2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)
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- CAS号:
- 84-58-2
- 英文名:
- 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
- 英文别名:
- 2,3-DICHLORO-5,6-DICYANO-1,4-BENZOQUINONE;4,5-dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile;Dichlorodicyanobenzoquinone;2,3-DICHLORO-5,6-DICYANO-P-BENZOQUINONE;2,3-DICHLORO-5,6-DICYANOBENZOQUINONE;1,2-Dichloro-4,5-Dicyanobenzoquinone;Dichlorodicyanoquinone;2，3-Dicyano-5，6-dichlorobenzoquinone;2,3-dichloro-5,6-dicyano-4-benzoquinone;2,3,5,6-Dichlorodicyanoquinone
- 中文名:
- 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)
- 中文别名:
- 二氯二氰苯醌;氯二氰基苯醌;二氯二氰基苯;二氯二氰基苯醌;二氨二氰基苯醌;DDQ(备库);度他雄胺杂质15;依匹哌唑杂质65;非那雄胺杂质14;氯二氰基苯醌:DDQ
- CBNumber:
- CB5751792
- 分子式:
- C8Cl2N2O2
- 分子量:
- 227
- MOL File:
- 84-58-2.mol
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2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)化学性质
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熔点:
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210-215 °C (dec.)(lit.)
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沸点:
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301.8±42.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.7500 (estimate)
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储存条件:
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Store below +30°C.
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溶解度:
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Soluble in benzene, methanol, acetic acid and dioxane.Slightly soluble in chloroform,, dichloromethane.
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形态:
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Crystalline Powder or Crystals
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颜色:
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Yellow to orange
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水溶解性:
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reacts
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敏感性:
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Moisture Sensitive
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Merck:
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14,3063
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BRN:
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747939
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InChIKey:
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HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N
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CAS 数据库:
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84-58-2(CAS DataBase Reference)
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NIST化学物质信息:
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1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-(84-58-2)
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EPA化学物质信息:
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1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo- (84-58-2)
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2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)性质、用途与生产工艺
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 是一种亮黄色固体，熔点213～215℃，易溶于乙酸乙酯和四氢呋喃，在二氯甲烷、苯、二氧六环和乙酸中有适中的溶解度。它不溶于水，但在水存在下分解释放出氢氰酸，因此需在干燥状态下保存。
2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌，常用缩写DDQ， 是一种强氧化试剂，广泛应用于化合物的脱氢，尤其对甾体化合物，具有很好的选择性，是目前甾体工业中不可缺少的氧化试剂。随着研究的深入，逐渐发现DDQ 在许多有机反应中显示了很好的应用前景。例如，醇的选择性氧化、芳环苄基位氧化、碳碳键形成、碳杂键形成、环合反应以及保护和脱保护等。
DDQ 在有机反应中的应用越来越广泛，应用的领域也越来越多。新应用领域的开发，尤其是氧化偶联环合反应是DDQ 在有机反应应用研究中的主要发展趋势。
化学性质
黄色至橙色结晶。熔点215-217℃。遇水分解。溶于苯、乙酸，微溶于氯仿和二氯甲烷。
用途
合成甾族化合物的氧化剂，用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。
用途
用作医药中间体，专门作为甾体类激素化合物的脱氢剂
用途
是一种优良的脱氢试剂，主要用于甾体激素类药物合成与一些高级香料合成中脱氢。
用途
用于与Ph3P高效合成1 2-苯并异噁唑类化合物；多种化合物(例如硫缩醛、缩醛和缩酮)的通用脱保护试剂；用于通过亚胺和炔烃或烯烃合成喹啉的电子转移试剂
生产方法
将2,3-二氰基氢醌和盐酸搅成浆状物，在35℃左右慢慢加入70%硝酸、继续搅拌反应1h。过滤，用四氯化碳洗涤，干燥，得DDQ，产率90%。
类别
有毒物品
毒性分级
剧毒
急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 31 毫克/公斤;静脉-小鼠 LD50: 13 毫克/公斤
可燃性危险特性
明火可燃; 高热分解放出氮氧化物和氯化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放
灭火剂
干石粉、二氧化碳、砂土。
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/01/16 | A11879 | 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌, 98+%
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, 98% | 84-58-2 | 10g | 405元 |
| 2024/01/16 | A11879 | 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌, 98+%
2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, 98% | 84-58-2 | 50g | 1133元 |
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)
生产厂家
全球有 501家供应商
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)国内生产厂家
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