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吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺

吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺, 159326-68-8, 结构式
吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
CAS号:
159326-68-8
英文名:
PYRROLO[1,2-F][1,2,4]TRIAZIN-4-AMINE
英文别名:
Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine;Remdesivir-005;IFLAB-BB F2108-0125;Remdesivir Impurity 19;Pyrrolo[1,2-f][1,2,4]tria...;(starting material precursor);4-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazinamine;Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-aMin;PYRROLO[1,2-F][1,2,4]TRIAZIN-4-AMIN;4-AMinopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine
中文名:
吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
中文别名:
(起始物料前体);雷德西韦杂质19;瑞德西韦母核中间体;瑞德西韦标准品005;吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺;吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺;吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺;4-氨基吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪;吡咯并[1,2-F][1,2,4]三嗪-4-胺;吡咯并(2,1-F)(1,2,4)三嗪-4-胺 1G
CBNumber:
CB5734489
分子式:
C6H6N4
分子量:
134.14
MOL File:
159326-68-8.mol

吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺化学性质

密度:
1.50
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa):
4.28±0.30(Predicted)
形态:
powder
颜色:
Light brown
安全信息
危险品标志: T
危险类别码: 25
安全说明: 45
危险品运输编号: UN2811
海关编码: 2933698090

吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺性质、用途与生产工艺

特点

吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺及其其类似物生成的大环化合物,具有空腔可调、构象可变、易于修饰等优点,可借助氢键静电、分子作用力、堆积等非共价键作用来识别客体分子,被誉为“第三代超分子”。

制备方法

吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺是一种医药中间体,可由肼基甲酸叔丁酯和2,5-二甲氧基四氢呋喃作为起始物料通过四步制备得到。

用途

吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺(瑞德西韦中间体)用于药物瑞德西韦的合成制备中。

合成方法

向搅拌的1-氨基-1H-吡咯-2-腈盐酸盐(50g,0.35mol)在无水乙醇(800mL)中的悬浮液中加入乙酸甲脒(181.3g,1.74mol)和磷酸钾(370g,1.74 mol)。将悬浮液在78℃下加热18小时(在N2下),然后冷却、过滤并真空浓缩至干。将残余物与冰水(2L)混合,通过抽吸过滤收集深灰褐色固体。滤饼用水洗涤,吸干,固体用热乙酸乙酯溶解(在漏斗上)并过滤到收集容器中。将深色溶液通过30/40 Magnesol的长塞过滤,将淡黄色滤液真空浓缩至干,得到淡黄色固体(20.6g,44.1%产率)。用乙酸乙酯/乙醇洗涤塞子,真空浓缩洗涤物,得到10.7g(23%)的额外材料。用乙酸乙酯萃取含水后处理滤液,然后干燥、Magnesol过滤和浓缩,得到吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺6.3g(14%),使总回收率达到37.6g(81%)。吡咯[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺,产率37.6g(81%)。1H-NMR(CD3OD):δ7.72(s,1H),7.52(dd,1H,J=2.5,1.6 Hz),6.85(dd,2H,J=4.5,1.6Hz),6.64(dd,3H,J=4.5,2.7赫兹)LC/MS(+esi):m/z=135.1[m+H]。合成路线如图所示。
吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺的合成路线

吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺 上下游产品信息

上游原料

下游产品

吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16XW159326688024-氨基吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪159326-68-825G607元
2024/01/16XW159326688014-氨基吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪159326-68-85G143元

吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺 生产厂家

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