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哌嗪

哌嗪, 110-85-0, 结构式
哌嗪
CAS号:
110-85-0
英文名:
Piperazine
英文别名:
Anhydrous ether;Piperazin;DIETHYLENEDIAMINE;1,4-DIAZACYCLOHEXANE;Piperazidine;Piperzine Anhydrous;Pipersol;Upixon;Uvilon;Vermex
中文名:
哌嗪
中文别名:
哌嗪;哌吡嗪;六氢吡嗪;双二甲胺;四甲二胺;无水哌嗪;对二氮己环;二乙基二胺;对二氮已环;哌【口+井】
CBNumber:
CB5852824
分子式:
C4H10N2
分子量:
86.14
MOL File:
110-85-0.mol

哌嗪化学性质

熔点:
109-112 °C (lit.)
沸点:
145-146 °C (lit.)
密度:
1,1 g/cm3
蒸气压:
0.8 mm Hg ( 20 °C)
FEMA:
4250 | PIPERAZINE
折射率:
1.4460
闪点:
65 °C
储存条件:
Store below +30°C.
溶解度:
H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
形态:
Crystalline Flakes
酸度系数(pKa):
9.83(at 23℃)
颜色:
White to slightly yellow
气味 (Odor):
at 0.10 % in dipropylene glycol. ammoniacal
PH值:
11.0-12.5 (25℃, 0.1M in H2O)
爆炸极限值(explosive limit):
14%
香型:
ammoniacal
水溶解性:
150 g/L (20 ºC)
敏感性:
Air Sensitive & Hygroscopic
最大波长(λmax):
λ: 260 nm Amax: 0.035
λ: 280 nm Amax: 0.010
JECFA Number:
1615
Merck:
14,7464
BRN:
102555
暴露限值:
ACGIH: TWA 0.03 ppm
稳定性:
Stable. Hygroscopic. Light sensitive. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey:
GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N
LogP:
-1.24 at 20-25℃
CAS 数据库:
110-85-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Piperazine(110-85-0)
EPA化学物质信息:
Piperazine (110-85-0)
安全信息
危险品标志: C,Xn
危险类别码: 34-42/43-52/53-62-52-63
安全说明: 22-26-36/37/39-45-61
危险品运输编号: UN 2579 8/PG 3
WGK Germany: 1
RTECS号: TK7800000
F: 3-8-23
Hazard Note: Harmful/Corrosive
TSCA: Yes
海关编码: 2933 59 95
危险等级: 8
包装类别: III
毒害物质数据: 110-85-0(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in Rabbit: 2600 mg/kg LD50 dermal Rabbit 8300 mg/kg

哌嗪性质、用途与生产工艺

简介

哌嗪是一种重要的医药中间体,主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪以及氟奋乃静、强痛定、利福平、三甲氧苄嗪等药物。也用于生产湿润剂、乳化剂、分散剂等表面活性剂类产品以及生产抗氧剂、防腐剂、稳定剂等塑料加工助剂和橡胶助剂。
哌嗪 结构式
图1为哌嗪结构式。

作用机理

哌嗪的作用机理是哌嗪能阻断神经肌肉接头处的胆碱受体,从而阻止神经冲动的传递和乙酰胆碱的兴奋作用。虫体麻痹前没有兴奋现象,所以较为安全。口服后迅速从胃肠道吸收,在体内一部分被代谢,其余经肾排出。其各种不同盐类在溶液中均成为哌嗪六水合物,吸收和排泄基本相同,但排泄率个体差异较大。

用途

哌嗪又名驱蛔灵,是一种安全有效的抗蛔虫和抗蛲虫药,我国《兽药典》收载的为枸橼酸哌嗪和磷酸哌嗪,本品能麻痹蛔虫肌肉,使虫体不能附着于宿主肠壁,然后随粪便排出体外。

应用

哌嗪临床用于肠蛔虫病,对蛔虫所致不全性肠梗阻或早期胆道蛔虫病有效,亦用于蛲虫感染。哌嗪的各种盐类(性质比哌嗪更稳定)均属低毒、有效驱蛔虫药,除蛔虫外,对食道口线虫、尖尾线虫也有一定效果,曾广泛用于兽医临床。哌嗪的驱虫作用,是对蛔虫的神经肌接头处发生抗胆碱样作用,从而阻断神经冲动的传递;同时对虫体产生琥珀酸的功能亦被阻断,结果导致虫体麻痹,失去附着宿主肠壁的能力,并借肠蠕动而随粪便排出体外。

化学性质 

哌嗪是白色结晶,m.p.108~110℃,b.p.145~146℃,易吸潮,溶于水和乙醇,不溶于乙醚,其水溶液呈碱性反应。一般哌嗪以六水哌嗪为商品。六水哌嗪(CAS[142-63-2])也是白色结晶,易吸潮,m.p.44~45℃,b.p.145~156℃,溶于水和乙醇,不溶于乙醚。

用途 

哌嗪是杀菌剂嗪胺灵(triforine)的中间体,也是重要的医药中间体,主要生产驱蛔药物枸橼酸哌嗪和磷酸哌嗪,以及奋乃静、强痛定、利福平等。

用途 

医药中间体,主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪,以及氟奋及静、强痛定、利福平。六水哌嗪溶于乙醇,加入冰醋酸搅拌冷却即析出乙酸哌嗪,被用于合成激素类药物氢化泼尼松磷酸钠。六水哌嗪与乙酐反应制得驱虫药哌硝噻唑的中间体乙酰哌嗪。

用途 

用于医药中间体;用于高性能聚合物

生产方法 

由氯乙醇经氨化、环合成哌嗪盐酸盐,再用氢氧化钠中和制得六水哌嗪。

生产方法 

其制备方法是以氯乙醇为原料,经氨化、环合而得。其工艺是将氯乙醇和氢氧化铵在高压釜中升温到氨压达441 kPa,搅拌反应5h,常压回收过量的氢氧化铵得氨基乙醇水溶液。加入定量盐酸搅拌,减压浓缩成半糊状的乙醇胺盐酸盐浓缩液,升温去水至150℃,加入事先熔融好的石蜡,再继续升温到260℃,保持(260±2)℃反应12h,放料过滤,除去石蜡,即得盐酸哌嗪。将盐酸哌嗪、固体氢氧化钠、水加入反应釜内,搅拌1.5h,排氨,然后升温至130~140℃,蒸出六水哌嗪溶液,残渣滤去,六水哌嗪溶液冷冻至8℃,离心甩滤得六水哌嗪,六水哌嗪脱水即得哌嗪成品。反应方程式如:ClCH2CH2OH+NH4OH→NH2CH2CH2OH·HCl+H2O

类别

腐蚀物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 1900 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 500 毫克 轻度; 眼睛-兔子 0.25 毫克/24小时 重度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

可燃; 遇热分解有毒氧化氮气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与酸分开存放

灭火剂

雾状水、干粉、二氧化碳、抗醇泡沫

职业标准

TWA 1 毫克/立方米; STEL 5 毫克/立方米

哌嗪 上下游产品信息

上游原料

下游产品

哌嗪 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-B0912哌嗪
Piperazine
110-85-0500 mg500元
2024/01/25HY-B0912哌嗪
Piperazine
110-85-01 g800元

哌嗪 生产厂家

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