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奥硝唑

奥硝唑, 16773-42-5, 结构式
奥硝唑
CAS号:
16773-42-5
英文名:
Ornidazole
英文别名:
OPSS;1-Chloro-3-(2-Methyl-5-nitro-1H-iMidazol-1-yl)propan-2-ol;tiberal;alpha-(chlormethyl)-2-methyl-5-nitro-imidazol-1-aethanol;Ornidazol a-(ChloroMethyl)-2-Methyl-5-nitro-1H-iMidazole-1-ethanol;Madelen;Ornidal;ro7-0207;NSC 95075;Ornidazol
中文名:
奥硝唑
中文别名:
奥硝唑;氯醇硝唑;左奥硝唑;奥尼达唑;奥硝唑(标准品);奥硝唑,奥尼达唑;2'-二硫二吡啶;奥硝唑(对照品);奥硝唑溶液,100PPM;奥硝唑ORNIDAZOLE
CBNumber:
CB5735895
分子式:
C7H10ClN3O3
分子量:
219.63
MOL File:
16773-42-5.mol

奥硝唑化学性质

熔点:
85-90°C
沸点:
443.2±40.0 °C(Predicted)
密度:
1.6545 (rough estimate)
折射率:
1.6000 (estimate)
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
Soluble in ethanol at 50mg/ml
酸度系数(pKa):
2.4 ± 0.1(at 25℃)
颜色:
Crystals from toluene
最大波长(λmax):
276nm(H2SO4 aq.)(lit.)
Merck:
14,6872
InChIKey:
IPWKIXLWTCNBKN-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
16773-42-5(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 22
安全说明: 36
WGK Germany: 3
RTECS号: NI5460000
海关编码: 2933.29.4300
危险等级: IRRITANT
毒性: LD50 in rats, mice (mg/kg): 1780, 1420 orally (Grunberg); LD50 in mice (mg/kg): >2000 orally, >2000 i.p. (Hoffer, Grunberg)

奥硝唑性质、用途与生产工艺

硝基咪唑类药物

奥硝唑为第三代硝基咪唑类药物,比甲硝唑、替硝唑的抗菌优势明显。奥硝唑药效持续时间长,其血浆消除半衰期为14.4小时,高于甲硝唑的8.4小时和替硝唑的12.7小时,因此可减少患者服药次数,更加方便使用。
作用于厌氧菌、阿米巴虫、贾弟鞭毛虫和毛滴虫细胞的DNA,使其螺旋结构断裂或阻止其转录复制而导致致病菌死亡。口服后2小时可达血药峰浓度,生物利用度约90%。
奥硝唑胶囊
奥硝唑结构中含有一个带羟基的手性碳原子,因此就具有了旋光性,消旋体为左奥硝唑和右奥硝唑。两者主要表现为消除的差异,在尿液排泄、血浆蛋白结合率、在脑中的分布、血脑屏障通透性、代谢产物等方面无明显差异,只是左奥硝唑消除比右奥硝唑快,这样使得左奥硝唑的临床总不良反应发生率显著降低,而右奥硝唑容易产生神经毒性。
左奥硝唑现在已经在我国上市,主要用于治疗敏感厌氧菌引起的多种感染性疾病,以及手术前感染的预防。

药理作用

奥硝唑(ornidazole)是继甲硝唑、替硝唑之后临床广泛使用的第三代硝基咪唑类抗厌氧菌药物。
药效学 奥硝唑主要以药物原型或活性代谢产物与细胞成分相互作用,从而导致致病菌死亡。初步研究表明,本药对克隆病有效,但有关本药与其他硝基咪唑类药物间的对比研究有限。
作用机制 在体内,本药以有细胞毒作用的药物原型或活性代谢产物。作用于厌氧菌、阿米巴、贾第鞭毛虫和毛滴虫细胞的 DNA,使其螺旋结构断裂或阻断其转录复制而致使其死亡,达到抗菌、抗原生质的目的。
抗菌谱 厌氧菌:脆弱拟杆菌、狄氏拟杆菌、卵圆拟杆菌、多形拟杆菌、普通拟杆菌、梭状芽胞杆菌、真杆菌、消化球菌和消化链球菌、幽门螺杆菌、黑色素拟杆菌、梭杆菌、CO2噬织维菌、牙龈类杆菌。
寄生虫:毛滴虫、贾第鞭毛虫、阿米巴。

