述

草酸艾司西酞普兰(escitalopram oxalate)是是西酞普兰的S-异构体代谢产物,是西酞普兰发挥药理活性的主要成分,其化学名为(S)-1-[3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-甲腈草酸酯,由丹麦的Lundbeck公司开发的一种新型抗抑郁症药物,为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,对内源性和非内源性的抑郁症均有较好疗效。2002年,草酸艾司西酞普兰及其片剂在瑞士上市,2006年在我国上市,商品名为来士普(Lexapro),草酸艾司西酞普兰是一种新型SSRIS类药物,主要介导了西酞普兰的5-HT再摄取抑制作用,并对低亲和性的变构结合位点有较高的亲和性,通过高效选择性剂量依赖性抑制5-HT转运体(SERT), 抑制中枢神经系统神经末梢突触前膜5-HT再摄取,起效快,治疗2周末可表现显著疗效,已成为抑郁症治疗的一线药物。同时其对5-HT1A、5-HT2、多巴胺D1、多巴胺D2、肾上腺素能受体、组胺H1以及胆碱能受体具有极低或者无亲和力,患者耐受性高,对心血管系统无明显反应,具有较强的抗抑郁作用,适用于躯体疾病伴抑郁且需多种药物合用者。同时,草酸艾司西酞普兰还具有抗血小板聚集、保护内皮功能、减轻炎症反应,进而防治动脉粥样硬化的发生和发展,稳定斑块;另外,其还能有效稳定心肌耗氧量,进而改善冠脉供血,减轻冠脉症状。

药理作用

艾司西酞普兰增进中枢神经系统5-羟色胺(5-HT)能的作用,抑制5-羟色胺的再摄取,临床用于抑郁症的治疗。动物研究表明,艾司西酞普兰为选择性5-羟色胺再摄取抑制(SSRI),而对去甲肾上腺素和多巴胺再摄取作用微弱,其作用为西酞普兰右旋对映体作用的100倍。艾司西酞普兰对5-羟色胺1-7受体或其他受体包括α和β肾上腺素、多巴胺1-5、组胺1、蕈毒碱1-5和苯二氮?受体无作用或非常小,另外对Na+、K+、Cl- 和Ca2+离子通道无作用。

合成路线

采用5-氰基苯酞为原料,先和两个格氏试剂反应后水解生成混旋的二醇中间体(2),再用(+)-对甲基二苯甲酰-(D)-酒石酸((+)-DTTA)进行化学拆分,得到(+)-二醇(3),然后用甲磺酰氯脱水成环,得到艾司西酞普兰(4),最后与草酸成盐而得到目标产物草酸艾司西酞普兰(1),本方法合成步骤少,后处理简单,原料易得,适于工业化生产,具体反应过程如下: 合成路线

适应症

  • 重症抑郁症(MDD)的治疗: 重症抑郁症主要表现显著或持久的情绪低落或躁动情绪(至少持续2周),主要包括以下症状:情绪低落、兴趣减少、体重或食欲明显变化、失眠或嗜睡、精神运动兴奋或迟缓、过度疲劳、内疚或自卑感、思维迟缓或注意力不集中、自杀企图或念头。重症抑郁症主要表现显著或持久的情绪低落或躁动情绪(至少持续2周),主要包括以下症状:情绪低落、兴趣减少、体重或食欲明显变化、失眠或嗜睡、精神运动兴奋或迟缓、过度疲劳、内疚或自卑感、思维迟缓或注意力不集中、自杀企图或念头。
  • 广泛性焦虑(GAD):表现为过度的焦虑和烦恼,至少持续6个月。主要有以下症状: 烦躁不安、易疲劳、注意力不集中、兴奋、肌肉紧张和睡眠障碍。

规格

片剂:5mg;10mg;20mg

用法用量

  • 重症抑郁症:起始剂量一日一次10mg,一周后可以增至一日一次20mg,早晨或晚上口服。一般情况下应持续几个月甚至更长时间的治疗。老年患者或肝功能不全者建议一日一次 10mg,轻度或中度肾功能不全者无需调节剂量。严重肾功能不全者慎用。
  • 广泛性焦虑:起始剂量一日一次10mg,一周后可以增至一日一次20mg,早晨或晚上口服。至少停用单胺氧化酶抑制剂(MAOI)14天后才可以调换本药,同样,停用本药14天后才可以用单胺氧化酶抑制剂。停药时应逐渐减量。

不良反应

1. 约5%的患者有失眠、阳痿、恶心、便秘、多汗、口干、疲劳、嗜睡。
2. 约2%的患者有头痛、上呼吸道感染、背痛、咽炎和焦虑等。
3. 偶见报道可引起躁狂或轻度躁狂或低钠血。
4. 有惊厥史的患者应慎用。
5. 实验室参数没有明显的改变,心电图无明显异常。

