4-异丙基苯-1,3-二醇

4-异丙基苯-1,3-二醇性质、用途与生产工艺

用途

4-异丙基苯-1,3-二醇作为合成3,5-二取代-4-炔基异恶唑的试剂，作为HSP90抑制剂，对各种人类癌细胞株具有抑制作用。

制备

在装有回流冷凝管的500mL两口瓶中加入2,4-二羟基苯乙酮I-1(9.12g，60.00mmol)，碳酸钾(21.00g，151.00mmol)，乙腈200mL于油浴锅中在80℃下加热回流1h，然后用注射器注入溴化苄(14.70mL，144.00mmol)继续回流过夜。TLC(薄层色谱)检测反应至起始原料反应完全后，冷却至室温，布氏漏斗抽滤，二氯甲烷洗涤残余物，收集滤液，旋蒸除去溶剂得到棕黄色油状物。向油状物中加入乙醚，搅拌产生白色絮状沉淀，砂芯漏斗抽滤然后乙醚洗涤，重复以上操作两次得到白色固体15.80g，即为化合物I-2，收率为79％。质谱监测ESI-MS m/z:333.0(M+H)+。

(2)(((4-丙-1-烯-2-基)-1,3-(双氧基))双(亚甲基))二苯(化合物I-3)的制备

在装有滴液漏斗的250mL两口瓶中加入叔丁醇钾(4.72g，42.15mmol)，三苯基磷碘甲烷(17.88g，42.15mmol)，在0℃及氮气保护作用下注入无水THF(四氢呋喃)搅拌1h。然后将1-(2,4-双(苄氧基)苯基)乙酮I-2(10.76g，32,42mmol)完全溶解于无水THF中注入滴液漏斗中再经滴液漏斗缓慢滴加入反应体系中，待滴加完全后搅拌1h，再将反应于室温下搅拌过夜。TLC监测起始原料反应完全后，旋蒸除去反应溶剂，乙酸乙酯溶解所得残余物，用水萃取三次，饱和氯化钠水溶液萃取一次，收集乙酸乙酯层，再用无水硫酸钠干燥，旋蒸除去有机溶 剂，最后经硅胶柱纯化得到白色固体8.45g，即为化合物I-3，收率79％。

(3)4-异丙基苯-1,3-二醇(化合物I-4)的制备

在2L的高压釜中加入I-3(350.00g，1.06mol)，35g的10％钯碳，1mL甲酸，1L乙醇，通入氢气并加热至78℃回流两天。反应完全后冷却至室温，将反应液用装有硅藻土的布氏漏斗抽滤，乙醇洗涤，收集滤液，旋蒸除去有机溶剂，最后用硅胶柱纯化得到白色固体130g，即为化合物I-4，收率80％。

4-异丙基苯-1,3-二醇 上下游产品信息

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