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连翘提取物

连翘提取物, , 结构式
连翘提取物
CAS号:
英文名称:
Weeping Forsythia Extract CP2000
英文同义词:
Forsythia;Forsythia Fructus Ext.;Weeping forsythia extrect;Farsythia Fructus Extract;Weeping Forsythia Extract CP2000
中文名称:
连翘提取物
中文同义词:
连翘提取物
CBNumber:
CB5950809
分子式:
分子量:
0
MOL File:
Mol file

连翘提取物化学性质

安全信息

连翘提取物 化学药品说明书


连翘提取物|药典2005版

连翘提取物性质、用途与生产工艺

植物提取物

连翘提取物为木樨科植物连翘果实加工而成的提取物,其主要含有连翘苷、连翘酯苷、齐墩果酸等,具有抗菌作用,可抑制伤寒杆菌、副伤寒杆菌、大肠杆菌、痢疾杆菌、白喉杆菌、葡萄球菌、链球菌及霍乱弧菌等,有强心、利尿、镇吐等药理作用,常用连翘治疗急性风热感冒、痈肿疮毒、淋巴结结核、尿路感染等症,为双黄连口服液、双黄连粉针剂、清热解毒口服液、连草解热口服液、银翘解毒冲剂等中药制剂的主要原料。本信息是由Chemicalbook的何男男编辑整理。

提取来源

来源 为木樨科连翘属植物连翘Forsythia suspensa (Thunb.) Vahl的干燥果实。
别名 元翘、落翘、连翘衣、旱连子、大翘子、空壳等。
形态与分布 为落叶灌木,高2~4米。枝开展或伸长,稍带蔓性,常着地生根,小枝稍呈四棱形,节间中空,仅在节部具有实髓。单叶对生,叶柄长8~20毫米;叶片卵形、长卵形、广卵形以至圆形,长3~7厘米,宽2~4厘米,先端渐尖,基部阔楔形或圆形,边缘有不整齐的锯齿;半革质。花先叶开放,腋生,长约2.5厘米;金黄色,通常具橘红色条纹;雄蕊2,着生于花冠基部;雌蕊1,子房卵圆形。蒴果狭卵形略扁,长约1.5厘米,先端有短喙,成熟时2瓣裂。种子多数,棕色,狭椭圆形,扁平,一侧有薄翅。多丛生于山野荒坡间,各地亦有栽培。分布辽宁、河北、河南、山东、江苏、湖北、江西、云南、山西、陕西、甘肃等地。果实初熟或熟透时采收。
采制 秋季初熟的果实采下后,蒸熟,晒干,尚带绿色,商品称为“青翘”;熟透的果采下后,晒干,除去种子及杂质,称为“老翘”。 青翘以色绿褐、不开裂为佳;老翘以色棕黄,壳厚,瓣大者为佳。
连翘
图1为连翘

