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4-氨基苯酚

4-氨基苯酚, 123-30-8, 结构式
4-氨基苯酚
CAS号:
123-30-8
英文名称:
4-Aminophenol
英文同义词:
AZOL;Unal;CITOL;Kathol;ursolp;ci76550;PARANOL;Energol;Freedol;Kodelon
中文名称:
4-氨基苯酚
中文同义词:
羅定那;对氨基酚;對胺苯酚;4-氨基酚;對氨基苯酚;对氨基苯酚;P-氨基酚;对羟基苯胺;复硝酚钠原料;4-氨荃苯酚
CBNumber:
CB5852965
分子式:
C6H7NO
分子量:
109.13
MOL File:
123-30-8.mol

4-氨基苯酚化学性质

熔点 :
188 °C
沸点 :
284 °C
密度 :
1.29
蒸气压:
0.4 hPa (110 °C)
折射率 :
1.5444 (estimate)
闪点 :
189 °C
储存条件 :
Refrigerator
溶解度 :
water: slightly soluble
形态:
Crystalline Powder
酸度系数(pKa):
5.48, 10.30(at 25℃)
颜色:
White to cream
水溶解性 :
1.5 g/100 mL (20 ºC)
敏感性 :
Air & Light Sensitive
Decomposition :
284 °C
Merck :
14,462
BRN :
385836
稳定性:
Stable, though may discolour in air. Incompatible with acids, chloroformates, strong oxidizing agents.
InChIKey:
PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
123-30-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Phenol, 4-amino-(123-30-8)
EPA化学物质信息:
p-Aminophenol (123-30-8)
安全信息
危险品标志 : Xn,N
危险类别码 : 20/22-50/53-68-40-R68-R50/53-R20/22
安全说明 : 28-36/37-60-61-28A-S61-S60-S36/37-S28A
危险品运输编号 : UN 2512 6.1/PG 3
WGK Germany : 3
RTECS号: SJ5075000
F : 8
自燃温度: >250 °C
TSCA : Yes
HazardClass : 6.1
PackingGroup : III
海关编码 : 28402090
海关编码 : 29222900
毒害物质数据: 123-30-8(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in Rabbit: 375 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 10000 mg/kg

4-氨基苯酚 MSDS


4-Aminophenol
4-氨基苯酚

4-氨基苯酚性质、用途与生产工艺

氨基苯酚

氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体,即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚(4-氨基苯酚)。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同,三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团,因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定,尤其是在湿空气中对氧敏感,特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深,主要是氧化后生成氨基吩噁嗪衍生物。
氨基苯酚的主要用途是用作染料中间体和照相显影剂。可以制造酸性染料、直接染料、硫化染料、偶氮染料、媒染染料及毛皮染料。 间氨基苯酚和对氨基苯酚是医药原料,除草剂、杀菌剂和杀虫剂及热敏色素的原料。邻氨基苯酚还用作金属碱性腐蚀的抑制剂、染发剂、橡胶防老化剂、抗氧化剂、稳定剂、石油添加剂、有机反应的催化剂、化学试剂(间氨基苯酚为金、银检定试剂)、有机合成的中间体等。

对氨基苯酚

对氨基苯酚是目前在我国常用的一种精细化工产品中间体,在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。在医药工业上用于合成扑热息痛、安妥明等。也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。
对氨基苯酚又称4-氨基苯酚、对羟基苯胺、4-氨基-1-羟基苯、4-羟基苯胺,有两种型态:从水、乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型,为白色至浅黄色正交晶系片状结晶;从丙酮中析出者为双锥形晶体。有强还原性,易被空气氧化,遇光和在空气中颜色变灰褐,在湿空气中尤甚。熔点189.6~190.2℃,在110℃(1.467×103Pa)可不分解而升华。沸点284(分解)。微溶于苯、氯仿和石油醚,溶于乙醇、乙醚和水。在水中的溶解度:0.0℃时1.1、59.0℃时3.01、77.0℃时6.44、 86.7℃时10.09、96.6℃时19.53、102.0℃时 33.42。溶于碱液后很快变褐色。与无机酸反应可生成溶于水的盐。水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。本品在乙醚中用氧化银氧化,生成醌亚胺,用二氧化铅或硝酸银氧化时,生成对苯醌。对过量氯反应,生成多氯醌。用发烟硫酸磺化时,生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在缓和的条件下,用乙酐酰化时,生成N-乙酰基苯酚。与亚硝酸钠反应,可重氮化。大鼠经口LD501270mg/kg。
对氨基苯酚主要用于制造解热镇痛药物扑热息痛。制造硫化染料硫化新蓝FBL、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG、硫化深蓝3R,毛皮染料毛皮棕P等。用于合成高分子材料稳定剂4-羟基二苯胺、N,N′-二苯基-1,4-苯二胺、N-(4-羟基苯基)-2-萘胺等。还可制造照相显影剂N-甲基对氨基苯酚等。

