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11-alpha-羟基坎利酮

11-alpha-羟基坎利酮, 192569-17-8, 结构式
11-alpha-羟基坎利酮
CAS号:
192569-17-8
英文名:
11-alpha-Hydroxycarvenone
英文别名:
11α-Hydroxy Canrenone;11-alpha-Hydroxycar;11A-hydroxykanolone;11-HYDROXY-CANRENONE;11α-Hydroxycarvenone;11α-Hydroxy canrenon;Eplerenone Impurity 24;11α-hydroxyl canrenone;11-alpha-Hydroxycarvene;11Alpha-HydroxyCanrenone
中文名:
11-alpha-羟基坎利酮
中文别名:
依普利酮杂质7;依普利酮杂质24;11Α-羟基刊利酮;11Α-羟基坎利酮;11Α-羟基坎列酮;11A-经基坎利酮;11Α-羟基-坎利酮;11-阿法羟基坎利酮;11ALPHA-羟基刊利酮;11-alpha-羟基坎利酮
CBNumber:
CB5837368
分子式:
C22H28O4
分子量:
356.46
MOL File:
192569-17-8.mol

11-alpha-羟基坎利酮化学性质

熔点:
232-234°C
沸点:
584.7±50.0 °C(Predicted)
密度:
1.25
储存条件:
-20°C Freezer
溶解度:
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
14.55±0.60(Predicted)
颜色:
Pale Yellow to Brown
InChIKey:
RJTDWMKVQUPGSY-IPRJTMRINA-N
SMILES:
C[C@]12C[C@@H](O)[C@]3([H])[C@]4(CCC(=O)C=C4C=C[C@@]3([H])[C@]1([H])CC[C@]12CCC(=O)O1)C |&1:1,3,5,7,16,18,22,r|
CAS 数据库:
192569-17-8(CAS DataBase Reference)
安全信息

11-alpha-羟基坎利酮性质、用途与生产工艺

概述

11α?羟基坎利酮由坎利酮通过微生物转化在11位上羟基得到。由于其市场潜力巨大,很早就有坎利酮11α羟基化反应的报道。1971年,B.lunt等曾尝试用坎利酮生产11α?羟基坎利酮。1980年,Deshayes在坎利酮投料为1.5g/L时,转化率达95%,但其投料量大,不适合大规模生产。1996年,Ng;John S.等采用间歇补料,虽然投料量大为增加,但转化时间加长,转化率不高,致使成本大大提高。11α-羟基坎利酮是坎利酮羟基化反应后形成的甾体类衍生物,也是合成依普利酮的重要药物中间体。依普利酮作为治疗高血压和其他心血管疾病的新型药物,具备广阔的市场前景。微生物转化坎利酮合成11α-羟基坎利酮的方法具有专一性强、反应条件温和、催化效率高、副产物少、成本低、污染少等优点。由于11α-羟基坎利酮在水中的溶解度极低,由微生物发酵合成的11α-羟基坎利酮主要吸附在菌丝体表面,很难依靠过滤、离心或萃取单纯的物理方法分离。同时,发酵液中还存在未转化的坎利酮,而坎利酮的物理、化学性质与11α-羟基坎利酮类似,故对提取物的纯化也是一个重要步骤。现有的坎利酮微生物转化技术仍然存在生产周期长,成本高,转化率低等问题,极大地限制了该产品的应用和推广。因此寻求一种廉价、高效的11α?羟基坎利酮生产方法势在必行。

应用

由 11α-羟基化坎利酮可以得到一系列有用的坎利酮衍生物。美国 G.  D.  Searle公司在利用微生物转化法得到 11α-羟基化坎利酮的基础上,经六步(或七步)化学合成得到了一种新的选择性甾体类醛固酮受体拮抗剂依普利酮(Eplerenone,商品名 Inspra),并在 2002 年 4 月得到了 FDA 的批准,2003年由 Pharmacia 公司在美国上市。临床研究发现:在治疗高血压等心血管疾病方面,Eplerenone 比起 Canrenone 和螺内酯(Spironolactone),副作用明显减少,心力衰竭病症的死亡率明显降低。

11-alpha-羟基坎利酮 上下游产品信息

上游原料

下游产品

11-alpha-羟基坎利酮 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16XW1925691780311Α-羟基坎利酮192569-17-8100G15126元
2024/01/16XW1925691780211Α-羟基坎利酮192569-17-85G4385元

11-alpha-羟基坎利酮 生产厂家

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