化学成分

连翘的化学成分复杂多样,其中主要是苯乙醇及其苷、C6-C2 天然醇、木质素,此外还有黄酮、五环三萜、生物碱等。
1.苯乙醇及其苷 苯乙醇及其苷类是连翘的主要有效成分,现已分离得到苯乙醇苷类有连翘酯苷A、B、C、D、E、 F、H、I、J(forsythoside A、B、C、D、E、F、H、I、J)、毛柳苷(salidroside)、aeteoside和β-hydroxyaeteoside。
2.C6-C2 天然醇 从连翘中分离得到了苯乙醇的还原型,主要有:rengyol,isorengyol,rengyoside A、B、C,suspeno,rengoxide,rengyolone,cornoside,salidroside,异落叶松树脂醇和连翘酸 -1′-O-β-D-葡糖苷。
3.木质素 本类成分是连翘属植物中较早被认识的一类活性成分,迄今己发现12种:连翘苷(phillyrin),phillygenin,(+)- pinoresinol,arctigenin, mataresinol, arctiinmatairesinoside,(+)-松脂素-β-D-葡萄糖苷((+)-pinoresnol-β-D-glucoside),(+)松脂素单甲醚 -β-D-葡萄糖苷(pinoresinolmono methy-β-D-glucoside),(+)- epinoresinol-4-p-O-glucoside,epipinoresinol-4-β -D-glucoside,forsythialan A和 B。
4.黄酮类 从连翘属植物中分离的黄酮类化合物有榭皮素、异榭皮素、紫云英苷、芦丁和汉黄芩素-7-O-葡糖苷。
5.五环三萜类 白桦酯酸(betulinic acid),齐墩果酸(oleanolic acid),熊果酸(ursolic acid),乙酰 化三萜isobauerenyl acetate和 20 ( S) -dammar-24-eme-3β,20-diol-3-acetate,2α -羟基白桦脂酸(2α -hydroxybetulinic acid)和 2α, 23-羟基熊果酸(2α , 23-hydroxyursolic acid)。
6.生物碱类 suspensine A、(-)-7′-omethylegenine、(-)-egenine和(-)-bicuculline。
7.挥发油类 挥发油主要存在于连翘种子中,如α -蒎烯,莰烯,香桧烯,β -蒎烯,水芹烯,月桂烯,α-松油烯,松香芹醇,龙脑,松油烯 -4-醇,月 桂烯醇,桃金娘醇,胡椒醇,α -小茴香二十四烷甲酯,二十六烷酸甲酯等。
8.微量元素 连翘中还含有铜(Cu)、钻(Co),镍(Ni)、锌(Zn)、铁(Fe)、锰(Mn)、铅(Pb)、砷(As)等微量元素。
9.其它 正三十一烷、β-谷甾醇、硬脂酸、棕榈酸、琥珀酸、异落叶松树脂醇(isolariciresinol)、丁二酸(succinicacid)、丁四醇(erythritol)、2, 3-二羟甲基 -4-(3′, 4′ -二甲氧基苯基)-γ-丁内酯(2, 3-dihydroxymethyl-4-(3′, 4′-dimethoxyphenyl)-γ-butyolactone)、3-ethyl-7-hydroxphthalide及4-caffeoylrutinose。
结构式
图2为结构式

提取分离

齐墩果酸、熊果酸提取分离
图3为齐墩果酸、熊果酸提取分离
连翘苷提取分离
图4为连翘苷提取分离
【注1】 减压浓缩,浓缩物加热水溶解,趁热加煅制MgO搅拌均匀,放置24小时,滤集固体物。
连翘苷提取分离
图5为连翘苷提取分离