药代动力学

本品口服后易吸收,生物利用度大于90%。单剂量口服 1.5g,2小时达血药浓度峰值为 30mg/L,24小时降至9mg/L,48 小时降至2.5mg/L;口服0.5g,达血药浓度峰值为10.9mg/L。也可经阴道吸收,阴道给予本品栓剂0.5g后12小时达血药峰浓度,约为5mg/L。药物吸收后在体内广泛分布,在唾液、胆汁、阴道分泌物、尿液、脓液中接近血药浓度,并可透过血脑屏障,血浆蛋白结合率不超过15%。在肝中代谢,其活性代谢物为M1 [1-(3-氯-2-丙基)-2-羟甲基-5-硝基咪唑]和M2[1- (3-羟基-2-羟丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑]。本品原形清除半衰期为11~14小时,M1 和M2的消除半衰期分别为5小时和6小时。本品肾清除率为 45~50ml/min,绝大部分以游离或代谢产物经肾脏从尿中排泄,不足4%以药物原形排泄,其余 22%从粪便中排出。本品可通过透析清除。

适应证

本品适用于敏感微生物和厌氧菌引起的感染。
1.毛滴虫引起的男女泌尿生殖道感染。
2.阿米巴原虫引起的肠、肝阿米巴虫病(包括阿米巴痢疾、阿米巴肝脓肿)。
3.贾第鞭毛虫病。
4.厌氧菌感染:如败血症、脑膜炎、腹膜炎、手术后伤口感染、产后脓毒病、脓毒性流产、子宫内膜炎以及敏感菌引起的其他感染。
5.预防各种手术后厌氧菌感染。

药物相互作用

1.与口服抗凝药如华法林等合用,本品能抑制后者的代谢,使半衰期延长,增强抗凝药的药效,如两药同用时,应注意观察凝血酶原时间,并调整给药剂量。
2.与巴比妥类药物、雷尼替丁和西米替丁合用,可使本品加速消除而降效,不宜同用。
3.本品可延长维库溴铵的肌肉松弛作用,降低其疗效,不宜全用。
4.本品与氟罗沙星无明显的相互作用。
5.本品与其他硝基咪唑类药物不同,本品可能与酒精无相互作用,尚须进一步研究证实。

注意事项

1.对本品及其他硝基咪唑类药物过敏者、脑和脊髓发生病变的患者、各种器官硬化症、造血功能低下、慢性酒精中毒患者禁用。
2.中枢神经系统疾病(如癫痫)者,慎用分散片。有肝病患者、酗酒者慎用。
3.3岁以下小儿不宜用注射剂,儿童慎用。孕妇(尤其妊娠早期)和哺乳妇女不宜用。
4.用药前后检查全血细胞。
5.为减少胃肠道反应,本品应在餐后服用或与食物同服。
6.使用本品注射剂以前,应适当稀释。使用本品粉针剂时应先用0.9%氯化钠注射液或 5%葡萄糖注射液50~100ml溶解,最后稀释成2.5~5mg/ml溶液后缓慢滴注,滴注时间不少于 30分钟。

不良反应

本品有良好的耐受性,用药期间可能出现下列不良反应。
1.中枢神经系统:可见头痛、疲劳、强直、困倦、眩晕、颤抖、四肢麻木、痉挛、癫痫发作、运动失调和神经错乱、意识短暂消失等;亦可见周围神经病变。
2.消化系统:可见轻度胃部不适、恶心、呕吐、胃痛、口腔异味、肝功能异常等。
3.过敏反应:可见皮疹、瘙痒等。
4.其他:注射局部有刺感、疼痛等;尚有白细胞减少等。
有关奥硝唑的奥硝唑药理、药代动力学、适应症、药物相互作用、注意事项、不良反应是由Chemicalbook的东方编辑整理。(2016-03-18)

用途 

抗寄生虫药。

用途 

用作抗厌氧菌及抗原虫药

奥硝唑 上下游产品信息

上游原料

下游产品

奥硝唑 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0508奥硝唑
Ornidazole
16773-42-5500mg400元
2024/01/25HY-B0508奥硝唑
Ornidazole
16773-42-510mM * 1mLin DMSO500元

奥硝唑 生产厂家

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  • 抗寄生虫病药
  • Analytical Standards
  • Alphabetic
  • Analytical Chromatography Product Catalog
  • C7H10ClN3O3
  • 1-(3-氯-2-丙醇)-2-甲基-5-硝基咪唑
  • 奥硝唑(对照品)
  • 2'-二硫二吡啶
  • 奥硝唑,奥尼达唑
  • 奥硝唑(氯甲硝咪唑,氯丙硝唑) 标准品
  • 奥硝唑溶液,100PPM
  • 1-(3-氯-2-羟丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑
  • 奥硝唑ORNIDAZOLE
  • 奥硝唑(标准品)
  • 奥尼达唑
  • 奥硝唑
  • 1-(3-氯-2-羟基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑
  • 奥硝唑/1-(3-氯-2-羟基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑
  • 氯醇硝唑
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