制备方法

对硝基氯苯在氢氧化钠中水解成对硝基苯酚钠,酸化后用铁粉还原而得4-氨基苯酚。
在配碱釜中将氢氧化钠配制成浓度为137~140g/L的溶液,然后将其加入到水解釜内,加入熔融的对硝基氯苯,加热升温到152℃,釜内压力为0.4~0.42MPa(表压),停止加热,水解反应放出的热量使温度与压力上升到165℃、0.6MPa (表压),反应3小时,取样分析,使油状馏出物 <0.5%后,水解到终点。冷却至120℃。
将水和98%的浓硫酸加入到第一结晶釜中,然后压入水解物,冷却到50~55℃,加入浓硫酸,使刚果红试纸呈紫色,继续冷却至30℃,抽滤到离心机中进行脱水。
在还原釜内加入上批对氨基苯酚精制过滤后的母液,加热到90℃,加入铁粉和30%的盐酸,在沸腾状态下交替加入铁粉和对硝基苯酚,加料过程视反应情况(如溢锅时),应补入冷的精制过滤母液。沸腾还原到终点(反应液滴于白色滤纸上,渗圈应无色)。补入一定量的热精制母液,加入氧化镁至反应液中无铁离子。静置30分钟,放出上层清液,下层铁泥用98℃结晶过滤母液打浆,过滤,滤液打入第二结晶釜内。
在第二结晶釜内于4小时内降温到60~65℃,放入第三结晶釜在4小时内继续降温到25℃,维持30分钟,离心过滤。
在精制釜内配成SO2含量为4%~5%的重亚硫酸氢钠溶液,加入结晶过滤的滤饼,搅拌1.5小时,离心过滤,滤饼进行负压气流干燥,得对氨基苯酚成品,精制母液于下批还原时循环使用。

毒性和防护

有毒,对氨基苯酚具有苯胺和苯酚的双重毒性。可经皮肤吸收引起皮炎,能引起高铁血红蛋白症和哮喘,其盐酸盐触及皮肤,可引起剧烈的发痒或湿疹。对猫皮下注射半数致死量LD50 37mg/kg。

化学性质 

白色或浅黄棕色结晶。 稍溶于水和乙醇,不溶于苯和氯仿,溶于碱液后很快变褐色。

用途 

用于生产硫化蓝FBG、弱酸性嫩黄5G等染料,制造扑热息痛、安妥明等药物,也用于制显影剂、抗氧剂等

用途 

用作分析试剂

用途 

该品为医药、染料等精细化学品的中间体。用于生产药物扑热息痛、偶氮染料、硫化染料、酸性染料、毛皮染料以及显影剂、抗氧剂和石油添加剂等。

用途 

广泛用于医药、染料及其它有机产品的合成中,主要用于合成扑热息痛、安妥酮、维生素B1、复合烟酰胺等。

用途 

用作医药和染料的原料、防老剂和显影剂

用途 

检定金,测定铜、铁、镁、钒、亚硝酸盐和氰酸盐,抗氧剂。

生产方法 

有铁粉还原法、苯酚亚硝化法、偶合还原法等。1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额:硝基苯酚(工业品)1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化、还原、酸析而得。3.偶合还原法 以苯胺为原料,经重氮化、偶合、铁粉还原而得。4.硝基苯催化氢化法 多以铂,钯或二者作催化剂,在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺,随即转位对氨基酚,收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯,经苯基羟胺转位成对氨基酚,1977年6月该公司在大牟田工厂内建成一套1000吨/年装置。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LDL0: 100 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 12.5 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔子100 毫克 轻度

可燃性危险特性

明火可燃;受热分解; 燃烧释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

二氧化碳、泡沫、干粉、砂土、雾状水。

职业标准

STEL 1 毫克/立方米

4-氨基苯酚 上下游产品信息

上游原料

下游产品

4-氨基苯酚 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18A135814-氨基苯酚, 98%
4-Aminophenol, 98%
123-30-850g181元
2020/03/18A135814-氨基苯酚, 98%
4-Aminophenol, 98%
123-30-8250g401元

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