药理作用

1.抗病原微生物作用
作为广谱抗菌药,连翘提取液对多种革兰氏阳性及阴性细菌有显著的抑制作用。如连翘煎剂对鼠疫杆菌、人型结核杆菌、变形杆菌、白喉杆菌、金黄色葡萄球菌、伤寒杆菌、霍乱弧菌、肺炎球菌、副伤寒杆菌、福氏痢疾杆菌、志贺氏痢疾杆菌、史氏痢疾杆菌、大肠杆菌以及溶血性链球菌均有抑制作用;水浸剂 (1:5) 对星形奴卡氏菌有抑制作用。连翘的抗菌主要有效成分为连翘酚、连翘苷和连翘酯苷。连翘可有效抑制甲型流感病毒 FM1 株,对流感病毒感染的鸡胚还具有治疗作用;连翘种子挥发油乳剂对亚洲甲型流感病毒京科 68-1 株有明显的抑制作用;大庆连翘汤治疗带状疱疹 23 例,其疗效优于普通药物而未发现明显的不良反应。连翘抗病毒有效成分(LC-4)对于进入细胞的体外抗呼吸道合胞病毒(RSV)复制的各个时期,都有一定的抑制作用,且LC-4 也具有明显的预防 RSV 增殖的作用。
2.抗炎作用
大鼠腹腔注射连翘醇提取物的水溶液有非常明显的抗渗出作用,同时可增强炎症部位的血管弹性作用,但其无法抑制炎性屏障的形成。连翘果壳水煎剂、大孔树脂吸附物及连翘多酚具有显著的抗炎、解热和内毒素中和作用。在相同生药剂量下,连翘子水煎剂作用较弱,连翘果壳水煎剂的大孔吸附树脂不吸附部分未见有明显作用。300%连翘注射液30~40g/kg ip,对大鼠蛋清性脚肿有明显抑制作用,对小鼠炎细胞的吞噬也有促进作用。复方连翘注射液、清胆注射液等以连翘为主要组成药物之一的新方也均具有显著的抗炎作用,能明显抑制炎症早期的毛细血管通透性亢进、渗出和水肿,效果优于水杨酸钠。
3.解热作用
连翘煎剂对枯草杆菌所致发热有明显的解热效果。银翘散、复方连翘注射液等也均能显著抑制实验性发热,并促进其消退,对正常动物体温也能使之下降,推测降温为中枢性的。
4.对心血管系统的影响
单味连翘静注,对内毒素所致的猫休克有明显的对抗效果,能使血压持续上升。此作用与其增强心肌收缩力、增加心输出量、扩张血管、改善毛细血管功能及微循环有关。连翘提取物有显著的降压作用。动物实验证明,连翘提取物的降压作用迅速、显著、多次注射无快速耐受性,但持续时间较短,一般可使血压下降到原水平的约50%。连翘提取物家兔耳灌流实验证明,该注射液对外周血管有直接扩张作用。其降低血压机理可能是通过扩张外周血管从而增大机体血容量来达到降血压目的。
5.保肝作用
连翘能明显对抗四氯化碳所致大鼠的实验性肝损伤,使血清转氨酶明显降低,并能减轻肝的变性、坏死,促进肝细胞内肝糖原、核糖核酸含量恢复正常。从连翘中分离到的连翘B部分对大鼠四氯化碳肝损伤模型有明显的降转氨酶作用;所含的齐墩果酸和熊果酸能降低实验性肝损伤动物的血清谷丙转氨酶。
6.镇吐作用
连翘对阿朴吗啡、硫酸铜、顺铂3 种经典催吐剂建立的大鼠异食癖模型具有显著抑制作用。连翘煎剂灌胃能抑制静脉注射洋地黄或皮下注射阿朴吗啡引起的家鸽或犬的呕吐,并延长洋地黄致吐的潜伏期,镇吐原理可能与连翘能抑制延脑催吐化学感受区有关。
7.抗肿瘤作用
连翘中的化学成分可能刺激机体产生肿瘤坏死因子(TNF),并能使其维持在一定水平而发挥抑制肿瘤、调节机体免疫力的功能。其抗肿瘤机制可能是由于促进免疫细胞增殖和生长来达到抗肿瘤作用,增强细胞和体液免疫功能来间接抑制体内癌细胞增长,同时通过表达抑癌因子来诱导癌细胞凋亡。连翘醇提物对胸腹腔积液中恶性原代肿瘤细胞有较好的拮抗作用,并与化疗药物相比较后发现连翘提取物对化疗耐药的肿瘤细胞仍然具有一定的抑制作用。
8.其他作用
连翘中的黄酮提取物对力竭游泳小鼠肝脏、脂质过氧化产物 MDA 含量及超微结构、心肌和股四头肌的SOD活性具有重要的影响,通过调节肌肉组织相关酶含量及活性来达到改善小鼠的活动机能,从而具有抗疲劳作用;连翘叶提取物可以控制高脂血症小鼠体重增加,高血脂小鼠的心指数被降低,使得高脂血症小鼠心肌过氧化物酶活性升高和丙二醛的生成降低,从而对高脂血症小鼠心脏具有一定的保护作用;连翘的乙醇提取物可以有效地清除过氧化物和羟基自由基,且不同浓度连翘提取物对过氧化物和羟基自由基的清除效果不同;连翘热水提取物10-3~10-4 g/mL对磷酸二酯酶的抑制率为100%~ 73%,对豚鼠离体小肠有抑制作用,能显著抑制弹性蛋白酶活力(P<0.001)。连翘苷在体外对cAMP-磷酸二酯酶有高度抑制作用,其IC50为11×10-5mol/L。由连翘、石膏、知母、大青叶、丹皮、大黄组成的知石清解注射液能明显提高免疫低下小鼠胸腺重量,明显促进其单核巨噬细胞吞噬功能及循环抗体溶血素含量,提高ANAE阳性细胞率,促进细胞免疫功能。此外连翘还有利胆作用,能松弛胆囊平滑肌而减轻疼痛及抗感染作用。