药物相互作用

1. 禁与单胺氧化酶抑制剂并用,与酒精和中枢神经系统药物(例如抗抑郁药)并用时应慎重。
2. 与阿司匹林、华法令等抗凝血药合用时可能引起上消化道出血的危险应慎用。
3. 锂盐可能增加艾司西肽普兰的作用,合用时应慎用。酶诱导剂卡马西平可能增加艾司西肽普兰的代谢,两者合用时应增加后者的剂量。
4. 与美托洛尔合用对患者的血压和心率没有明显影响。
5. 艾司西肽普兰不应与西肽普兰合用。

注意事项

1. 肝、肾功能不全者,有惊厥史或心脏病患者、甲状腺疾病、电解质紊乱、有其他精神疾病(例如双相情感障碍)或自杀念头者应慎用。
2. 服药期间不宜操作机器。

禁忌

对本品或西肽普兰过敏的患者应禁用

孕妇及哺乳期妇女用药

孕妇或哺乳期妇女应慎用

儿童用药

不适于儿童和18岁以下的青少年,对婴幼儿的安全性没有临床资料。

老年患者用药

年龄超过65岁患者建议剂量减半。

药代动力学

吸收:口服吸收完全,不受食物影响,绝对生物利用度约为80%。
分布:口服给药后的表观分布容积(Vd,?/F)约为12~26L/kg;血浆蛋白结合率约为80%。
代谢:本品在肝脏内主要经去甲基化和去二甲基化代谢,且两种代谢产物均具药理活性。
消除:多次给药后消除半衰期为30小时,口服药物的血浆清除率(CLoral)约为0.6 L/分钟,主要经肝脏(代谢)和肾脏消除,主要以代谢产物形式从尿液中排泄。

联合用药

1. 奥氮平联合草酸艾司西酞普兰治疗老年抑郁症起效快,临床疗效较单用草酸艾司西酞普兰好,但可显著增加患者体重
2. 草酸艾司西酞普兰联合小剂量氛磺必利治疗老年抑郁症疗效显著,起效快,安全性高,依从性好,值得临床推广应用。

主要参考资料

[1] 陈伟青等. 草酸艾司西酞普兰治疗抑郁症临床观察. 中国乡村医药杂志.20 13 ,20 (6 ):33-34.
[2] 杨庆云等. 草酸艾司西酞普兰的有关物质检查及含量测定方法. 中国药学杂志. 2014,49(15):1345-1349.
[3] 李艳鑫等. 草酸艾司西酞普兰辅助心理干预对冠心病并发抑郁症的疗效分析. 天津医药.2015,43(6):669-673.
[4] 欧灿纯等. 度洛西汀草酸艾司西酞普兰米氮平治疗抑郁症的成本-效果分析. 中国药师.2015,18(3):449-454.
[5] 李国胜,严明 主编.精神科常用药物手册.天津:天津科学技术出版社.2009
[6]王晓琴等. 草酸艾司西酞普兰的合成研究. 中国药学杂志. 2009,44(18):1429-1431.
[7] 草酸艾司西酞普兰片说明书.
[8] 郑学宝等. 草酸艾司西酞普兰联合奥氮平治疗老年抑郁症的临床疗效及安全性研究. 中国临床药理学杂志.2015,31(7):495-497.
[9] 王晓芹. 草酸艾司西酞普兰联合小剂量氨磺必利治疗老年抑郁症的对照研究.中国医药指南.2013,11(1):25-27.

化学性质 

白色或类白色粉末,易溶于甲醇和二甲基亚砜,溶于生理盐水,略溶于水和乙醇,微溶于醋酸乙酯,不溶于庚烷。

用途 

右旋西酞普兰是西酞普兰的活性异构体(S-西酞普兰),对 5-羟色胺(5-HT )再吸收具有高度选择性的抑制作用,对去甲肾上腺素和多巴胺的再吸收影响很小。通过阻止 5-HT 再吸收而提高神经突触间隙内 5-HT 的浓度,从而产生抗抑郁作用。主要适用于重型抑郁症的治疗。

草酸右旋西酞普兰 上下游产品信息

上游原料

下游产品

草酸右旋西酞普兰 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-14258AEscitalopram oxalate1 mg156元
2024/01/25HY-14258AEscitalopram oxalate5 mg312元

草酸右旋西酞普兰 生产厂家

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上海前衍生物科技有限公司 02781293128 orders@biochemsafebuy.com 中国 9934 55
南京博米尔生物科技有限公司 025-83453382-8005 sale@parabiochem.com 中国 9604 55
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