鉴别

性状鉴别
青翘 蒴果,狭卵形。长约1.5~2.5厘米,中部直径约6~10毫米。顶端尖,微开裂或不开裂,形如鸟喙。基部有短柄或已脱落,表面绿褐色,两面各有纵沟纹一条和多数凸起的微笑黄白色麻点。外壳略坚脆,易开裂,壳内含种子多枚,黄绿色,着生于中间纵隔膜上。种子略呈长棱形,一侧有膜翅,含粘油质。气微香,味苦微辛。
老翘 形态与青翘略相同,表面黄棕色或灰黄色,内表面多为浅黄棕色。自尖端开裂或裂成两瓣,种子棕色,多已脱落。气微,味微苦辛。
显微鉴别
果皮横切面:外果皮为 1列扁平细胞,外壁及侧壁增厚,被角质层。中果皮外侧薄壁组织中散有维管束;中果皮内侧为多列石细胞,长条形、类圆形或长圆形,壁厚薄不一,多切向排列成镶嵌状,并延伸至纵隔壁;内果皮为1列薄壁细胞。
药材粉末片:粉末淡黄棕色。(1)纤维束上下纵横交错排列,纤维成短梭状,稍弯曲或形状不规则,部分纤维的侧壁,厚薄不均一。(2)石细胞甚多,长方形至多角形,有的三面壁较厚,一面壁较薄,层纹及孔沟明显,(3)外果皮细胞呈多角形,表面微现不规则或网状角质纹理。断面观呈类方形。
理化鉴别
取本品粗粉1g,加石油醚(30~60℃)20ml,密塞,超声处理15分钟,滤过,弃去石油醚液,残渣挥干石油醚,加甲醇20ml,密塞,超声处理20分钟,滤过,滤液蒸干,加甲醇5ml使溶解,作为供试品溶液。另取连翘对照药材1g,同法制成对照药材溶液。再取连翘苷对照品,加甲醇制成每1ml含0.25mg的对照品溶液。照薄层色谱法试验,吸取上述三种溶液各3μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以三氯甲烷-甲醇(8:1)为展开剂,展开,取出,晾干,喷以10%硫酸乙醇溶液,在105℃加热至斑点显色清晰。供试品色谱中,在与对照药材及对照品色谱相应的位置上,显相同颜色的斑点。

临床应用

1.急性肾炎:取连翘18克,加水用文火煎至150毫升,分3次食前服,小儿量酌减。视病性连服5~10日,忌辣物及盐。
2.肺脓肿:将连翘制成注射液,每毫升含连翘1克。采用气管滴入法合并肌肉注射。气管滴入一般用6~10毫升,日1次; 症状好转后隔日1次; 趋向萎缩或闭合则每周2次。
3.视网膜出血:取连翘18~24克,文火水煎,分3次食前服。
4.过敏性紫癜:用连翘30~60 g,紫草、生地、乌梅、白芍各15 g,防风、甘草各12 g,陈皮9 g,临证加减,每日1剂,6剂为1疗程,治疗过敏性紫癜30例,结果经1~3个疗程后,总有效率96%。
5.不育症:用自拟清精汤 (以连翘、银花为主药加减配伍)治疗慢性前列腺炎及附睾炎引起的精液异常不育症103例。结果治愈80例,总有效率90.3%。
6.感冒:连翘、银花、鸭跖草、板蓝根、桔梗、甘草,水煎服,每日1剂治疗风热感冒 843例,服2剂痊愈811例,3剂痊愈32例,总有效率100%。
7.预防伤寒:药用连翘12 g,黄连、银花、沙参各15 g,白芍、香薷、地骨皮、柴胡各10 g,陈皮9 g,荆芥3 g,甘草6 g。研末混匀。1个月~1岁每服0.25克/次,2~5岁服0.5克/次, 6~13岁服1.0克/次,13岁以上服2克/次,日服3次,连服3日。对5468例伤寒密切接触者用随机法。确定4965例为服药组,503例为对照组。结果服药组发病率1.72%,未服药组发病率为9.55%,两组差别极显著(P<0.01),说明该药具有一定的预防作用。不同年龄组预防效果的差别无显著意义。
8.牙痛:用连翘12 g,配生地、生石膏各20~30 g,知母、麦冬、白芷、牛膝各10 g,赤芍、两面针各12 g,甘草6 g,随证加减治疗阴虚胃热为主之牙痛143例,结果痊愈139例,占 97.2%,有效4例。总有效率100%。多数服药2~4剂即愈。

毒副作用

连翘注射液(1:1)小鼠腹腔注射LD50为(24.85±1.12)g/kg,复方连翘注射液小鼠腹腔注射LD50为119.5 g(生药)/kg,连翘壳煎液(1:1)小鼠皮下注射LD50为 29.37 g/kg,连翘心、青翘壳、青翘心分别为30 g/kg、13.23 g/kg、28.35 g/kg。

性味与功效

【性味归经】苦,微寒。归肺、心、小肠经。
【功能主治】清热解毒,清肿散结,疏散风热。用于痈疽,瘰疬,乳痈,丹毒,风热感冒,温病初起,温热入营,高热烦渴,神昏发斑,热淋涩痛。

宜忌

脾胃虚寒及气虚脓清者不宜用。

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